ЦИКЛОАЛКЕНЫ: ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, НОМЕНКЛАТУРА - ХИМИЯ - 2025

В циклоалкенах принадлежат к группе бинарных органических соединений; то есть они состоят только из углерода и водорода. Окончание «ен» указывает на то, что они имеют двойную связь в своей структуре, называемую ненасыщенностью или дефицитом водорода (указывает на недостаток водорода в формуле).

Они являются частью ненасыщенных органических соединений с линейной цепью, называемых алкенами или олефинами, поскольку имеют маслянистый (маслянистый) вид, но разница в том, что циклоалкены имеют замкнутые цепи, образующие циклы или кольца.

Циклопропен, разновидность циклоалкена

Как и в алкенах, двойная связь соответствует σ-связи (высокоэнергетическая сигма) и π-связи (более низкая энергия pi). Именно эта последняя связь позволяет проявиться реакционной способности из-за легкости ее разрыва и образования свободных радикалов.

У них есть общая формула C _n H _2n-2. В этой формуле n обозначает количество атомов углерода в структуре. Самый маленький циклоалкен - это циклопропен, что означает, что он имеет только 3 атома углерода и одну двойную связь.

Если вы хотите получить структуру с числом атомов углерода = 3, применяя формулу C _n H _n-2, достаточно заменить n на 3, получив следующую молекулярную формулу:

С ₃ Н _{2 (3) -2} = С ₃ Н _6-2 = С ₃ Н ₄ .

Затем идет цикл с 3 атомами углерода и 4 атомами водорода, как показано на рисунке.

Эти химические соединения очень полезны на промышленном уровне из-за легкости образования новых веществ, таких как полимеры (из-за наличия двойной связи), или для получения циклоалканов с тем же числом атомов углерода, которые являются предшественниками образования. других соединений.

Химическая структура

Циклоалкены могут иметь в своей структуре одну или несколько двойных связей, которые должны быть разделены одинарной связью; это известно как сопряженная структура. В противном случае между ними создаются силы отталкивания, вызывающие разрушение молекулы.

Если в химической структуре циклоалкен имеет две двойные связи, он называется «диеном». Если он имеет три двойные связи, это «триен». А если двойных связей четыре, мы говорим о «тетраене» и так далее.

Наиболее энергетически стабильные структуры не имеют много двойных связей в своем цикле, потому что молекулярная структура искажена из-за большого количества энергии, вызванной движущимися в ней электронами.

Одним из наиболее важных триенов является циклогексатриен, соединение, которое имеет шесть атомов углерода и три двойные связи. Это соединение принадлежит к группе элементов, называемых аренами или ароматическими соединениями. Так обстоит дело, среди прочего, с нафталином, фенантреном и антраценом.

Номенклатура

Чтобы назвать циклоалкены, необходимо учитывать стандарты Международного союза теоретической и прикладной химии (IUPAC):

Циклоалкен с простой двойной связью и без алкильных или радикальных заместителей

- Подсчитывается количество углеродов в цикле.

- Написано слово «цикл», за которым следует корень, соответствующий количеству атомов углерода (met, et, prop, but, pent, среди других), а окончание «eno» дается, потому что оно соответствует алкену. ,

Циклоалкены с двумя или более двойными связями и без алкильных или радикальных заместителей

Углеродная цепь пронумерована таким образом, чтобы двойные связи располагались между двумя последовательными номерами с наименьшим возможным значением.

Цифры пишутся через запятую. После завершения нумерации пишется дефис, отделяющий цифры от букв.

Затем пишется слово «цикл » , за которым следует корень, соответствующий количеству атомов углерода в структуре. Напишите букву «а», а затем укажите количество двойных связей, используя приставки ди (два), три (три), тетра (четыре), пента (пять) и так далее. Заканчивается на суффикс «ено».

В следующем примере показаны два перечисления: одно обведено красным, а второе - синим.

Нумерация в красном кружке показывает правильную форму в соответствии со стандартами IUPAC, в то время как цифра в синем кружке неверна, потому что двойная связь не включена между последовательными номерами меньшего значения.

Следующая таблица иллюстрирует наиболее важные реакции циклоалкенов:

Если один из атомов углерода, имеющих двойную связь, заменен радикалом, водород из реагента присоединяется к углероду, который имеет большее количество атомов водорода. Это называется правилом Марковникова.

Примеры

Циклогексен: C6H10.

Циклобутен: C4H6.

Циклопентен: C5H8.

1,5-Циклооктадиен: C8H12.

1,3-циклобутадиен: C4H4.

1,3-циклопентадиен: C5H6.

1,3,5,7-циклооктатетраен: C8H8.

циклопропена

циклогептен

Ссылки

1. Тирни, Дж. (1988, 12), Правило Марковникова: что он сказал и когда он это сказал? J.Chem.Educ. 65, стр. 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Харт, Д. Органическая химия: краткий курс, (девятое издание), Мексика, McGraw-Hill.
3. Гарсия, А., Аубад, А., Сапата, Р., (1985), Hacia la Química 2, Богота: Temis
4. Пайн, С., Хаммонд, Г., Хендриксон, Дж., Крам, Д. (1980), Органическая химия (4-е изд.), Мексика: McGraw-Hill.
5. Моррисон, Р., Бойд, Р., (1998), Органическая химия, (5-е издание), Испания, Addison Wesley Iberoamericana