ТОЛУОЛ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ, ПОЛУЧЕНИЕ - ХИМИЯ - 2025

Толуол представляет собой ароматический углеводород , конденсируют формула которого представляет собой С ₆ Н ₅ СН ₃ или PhCH ₃ и состоящий из метильной группы (СН ₃ ) , присоединенные к бензольным кольцом или фенильной группой (Ph). В природе он содержится в сырой нефти, угле, в вулканических парах и в некоторых деревьях, таких как дерево толу в Южной Америке.

Этот растворитель с характерным запахом используется в основном как промышленное сырье и как разбавитель краски. Он также используется для уничтожения паразитов, присутствующих у кошек и собак, таких как аскариды и анкилостомы.

Структурная формула толуола. Источник: Neurotiker через Википедию.

Толуол был впервые выделен Пьером-Жозефом Пеллетье и Филиппом Вальтером в 1837 году из соснового масла. Позже Анри Этьен Сент-Клер Девиль в 1841 году выделил его из толуанского бальзама и указал, что его продукт аналогичен ранее выделенному. В 1843 году Берцелиус окрестил его Толуином.

Большая часть толуола получается в качестве побочного или вторичного продукта в процессах производства бензина и конверсии угля в кокс. Его также получают в результате реакций, проводимых в лаборатории, например реакции бензола с хлористым метилом.

Структура

Молекулярная структура толуола. Источник: Бен Миллс через Википедию.

На верхнем изображении мы видим молекулярную структуру толуола, представленную моделью сфер и стержней. Обратите внимание, что это выглядит точно так же, как указанная структурная формула, с той разницей, что это не полностью плоская молекула.

В центре бензольного кольца, которое в данном случае можно рассматривать как фенильную группу Ph, ее ароматический характер выделен пунктирными линиями. Все атомы углерода имеют sp ² -гибридизацию , за исключением группы CH ₃ , гибридизация которой имеет sp ³ .

По этой причине молекула не является полностью плоской: атомы водорода CH ₃ расположены под разными углами к плоскости бензольного кольца.

Толуол - неполярная, гидрофобная и ароматическая молекула. Их межмолекулярные взаимодействия основаны на лондонских дисперсионных силах и на диполь-дипольных взаимодействиях, поскольку центр кольца «заряжен» электронной плотностью, обеспечиваемой CH ₃ ; в то время как атомы водорода имеют низкую электронную плотность.

Следовательно, у толуола есть несколько типов межмолекулярных взаимодействий, которые удерживают молекулы его жидкости вместе. Это отражено в его температуре кипения 111 ° C, что является высоким показателем, учитывая, что это неполярный растворитель.

Свойства

Внешность

Бесцветная и прозрачная жидкость

Молярная масса

92,141 г / моль

запах

Сладкий, острый и похожий на бензол

плотность

0,87 г / мл при 20 ºC

Температура плавления

-95 ºC

Точка кипения

111 ºC

Растворимость

Толуол имеет незначительную растворимость в воде: 0,52 г / л при 20 ° C. Это связано с разницей полярностей между толуолом и водой.

С другой стороны, толуол растворим или в этом случае смешивается с этанолом, бензолом, этиловым эфиром, ацетоном, хлороформом, ледяной уксусной кислотой и сероуглеродом; то есть он лучше растворяется в менее полярных растворителях.

Показатель преломления (n

1,497

Вязкость

0,590 сП (20 ° C)

точка воспламенения

6 ºC. С толуолом следует обращаться в вытяжных шкафах и как можно дальше от огня.

Плотность паров

3.14 по отношению к воздуху = 1. То есть его пары в три раза плотнее воздуха.

Давление газа

2,8 кПа при 20 ° C (около 0,27 атм).

Температура самовоспламенения

480 ° С

Разложение

Может бурно реагировать с окислителями. При нагревании до разложения выделяет едкий и раздражающий дым.

Поверхностное натяжение

29,46 мН при 10 ºC

Дипольный момент

0,36 Д

Реактивность

Толуол склонен к хлорированию с образованием орто-хлортолуола и пара-хлортолуола. Также легко нитрифицировать для получения нитротолуола, который является сырьем для красителей.

Одна часть толуола соединяется с тремя частями азотной кислоты с образованием тринитротолуола (TNT): одного из самых известных взрывчатых веществ.

Аналогичным образом, толуол подвергается сульфированию с образованием о-толуолсульфоновой и п-толуолсульфоновой кислот, которые являются сырьем для производства красителей и сахарина.

Метильная группа толуола теряет водород из-за действия сильного основания. Также метильная группа восприимчива к окислению, поэтому она реагирует с перманганатом калия с образованием бензойной кислоты и бензальдегида.

Приложения

промышленные

Тротил, самое символическое взрывчатое вещество из всех, производится с использованием толуола в качестве основного сырья. Источник: Pixabay.

Толуол используется в производстве красок, растворителей для красок, лаков для ногтей, клеев или клея, лаков, чернил, нейлона, пластика, пенополиуретана, большинства масел, виниловых органозолей, лекарств, красителей. , парфюмерия, взрывчатые вещества (тротил).

Таким же образом толуол используется в форме сульфированных толуолов при производстве моющих средств. Толуол также имеет большое значение при производстве пластикового цемента, косметических пятновыводителей, антифризов, красок, асфальта, перманентных маркеров, контактных цементов и т. Д.

Растворитель и разбавитель

Толуол используется для разбавления красок, что облегчает его нанесение. Он используется для растворения краев комплектов полистирола, что позволяет соединять детали, составляющие масштабные модели самолетов. Кроме того, он используется при добыче натуральных продуктов из растений.

Толуол - это растворитель в чернилах, используемых при травлении. Цементы, смешанные с каучуком и толуолом, используются для покрытия большого количества продуктов. Толуол также используется в качестве растворителя в типографских красках, лаках, средствах для дубления кожи, клеях и дезинфицирующих средствах.

Еще более интересно то, что толуол используется в качестве растворителя для углеродных наноматериалов (таких как нанотрубки) и фуллеренов.

другие

Смесь бензола, толуола и ксилола (БТК) добавляют к бензину для увеличения его октанового числа. Толуол - это высокооктановый запас и добавка к бензину для реактивных двигателей. Он также используется при производстве нафты.

Толуол помогает избавиться от некоторых видов круглых и нематодовых червей, а также от ленточных червей, паразитирующих на кошках и собаках.

получение

Большую часть толуола получают из дистиллятов сырой нефти, образующихся при пиролизе углеводородов (паровой крекинг). Каталитическая реформа паров масла составляет 87% произведенного толуола.

Еще 9% толуола удаляют из пиролизного бензина, получаемого при производстве этилена и пропилена.

Каменноугольная смола из коксовых печей составляет 1% производимого толуола, а оставшиеся 2% получают как побочный продукт производства стирола.

Повреждающие эффекты

Толуол - это растворитель, который вдыхают для получения кайфа, поскольку он обладает наркотическим действием, влияющим на функционирование центральной нервной системы. Толуол попадает в организм при проглатывании, вдыхании и абсорбции через кожу.

При уровне воздействия 200 ppm могут возникнуть возбуждение, эйфория, галлюцинации, искаженное восприятие, головная боль и головокружение. В то время как более высокие уровни воздействия толуола могут вызвать депрессию, сонливость и ступор.

Когда вдыхание превышает концентрацию 10 000 ppm, это может вызвать смерть человека из-за дыхательной недостаточности.

Ссылки

1. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. (10- ^е изд.). Wiley Plus.
2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
3. Моррисон и Бойд. (1987). Органическая химия. (Издание пятое). Аддисон-Уэсли Ибероамерикана.
4. Национальный центр биотехнологической информации. (2020). Толуол. База данных PubChem., CID = 1140. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2020). Толуол. Получено с: en.wikipedia.org
6. Engineering ToolBox, (2018). Толуол - Теплофизические свойства. Получено с: engineeringtoolbox.com
7. Веданту. (SF). Толуол. Получено с: vedantu.com