Арабинозы представляют собой моносахарид пяти атомов углерода, и , поскольку он имеет альдегидную функциональную группу в своей структуре, она классифицируется в группе aldopentoses. Его название происходит от гуммиарабика, откуда он был впервые выделен.
Это сахар исключительно для растительных организмов, и некоторые исследования показывают, что он составляет от 5 до 10% сахаридов клеточной стенки в модельных растениях Arabidopsis thaliana и Oryza sativa (рис).
Проекция Фишера для D - (-) и L - (+) - арабинозы (Источник: Wikimedia Commons)
Он входит в состав пектина и гемицеллюлозы, двух биополимеров, имеющих большое значение с природной и промышленной точки зрения.
Жом сахарной свеклы является хорошим примером промышленных отходов, используемых для экстракции арабинозы, которая имеет различные применения в области микробиологии и медицины для диагностических целей, в том числе для синтеза противоопухолевых и противовирусных препаратов.
Поскольку это очень распространенный сахарид в растительных препаратах, в настоящее время существует большой интерес к исследованиям, касающимся его отделения от смесей сахаридов различными методами.
Это особенно верно, когда препараты используются для ферментативных процессов, в которых достигается производство этанола, поскольку немногие коммерчески доступные микроорганизмы способны производить этот спирт из арабинозы.
Характеристики и состав
L-арабиноза продается в виде белого кристаллического порошка, который часто используется в качестве подсластителя в пищевой промышленности. Его химическая формула - C5H10O5, а его молекулярная масса составляет около 150 г / моль.
В отличие от большинства моносахаридов в природе, этот сахар преимущественно находится в виде изомера L-арабинозы.
В общем, L-изомеры являются обычными компонентами мембранных гликоконъюгатов, которые представляют собой молекулы различной природы, связанные гликозидными связями с углеводными остатками, поэтому L-арабиноза не является исключением.
Проекция Хаворта Арабинозы (Источник: NEUROtiker через Wikimedia Commons)
L-изомерная форма арабинозы имеет две кольцеобразные структуры: L-арабинопираноза и L-арабинофураноза. Свободная арабиноза существует в растворе как L-арабинопираноза, поскольку эта форма более стабильна, чем фураноза.
Однако при наблюдении за полисахаридными компонентами клеточной стенки растений, а также за гликопротеинами и протеогликанами, в состав которых входит арабиноза, преобладающей формой является L-арабинофураноза.
Читателю следует помнить, что термины «пиран» и «фуран» относятся к возможным циклическим полуацетальным конфигурациям, которые сахар может получить, с кольцами из 6 или 5 связей, соответственно.
L-арабиноза в растениях
Арабиноза широко распространена среди наземных растений, включая печеночники, мхи и многие хлорофитные и хлорофитные водоросли, зеленые и бурые водоросли соответственно. Этот факт свидетельствует о том, что метаболический путь его синтеза был приобретен еще у «примитивных» растений.
Большинство полисахаридов, протеогликанов, гликопротеинов и секретируемых пептидов, содержащих полисахариды с L-арабинозой в растениях, синтезируются в комплексе Гольджи, хотя небольшие гликоконъюгаты могут быть синтезированы в цитозоле.
Единственный известный путь образования L-арабинозы в растениях - это тот путь, в котором она синтезируется как UDP-L-арабинопираноза из UDP-ксилозы с участием UDP-ксилозо-4-эпимеразы, которая катализирует эпимеризацию в положение С-4 UDP-ксилозы.
Эта реакция является частью пути синтеза de novo нуклеотидных сахаров или UDP-сахаров, который начинается с UDP-глюкозы, синтезируемой из сахарозы и UDP с помощью сахарозосинтазы или из глюкозы 1-P и UTP с помощью UDP-глюкозопирофосфорилаза.
Были предложены другие механизмы производства UDP-L-арабинопиранозы из UDP-галактуроновой кислоты декарбоксилированием углерода C-6, однако фермент декарбоксилаза UDP-галактуроновой кислоты, отвечающий за катализ указанной реакции, не был обнаружен в растениях. ,
L-арабиноза в бактериях
Со структурной точки зрения авторы указывают на L-арабинозу как на составную часть клеточной стенки многих бактерий. Однако его важность рассматривается с более антропной точки зрения:
Люди не могут усваивать растительную L-арабинозу, которую они потребляют с пищей, из кишечника. Однако кишечная палочка, естественная резидентная бактерия в кишечнике человека, способна выживать за счет этого моносахарида как единственного источника углерода и энергии.
Этот вид бактерий и другие родственные им бактерии способны метаболизировать L-арабинозу за счет использования ферментативных продуктов оперона araBAD. Как только эти микроорганизмы извлекают L-арабинозу из среды, они могут внутриклеточно превращать ее в D-ксилулозу-5-P, которую они используют, среди прочего, для пентозофосфатного пути.
В экспериментальной биологии этот оперон использовался в генетических конструкциях для контролируемой экспрессии гомологичных и гетерологичных генов в бактериальных системах экспрессии.
Характеристики
В зависимости от контекста, в котором это предполагается, L-арабиноза выполняет разные функции. В дополнение к некоторым из перечисленных в предыдущих пунктах можно сделать ссылку на следующее:
-Одной из молекул с самой высокой долей L-арабинозы в растениях является пектиновый арабинан, из которого обогащен полимерный комплекс пектина, который содержится в клеточной стенке растений.
-Пектический арабинан участвует в регуляции закрытия и открытия устьиц, важнейших процессов газообмена между растениями и окружающей их средой.
-Другим примером присутствия и функциональности L-арабинозы в растениях является семейство арабиногалактановых белков, которые представляют собой протеогликаны, состоящие из большой углеводной области, богатой остатками L-арабинозы и галактозы.
-Многие вторичные растительные соединения флавоноидного типа являются L-арабинопиранозилированными, то есть они имеют связанные остатки L-арабинопиранозы, особенно в A. thaliana.
-Пригодность L-арабинозы была предложена в качестве природного лекарственного средства, поскольку ее мономерные единицы ингибируют активность кишечной мальтазы и сахаразы in vitro. Активность сахаразы важна для снижения уровня сахара в крови.
-Включение L-арабинозы в диету крыс, содержащихся в лаборатории, по-видимому, значительно способствует снижению уровней инсулина и триацилглицерина в плазме крови и печени.
-В 1973 году этот моносахарид был использован Биликом и Капловичем для синтеза L-рибозы путем эпимеризации L-арабинозы, катализируемой молибдатом.
-Наконец, L-арабиноза используется во многих составах сред для культивирования in vitro различных микроорганизмов.
Ссылки
- Гарретт Р. и Гришем К. (2010). Биохимия (4-е изд.). Бостон, США: Брукс / Коул. CENGAGE Обучение.
- Котаке, Т., Яманаси, Ю., Имаидзуми, К., и Цумурая, Ю. (2016). Метаболизм L-арабинозы в растениях. Журнал исследований растений, 1–12.
- Нельсон, Д. Л., и Кокс, М. М. (2009). Принципы биохимии Ленингера. Omega Editions (5-е изд.).
- Шлейф, Р. (2000). Регуляция L -арабинозного оперона Escherichia coli. Тенденции в генетике, 16, 559–565.
- Spagnuolo, M., Crecchio, C., Pizzigallo, MDR, & Ruggiero, P. (1999). Фракционирование жома сахарной свеклы на пектин, целлюлозу и арабинозу арабиназами в сочетании с ультрафильтрацией. Биотехнология и биоинженерия, 64, 686–691.
- Воет Д. и Воет Дж. (2006). Биохимия (3-е изд.). От редакции Médica Panamericana.
- Юрканис Брюс, П. (2003). Органическая химия. Пирсон.