ПРОПИЛЕНГЛИКОЛЬ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, СИНТЕЗ И ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2025

Пропиленгликоль представляет собой спирт , имеющий в химическую формулу С ₃ Н ₈ O ₂ или СН ₃ CHOHCH ₂ ОН. Он состоит из бесцветной, без запаха, без вкуса вязкой жидкости, похожей на сироп. Он хорошо растворяется в воде, что придает ему свойства гигроскопичности и увлажненности.

Кроме того, пропиленгликоль является относительно стабильным и химически инертным соединением, что позволяет использовать его в качестве разбавителя при внутривенном введении многих лекарственных средств, а также при местном и пероральном лечении различных заболеваний, например ихтиоза.

Структурная формула пропиленгликоля. Источник: Jü

Его структурная формула показана выше, что дает четкое представление о том, какой должна быть его молекула. Обратите внимание, что он имеет две гидроксильные группы на соседних атомах углерода и что его углеродный скелет образован из углеводородного пропана; то есть он имеет три атома углерода.

Другие названия этого спирта - 1,2-пропандиол (который рекомендует IUPAC) и 1,2-дигидроксипропан, за исключением некоторых не очень распространенных.

Пропиленгликоль промышленно используется в производстве различных пищевых продуктов и напитков, выполняя функции увлажнителя, стабилизатора, антиоксиданта, антимикробного средства, усилителя действия других добавок и т. Д.

В промышленной сфере он имеет множество применений, в том числе: антифризы, растворители, производство смол и пластмасс, полиэфирных тканей, красителей и красителей.

Хотя это соединение считается безопасным, при определенных условиях оно может быть токсичным и вредным для здоровья, что может привести к остановке сердца. Однако он более экологичен по сравнению с этиленгликолем, заменяя последний автомобильным антифризом.

Структура пропиленгликоля

Молекула пропиленгликоля. Источник: Karlhahn

На первом изображении показана структурная формула пропиленгликоля; Вместо этого вы видите его молекулярную структуру, представленную в виде модели сфер и стержней. Красные сферы соответствуют атомам кислорода двух групп ОН.

Все связи, которые можно наблюдать в структуре, обладают способностью вращаться вокруг собственной оси, что придает молекуле гибкость; и, в свою очередь, влияет на их колебательные режимы.

С точки зрения их межмолекулярных взаимодействий, благодаря тому, что два ОН находятся так близко друг к другу, они позволяют пропиленгликолю образовывать несколько водородных связей. Как следствие этих мостиков, этот спирт имеет более высокую температуру кипения, чем вода (187,6 ° C), несмотря на то, что он тяжелее.

Стереоизомеры

Стереоизомеры пропиленгликоля. Источник: Jü

В молекулярной структуре атом углерода в центре (C ₂ ) является асимметричным, так как он имеет четыре разных заместителя: OH, H, CH ₃ и CH ₂ OH.

На изображении выше вы также можете увидеть это. Слева структурная формула, а справа два стереоизомера пропиленгликоля:

Обратите внимание, что указанная пара стереоизомеров является зеркальным отображением, то есть они не могут быть наложены друг на друга; и поэтому они являются энантиомерами.

Если крайний правый стереоизомер (конфигурации R) «перевернут», он будет иметь ту же формулу, что и его партнер (конфигурации S); с той разницей, что ваш атом H будет указывать из плоскости, в сторону читателя, а не за плоскость.

Свойства

Химические названия

-Пропиленгликоль или α-пропиленгликоль

-1,2-пропандиол (предпочитается IUPAC)

-1,2-дигидроксипропан

-Метилэтилгликоль.

Молекулярный вес

76,095 г / моль

Температура плавления

-60 ° С.

Точка кипения

187,6 ° С.

точка воспламенения

-104 ° С.

-99 ºC (закрытая чашка).

Растворимость воды

10 ⁶ мг / л при 20 ° C; то есть практически смешивается в любой пропорции.

Растворимость в органических жидкостях

Растворим в этаноле, ацетоне и ацетоне. Помимо воды, он также смешивается с ацетоном и хлороформом. Растворим в эфире.

плотность

1,0361 г / см ³ при 20 ° С.

Плотность паров

2,62 (по отношению к воздуху, принятому за 1).

Давление газа

0,13 мм рт. Ст. При 25 ° C.

стабильность

При низких температурах устойчив в плотно закрытой таре. Но в открытых контейнерах и при высоких температурах он склонен к окислению, образуя пропионовый альдегид, молочную кислоту, пировиноградную кислоту и уксусную кислоту.

Пропиленгликоль химически стабилен при смешивании с 95% этанолом, глицином или водой.

Вязкость

0,581 сПуаз при 20 ° C.

Теплота сгорания

431 ккал / моль.

Теплота испарения

168,6 кал / г (при температуре кипения).

Удельная теплоемкость

0,590 кал / г при 20 ° C.

Тепло образования

-116,1 ккал / моль при 25 ° C.

Показатель преломления

1431 - 1433 при 20 ° C.

рКа

14,9 при 25 ° С.

Синтез

Из оксида пропилена

Промышленно пропиленгликоль производится из оксида пропилена (который является эпоксидом). Некоторые производители не используют катализаторы для этого метода и проводят реакцию при высоких температурах, от 200 до 220 ºC.

Другие производители, с другой стороны, используют металлы в качестве катализаторов, и используемые температуры несколько ниже, чем у предыдущих, от 150 ° C до 180 ° C, с присутствием ионообменной смолы и небольшого количества серной кислоты или щелочи.

Реакция показана в следующем химическом уравнении, где практически углерод в верхней вершине треугольника гидратирован в кислой среде:

Синтез пропиленгликоля из оксида пропилена. Источник: Jü

Конечный продукт содержит 20% пропиленгликоля и может быть дополнительно очищен до 99,5%.

Из глицерина

Синтез пропиленгликоля также можно проводить из глицерина с использованием катализаторов; такие как катализатор Ni Ренея.

Глицерин имеет три группы ОН, поэтому вы должны избавиться от одной, в то время как вам нужен водород, чтобы позволить это преобразование, и вода выделяется в реакции гидрогенолиза.

риски

Хотя использование пропиленгликоля в пищевых продуктах считается безопасным Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (1982), имеются сообщения о побочных эффектах. Среди них наблюдались гиперосмоляльность, гемолиз, сердечная аритмия и лактоацидоз.

У 15-месячного мальчика, получавшего большие дозы витамина С, суспендированного в пропиленгликоле, были эпизоды невосприимчивости к стимуляции, тахипноэ, тахикардия, потоотделение и гипогликемия.

Сообщалось о наличии приступов, связанных с приемом витамина D с использованием пропиленгликоля в качестве средства введения. Также сообщалось о состоянии гиперосмоляльности у маленьких детей, которые принимали поливитамины, содержащие пропиленгликоль.

У взрослых внутривенное введение больших доз пропиленгликоля может вызвать почечную недостаточность и нарушение функции печени. Кроме того, токсические эффекты включают гиперосмоляльность, метаболический ацидоз (лактоацидоз) и септический синдром.

Быстрая внутривенная инъекция препаратов, содержащих пропиленгликоль, связана с нервной депрессией, гипотонией, инсультом, аритмией, потерей сознания и, в конечном итоге, с остановкой сердца.

ВОЗ (1974) рекомендовала максимальную дозу пропиленгликоля 25 м3 / кг / день с пищей. Некоторые исследования обнаружили токсические эффекты пропиленгликоля, когда его концентрация в сыворотке превышает 25 мг / дл.

Приложения

-Врачи

Разбавитель в лекарствах

Некоторые препараты искусственной слезы, такие как систан, используют в качестве ингредиента пропиленгликоль.

Он используется в качестве разбавителя для внутривенного введения многих лекарств, в том числе: диазепама, дигоксина, лоразепама, ферритоина, этомидата, нитроглицерина, фенобарбитала натрия и др.

Пропиленгликоль используется в дезинфицирующих средствах для рук на спиртовой основе с увлажняющим действием, предотвращающим сухость рук.

Гигроскопический агент

Пропиленгликоль добавляют к респираторным ингаляторам, чтобы снизить вязкость бронхиального секрета, как это бывает при астматическом заболевании.

антисептик

Используется как антисептик с действием, аналогичным этанолу; но немного менее эффективен, чем этанол. Местное применение пропиленгликоля в водном растворе 40-60%.

Лечение ихтиоза

Он использовался при лечении пациентов с ихтиозом, связанным с Х-хромосомой, и с вульгарным ихтиозом. Эти заболевания характеризуются появлением кожных пятен и чешуек.

Пропиленгликоль и другие безалкогольные гели вызывают усиление кератолитического действия салициловой кислоты. Эта комбинация химических соединений может быть полезна при лечении ихтиоза.

другие

Мазь, в состав которой входит 70% пропиленгликоля, с хорошими результатами применяется при лечении отека роговицы.

-Промышленный

В еде

Пропиленгликоль - очень полезный увлажнитель в пищевых продуктах. Кроме того, он работает как консервант, который может действовать на болезнетворные микроорганизмы. Кроме того, это соединение с низкой реакционной способностью, поэтому оно не вступает в реакцию с другими компонентами пищи.

-Его гигроскопичность обеспечивает впитывание воды и других веществ в оптимальных условиях. Таким образом поддерживается контроль влажности пищевых продуктов, чтобы избежать их высыхания и ускорения их порчи.

-Это антиоксидант, который продлевает период полураспада пищи, защищая ее от повреждений, которые может вызвать в ней кислород.

-Он работает за счет растворения других добавок, которые могут присутствовать в пищевой промышленности, таких как красители, ароматизаторы и антиоксиданты.

-Используется при приготовлении жидких подсластителей, сливочного мороженого, взбитого молока и т. Д.

антифриз

Он выполняет функцию, аналогичную этиленгликолю. Но использование пропиленгликоля было предпочтительным из-за его низкой токсичности. Этиленгликоль может образовывать кристаллы оксалата кальция, которые могут повредить сердце, легкие и почки.

Пропиленгликоль способен блокировать образование кристаллов льда, предотвращая замерзание. Кроме того, он снижает температуру замерзания воды, препятствуя ее возникновению. Он также используется для борьбы с обледенением крыльев самолетов.

Косметика и средства личной гигиены

Он используется для поддержания влажности волос. Кроме того, он помогает смягчить кожу и волосы и контролирует рост бактерий.

Пропиленгликоль используется в производстве множества продуктов личной гигиены, таких как дезодоранты, солнцезащитные кремы, кремы для лица, лосьоны для тела и вспомогательные вещества для стабилизации пены, используемой в кремах для бритья.

Он также используется как увлажняющий крем для предотвращения пересыхания кожи и рук.

другие

Пропиленгликоль используется в производстве клеев, герметиков и покрытий.

Он используется в жидких теплоносителях, а также в гидравлических и тормозных жидкостях. Кроме того, он используется для подавления пыли; в красителях и красителях: смазочные материалы, дегидратация природного газа, пластификаторы, поверхностно-активные вещества и воски.

Он используется в текстильной промышленности для изготовления полиэфирных волокон. Используется в красках и покрытиях для защиты элементов; в качестве растворителя в типографских красках и при производстве адаптируемых пластиков.

-Дополнительное использование

Военные США используют его для создания дыма, который служит завесой или экраном, скрывающим движение войск на поле боя.

Он также используется в масштабных моделях поездов и кораблей для имитации выброса дыма через небольшие обогреватели.

Пропиленгликоль, наряду с глицерином, используется в картриджах с жидкостью для электронных сигарет, которые снижают токсические эффекты использования обычных сигарет.

Ссылки

1. Wikipedia. (2019). Пропиленгликоль. Получено с: en.wikipedia.org
2. PubChem. (2019). Пропиленгликоль. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Компания Dow Chemical. (2019). Пропиленгликоли для промышленного применения. Получено с: dow.com
4. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10- ^е изд.). Wiley Plus.
5. Лим, Т.Ю., Пул, Р.Л. и Пейджлен, Н.М. (2014). Токсичность пропиленгликоля у детей. J. Pediatr. Pharmacol Ther. 19 (4): 277-282.
6. Мандл Элиз. (02 марта 2018 г.). Пропиленгликоль в продуктах питания: безопасна ли эта добавка? Получено с: heatline.com
7. Зеленая Кэролайн. (26 сентября 2017 г.). Использование пропиленгликоля в повседневной жизни. Получено с: bizfluent.com