- Структура этилацетата
- Отсутствие донорных атомов водородной связи
- Физические и химические свойства
- имена
- Молекулярная формула
- Молекулярный вес
- Физическое описание
- цвет
- запах
- Вкус
- Порог запаха
- Точка кипения
- Температура плавления
- Растворимость воды
- Растворимость в органических растворителях
- плотность
- Плотность паров
- стабильность
- Давление газа
- вязкость
- Теплота сгорания
- Теплота испарения
- Поверхностное натяжение
- Показатель преломления
- Температура хранилища
- рКа
- Синтез
- Реакция Фишера
- Тищенко реакция
- Другие методы
- Приложения
- растворитель
- Искусственные ароматизаторы
- аналитика
- Органический синтез
- хроматография
- энтомология
- риски
- Ссылки
Этилацетат или этил этаноата (название ИЮПАК) представляет собой органическое соединение , химическая формула которого СН 3 СООС 2 Н 5 . Он состоит из сложного эфира, где спиртовой компонент происходит из этанола, а его компонент карбоновой кислоты - из уксусной кислоты.
При нормальных условиях температуры и давления это жидкость с приятным фруктовым ароматом. Это свойство прекрасно гармонирует с тем, что ожидается от сложного эфира; что на самом деле является химической природой этилацетата. По этой причине он находит применение в пищевых продуктах и алкогольных напитках.
Ацетат этила. Источник: Commons Wikimedia.
Верхнее изображение показывает скелетную структуру этилацетата. Обратите внимание на компонент карбоновой кислоты слева, а справа - на спиртовой компонент. Со структурной точки зрения можно было ожидать, что это соединение ведет себя как гибрид уксуса и спирта; однако он проявляет свои собственные свойства.
Именно здесь такие гибриды, называемые сложными эфирами, отличаются своей уникальностью. Этилацетат не может реагировать как кислота и не может дегидратироваться из-за отсутствия группы ОН. Вместо этого он подвергается основному гидролизу в присутствии сильного основания, такого как гидроксид натрия, NaOH.
Эта реакция гидролиза используется в учебных лабораториях для химических кинетических экспериментов; где реакция также второго порядка. При гидролизе этилэтаноат практически возвращается к своим исходным компонентам: кислоте (депротонированной NaOH) и спирту.
В его структурном скелете наблюдается преобладание атомов водорода над атомами кислорода. Это влияет на их способность взаимодействовать с видами, которые не так полярны, как жиры. Точно так же он используется для растворения таких соединений, как смолы, красители и в целом органические твердые вещества.
Несмотря на приятный аромат, длительное воздействие этой жидкости негативно (как и почти все химические соединения) оказывает на организм негативное воздействие.
Структура этилацетата
Модель сферы и стержня для этилацетата. Источник: Benjah-bmm27
На верхнем изображении показана структура этилацетата в виде сферы и стержня. В этой модели атомы кислорода выделены красными сферами; слева - фракция, полученная из кислоты, а справа - фракция, полученная из спирта (алкоксигруппа, –OR).
Карбонильная группа видна по связи C = O (двойные полосы). Структура вокруг этой группы и соседнего кислорода плоская из-за того, что происходит делокализация заряда за счет резонанса между обоими атомами кислорода; факт, который объясняет относительно низкую кислотность α-атомов водорода (группы –CH 3 , связанной с C = O).
Вращая две свои связи, молекула напрямую способствует тому, как она взаимодействует с другими молекулами. Наличие двух атомов кислорода и асимметрия в структуре придают ей постоянный дипольный момент; что, в свою очередь, отвечает за их диполь-дипольные взаимодействия.
Например, электронная плотность выше около двух атомов кислорода, значительно снижаясь в группе –CH 3 и постепенно в группе OCH 2 CH 3 .
Из-за этих взаимодействий молекулы этилацетата при нормальных условиях образуют жидкость со значительно высокой температурой кипения (77 ° C).
Отсутствие донорных атомов водородной связи
Если вы внимательно посмотрите на структуру, вы заметите отсутствие атома, способного отдавать водородную связь. Однако такими акцепторами являются атомы кислорода, и благодаря этилацетату он хорошо растворяется в воде и в значительной степени взаимодействует с полярными соединениями и донорами водородных связей (такими как сахара).
Кроме того, это позволяет ему превосходно взаимодействовать с этанолом; причина, по которой его присутствие в алкогольных напитках неудивительно.
С другой стороны, его алкоксигруппа позволяет ему взаимодействовать с некоторыми неполярными соединениями, такими как хлороформ, CH 3 Cl.
Физические и химические свойства
имена
-Ацетат этила
-Этилэтаноат
-Этиловый эфир уксусной кислоты
-Acetoxyethane
Молекулярная формула
C 4 H 8 O 2 или CH 3 COOC 2 H 5
Молекулярный вес
88,106 г / моль.
Физическое описание
Прозрачная бесцветная жидкость.
цвет
Бесцветная жидкость.
запах
Характерен для эфиров, похож на запах ананаса.
Вкус
Приятный в разбавленном виде придает пиву фруктовый привкус.
Порог запаха
3,9 частей на миллион. 0,0196 мг / м 3 (слабый запах); 665 мг / м 3 (сильный запах).
Запах обнаруживается при 7-50 ppm (среднее значение = 8 ppm).
Точка кипения
От 171 ° F до 760 мм рт. Ст. (77,1 ° C).
Температура плавления
-118,5 ° F (-83,8 ° C).
Растворимость воды
80 г / л.
Растворимость в органических растворителях
Смешивается с этанолом и этиловым эфиром. Хорошо растворяется в ацетоне и бензоле. Также смешивается с хлороформом, жирными и летучими маслами, а также с кислородсодержащими и хлорированными растворителями.
плотность
0,9003 г / см 3 .
Плотность паров
3,04 (соотношение воздух: 1).
стабильность
Он медленно разлагается под действием влаги; несовместим с различными пластиками и сильными окислителями. Смешивание с водой может быть взрывоопасным.
Давление газа
93,2 мм рт. Ст. При 25 ºC
вязкость
0,423 мПуаз при 25 ° C.
Теплота сгорания
2238,1 кДж / моль.
Теплота испарения
35,60 кДж / моль при 25 ° C.
Поверхностное натяжение
24 дин / см при 20 ° C.
Показатель преломления
1,373 при 20 ° C / D.
Температура хранилища
2-8 ° С.
рКа
16-18 при 25 ° С.
Синтез
Реакция Фишера
Этилацетат синтезируется в промышленности по реакции Фишера, в которой этанол этерифицируется уксусной кислотой. Реакцию проводят при комнатной температуре.
CH 3 CH 2 OH + CH 3 COOH <=> CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O
Реакция ускоряется кислотным катализом. Равновесие смещается вправо, то есть в сторону производства этилацетата за счет удаления воды; согласно Закону массового действия.
Тищенко реакция
Этилацетат также получают промышленным способом с использованием реакции Тищенко, конъюгирования двух эквивалентов ацетальдегида с использованием алкоксида в качестве катализатора.
2 CH 3 CHO => CH 3 COOCH 2 CH 3
Другие методы
-Этилацетат синтезируется как побочный продукт при окислении бутана до уксусной кислоты в реакции, проводимой при температуре 175 ºC и давлении 50 атм. Ионы кобальта и хрома используются в качестве катализатора.
-Этилацетат является побочным продуктом этанолиза поливинилацетата до поливинилового спирта.
-Этилацетат также производится в промышленности путем дегидрирования этанола, катализируя реакцию за счет использования меди при высокой температуре, но ниже 250 ºC.
Приложения
растворитель
Этилацетат используется в качестве растворителя и разбавителя при очистке печатных плат. Он используется в качестве растворителя при производстве модифицированного экстракта хмеля, а также для удаления кофеина из кофейных и чайных листьев. Он используется в чернилах, используемых для маркировки фруктов и овощей.
Этилацетат используется в текстильной промышленности как чистящее средство. Он используется при калибровке термометров, используемых при разделении сахаров. В лакокрасочной промышленности он используется в качестве растворителя и разбавителя используемых материалов.
Искусственные ароматизаторы
Используется при производстве фруктовых ароматизаторов; например: банан, груша, персик и ананас, а также аромат винограда и т. д.
аналитика
Он используется для определения висмута, бора, золота, молибдена и платины, а также в качестве растворителя таллия. Этилацетат обладает способностью извлекать многие соединения и элементы, присутствующие в водном растворе, такие как фосфор, кобальт, вольфрам и мышьяк.
Органический синтез
Этилацетат используется в промышленности в качестве средства для снижения вязкости смол, используемых в составах фоторезистов. Он используется в производстве ацетамида, ацетилацетата и метилгептанона.
хроматография
Этилацетат используется в лабораториях как подвижная фаза колоночной хроматографии и как экстракционный растворитель. Поскольку этилацетат имеет относительно низкую температуру кипения, он легко испаряется, что позволяет концентрировать растворенные в растворителе вещества.
энтомология
Этилацетат используется в энтомологии для удушения насекомых, помещенных в контейнер, что позволяет их собирать и изучать. Пары этилацетата убивают насекомое, не уничтожая его и не препятствуя затвердеванию, облегчая сборку для сбора.
риски
-ЛД 50 этилацетата у крыс указывает на низкую токсичность. Однако он может раздражать кожу, глаза, кожу, нос и горло.
- Воздействие высоких доз может вызвать головокружение и обморок. Также длительное воздействие может повлиять на печень и почки.
- Вдыхание этилацетата в концентрации 20 000 - 43 000 частей на миллион может вызвать отек легких и кровотечение.
- Предел профессионального воздействия был установлен OSHA на уровне 400 ppm в воздухе, в среднем, в течение 8-часовой рабочей смены.
Ссылки
- Стивен А. Хардинджер. (2017). Иллюстрированный глоссарий органической химии: этилацетат (EtOAc). Получено с: chem.ucla.edu
- Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10- е изд.). Wiley Plus.
- Моррисон, RT и Бойд, RN (1990). Органическая химия. (5 той издание). Редакция Addison-Wesley Iberoamericana.
- Wikipedia. (2019). Ацетат этила. Получено с: en.wikipedia.org
- Коттон С. (б. Д.). Ацетат этила. Получено с: chm.bris.ac.uk
- PubChem. (2019). Ацетат этила. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Newseed Chemical. (2018). Применение и использование этилацетата. Получено с: foodweeteners.com
- Департамент здравоохранения штата Нью-Джерси для пожилых людей. (2002). Ацетат этила. , Получено с: nj.gov