ТРИЭТИЛАМИН: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ И РИСКИ - ХИМИЯ - 2025

Триэтиламин представляет собой органическое соединение, более конкретно , алифатический амин, химическая формула которого N (СН ₂ СН ₃ ) ₃ или NEt ₃ . Как и другие жидкие амины, он имеет запах, похожий на запах аммиака, смешанного с рыбой; его пары делают утомительным и опасным обращение с этим веществом без вытяжки или подходящей одежды.

Помимо соответствующих формул, это соединение часто обозначается аббревиатурой TEA; однако это может вызвать путаницу с другими аминами, такими как триэтаноламин, N (EtOH) ₃ , или тетраэтиламмоний, четвертичный амин, NEt ₄ ⁺ .

Скелет из триэтиламина. Источник: Смеси

Судя по его скелету (верхнее изображение), можно сказать, что триэтиламин очень похож на аммиак; в то время как второй имеет три атома водорода, NH ₃ , первый имеет три этильные группы, N (CH ₂ CH ₃ ) ₃ . Его синтез начинается с обработки жидкого аммиака этанолом, при этом происходит алкилирование.

NEt ₃ может образовывать гигроскопическую соль с HCl: гидрохлорид триэтиламина, NEt ₃ · HCl. В дополнение к этому, он участвует как гомогенный катализатор в синтезе сложных эфиров и амидов, что делает его необходимым растворителем в органических лабораториях.

Кроме того, вместе с другими реагентами он позволяет окислять первичные и вторичные спирты до альдегидов и кетонов соответственно. Как и аммиак, он является основанием и, следовательно, может образовывать органические соли в результате реакций нейтрализации.

Структура триэтиламина

Строение триэтиламина. Источник: Benjah-bmm27.

На верхнем изображении показана структура триэтиламина с моделью сфер и столбиков. В центре молекулы находится атом азота, представленный голубоватой сферой; и связанные с ним три этильные группы, похожие на маленькие ответвления черной и белой сфер.

Хотя невооруженным глазом это не видно, на атоме азота есть пара неподеленных электронов. Эти два электрона и три группы -CH ₂ CH ₃ подвергаются электронному отталкиванию; но с другой стороны, они способствуют определению дипольного момента молекулы.

Однако такой дипольный момент меньше, чем, например, у диэтиламина NHEt ₂ ; а также в нем отсутствует возможность образования водородных связей.

Это связано с тем, что в триэтиламине отсутствует связь NH, и, следовательно, наблюдаются более низкие температуры плавления и кипения по сравнению с другими аминами, которые действительно взаимодействуют таким образом.

Несмотря на небольшой дипольный момент, нельзя исключить наличие дисперсионных сил между этильными группами соседних молекул NEt ₃ . Сложив этот эффект, можно понять, почему, хотя триэтиламин летучий, он кипит при температуре около 89 ° C благодаря своей относительно большой молекулярной массе.

Свойства

Внешность

Бесцветная жидкость с неприятным запахом аммиака и рыбы.

Молярная масса

101,193 г / моль.

Точка кипения

89 ° С.

Температура плавления

-115 ° С. Обратите внимание на то, насколько слабы межмолекулярные силы, которые связывают молекулы триэтиламина в их твердом теле.

плотность

0,7255 г / мл.

Растворимость

Он относительно растворим в воде, 5,5 г / 100 г при 20ºC. По данным Pubchem, при температуре ниже 18,7 ºC он даже смешивается с ним.

Помимо того, что он «ладит» с водой, он также растворим в ацетоне, бензоле, этаноле, эфире и парафине.

Плотность паров

3.49 по отношению к воздуху.

Давление газа

57,07 мм рт. Ст. При 25 ° C.

Константа Генри

66 мкмоль / Па · кг.

точка воспламенения

-15 ° С.

температура самовоспламенения

312 ° С.

Теплоемкость

216,43 кДж / моль.

Теплота сгорания

10 248 кал / г.

Теплота испарения

34,84 кДж / моль.

Поверхностное натяжение

20,22 Н / м при 25 ° С.

Показатель преломления

1400 при 20 ° С.

Вязкость

0,347 мПа · с при 25 ° C.

Константа основности

Триэтиламин имеет pKb, равное 3,25.

основность

Основность этого амина можно выразить следующим химическим уравнением:

NEt ₃ + HA <=> NHEt ₃ ⁺ + A ^-

Где HA - слабокислый вид. Пара NHEt ₃ ⁺ A ^- представляет собой третичную соль аммония.

Конъюгированная кислота NHEt ₃ ⁺ более стабильна, чем аммоний, NH ₄ ⁺ , из-за того, что три этильные группы отдают часть своей электронной плотности для уменьшения положительного заряда на атоме азота; следовательно, триэтиламин является более основным, чем аммиак (но менее основным, чем OH ^- ).

Приложения

Реакции катализируются триэтиламином. Источник: Tachymètre.

Основность, в данном случае нуклеофильность триэтиламина, используется для катализирования синтеза сложного эфира и амидов из общего субстрата: ацилхлорида, RCOCl (верхнее изображение).

Здесь свободная пара электронов азота атакует карбонильную группу, образуя промежуточное соединение; который последовательно подвергается воздействию спирта или амина с образованием сложного эфира или амида соответственно.

В первом ряду изображения визуализируется механизм, за которым следует реакция с образованием сложного эфира, а во втором ряду соответствует амид. Обратите внимание, что в обеих реакциях образуется гидрохлорид триэтиламина, NEt ₃ · HCl, из которого извлекается катализатор для запуска другого цикла.

Полимеры

Нуклеофильность триэтиламина также используется для добавления к определенным полимерам, отверждения их и придания им большей массы. Например, это часть синтеза поликарбонатных смол, пенополиуретанов и эпоксидных смол.

хроматография

Его отдаленная амфифильность и летучесть позволяют использовать полученные из него соли в качестве реагентов в ионообменной хроматографии. Другое неявное использование триэтиламина состоит в том, что из него могут быть получены различные соли третичного амина, такие как бикарбонат триэтиламина, NHEt ₃ HCO ₃ (или TEAB).

Коммерческие продукты

Он использовался в качестве добавки в рецептах сигарет и табака, пищевых консервантов, средств для мытья полов, ароматизаторов, пестицидов, красителей и т. Д.

риски

Пары триэтиламина не только неприятны, но и опасны, поскольку могут раздражать нос, горло и легкие, что приводит к отеку легких или бронхиту. Кроме того, будучи плотнее и тяжелее воздуха, они остаются на уровне земли, перемещаясь к возможным источникам тепла, чтобы впоследствии взорваться.

Емкости с этой жидкостью должны находиться как можно дальше от огня, так как они представляют неминуемую опасность взрыва.

Кроме того, следует избегать его контакта с такими веществами или реагентами, как щелочные металлы, трихлоруксусная кислота, нитраты, азотная кислота (поскольку она может образовывать нитрозоамины, канцерогенные соединения), сильные кислоты, пероксиды и перманганаты.

Он не должен касаться алюминия, меди, цинка или их сплавов, поскольку он может их разъедать.

Что касается физического контакта, то при остром контакте он может вызвать аллергию и кожную сыпь. Помимо легких, он может поражать печень и почки. Что касается контакта с глазами, это вызывает раздражение, которое может даже повредить глаза, если их вовремя не обработать или не очистить.

Ссылки

1. Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р., Н. (1987). Органическая химия. 5-е издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
3. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10-е изд.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). Триэтиламин. Получено с: en.wikipedia.org
5. Merck. (2019). Триэтиламин. Получено с: sigmaaldrich.com
6. Национальный центр биотехнологической информации. (2019). Триэтиламин. База данных PubChem. CID = 8471. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Сеть токсикологических данных. (SF). Триэтиламин. Получено с: toxnet.nlm.nih.gov
8. Департамент здравоохранения Нью-Джерси. (2010). Триэтиламин. Получено с: nj.gov