РЕАКЦИЯ ФЕЛИНГА: ПРЕПАРАТЫ, АКТИВНЫЕ ВЕЩЕСТВА, ПРИМЕРЫ, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2025

Реакция Фелинга или тест Фелинга - это метод, который позволяет обнаруживать и, в некоторой степени, количественно определять восстанавливающие сахара в образце. Его химические свойства очень похожи на свойства реакции Бенедикта, отличаясь только медным комплексом, который участвует в окислении сахаров.

Тест Фелинга также используется для различения альдегида и кетона; однако альфа-гидроксикетоны дают положительный ответ, как и в случае кетоза моносахаридов. Таким образом, альдозы (моносахариды-альдегиды) и кетозы, составляющие восстанавливающие сахара, окисляются до их соответствующих кислотных форм.

Пробирки, в которых проводился тест или реакция Фелинга. Источник: FK1954

На изображении выше показан реактив Фелинга в пробирке слева. Его голубоватый цвет обусловлен растворением в воде CuSO ₄ · 5H ₂ O, ионы меди которого образуют комплекс с тартрат-анионами, предотвращая осаждение гидроксида меди в щелочной среде.

После завершения реакции в горячей ванне при 60ºC и в присутствии альдегидов или редуцирующих сахаров образуется коричневый осадок, что свидетельствует о положительном результате теста.

Этот осадок представляет собой оксид меди Cu ₂ O, который можно взвесить, чтобы определить, сколько восстанавливающих сахаров или альдегидов содержится в образце.

Приготовление реагента Фелинга

Реагент Фелинга фактически состоит из смеси двух растворов, A и B, в которых образуется комплекс бистартратокупрата (II); это настоящий активный агент.

Решение для

Раствор А Фелинга представляет собой водный раствор CuSO ₄ · 5H ₂ O, в который можно добавить небольшое количество серной кислоты, чтобы помочь растворить голубоватые кристаллы. В зависимости от требуемых объемов растворяют 7 г или 34,65 г соли меди, 100 мл или 400 мл соответственно переносят в мерную колбу и доводят до метки дистиллированной водой.

Этот раствор имеет светло-голубой цвет и содержит ионы Cu ²⁺ , которые будут восстановленными частицами, когда произойдет реакция Фелинга.

Решение B

Раствор Фелинга B представляет собой сильно щелочной раствор тартрата натрия-калия, также известного как соль Ла-Рошели, в гидроксиде натрия.

Формула этой соли KNaC ₄ H ₄ O ₆ · 4H ₂ O, которую можно записать как HO ₂ CCH (OH) CH (OH) CO ₂ H, и 35 г ее растворяются в 12 г NaOH, что дает до 100 г мл дистиллированной воды. Или, если доступно большее количество соли Ла-Рошеля, взвешивают 173 г и растворяют в 400 мл дистиллированной воды с 125 г NaOH, доводя до 500 мл дистиллированной водой.

Реагент Фелинга

Назначение сильнощелочной среды - депротонировать центральные гидроксильные группы OH тартрата, так что его атомы кислорода могут координироваться с Cu ²⁺ и образовывать бистартратокупратный комплекс (II). Этот более темно-синий комплекс образуется при смешивании равных объемов растворов A и B.

Как только это будет сделано, берут аликвоту в 2 мл и переносят в пробирку, в которую мы добавляем 3 капли образца, который мы хотим выяснить, есть ли в нем альдегид или редуцирующий сахар. Затем, наконец, надлежащим образом закрепленную пробирку помещают в баню с горячей водой при 60ºC и ждут появления коричневого осадка, указывающего на положительный результат теста.

Активный агент

Бистартратокупратный комплекс (II). Источник: Smokefoot

На верхнем изображении представлена ​​структурная формула бистартратокупратного комплекса (II). Каждый ион Cu ²⁺ в растворе A образует комплекс с двумя тартратами из раствора B, предотвращая осаждение гидроксида меди из-за присутствия в среде ионов OH ^- .

Этот комплекс можно было бы записать как Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ^2– . Почему отрицательный заряд изменился с -6 на -2? Это связано с тем, что изображение не принимает во внимание окружающие ионы K ⁺ и Na ⁺ , которые нейтрализуют отрицательные заряды карбоксилатных групп -CO ₂ ^- на концах комплекса.

Таким образом, Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ^6−, когда он окружен двумя парами K ⁺ и Na ⁺ , его заряд остается как Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ²⁻ , где в центре комплекса у нас есть Cu ²⁺ .

Какая реакция происходит, когда этот комплекс входит в контакт с альдегидом, альдозой или кетозом? Кетозы в своей циклической конформации окисляют свой аномерный углерод C-OH до CHO: альдозы, которая затем продолжает окисляться до своей кислотной формы, COOH.

Химическое уравнение

Следующее химическое уравнение показывает окисление альдегидов до карбоновых кислот:

RCHO + 2 Cu (C ₄ H ₄ O ₆ ) ₂ ²⁻ + 5 OH ^- → RCOO ^- + Cu ₂ O + 4 C ₄ H ₄ O ₆ ²⁻ + 3 H ₂ O

Но, поскольку среда сильно щелочной, мы имеем RCOO ^- и не RCOOH.

Окисленный альдегид, альдоза или кетоза, RCHO, окисляется, так как приобретает дополнительную связь с кислородом. С другой стороны, ионы Cu ²⁺ восстанавливаются до Cu ⁺ (Cu ₂ ⁺ O ^2- ), причем частицы восстанавливаются. Когда комплекс вступает в реакцию и образуется красный осадок Cu ₂ O, тартрат-ионы высвобождаются и остаются свободными в среде.

Использование и примеры

При подозрении на альдегид или кетон положительный результат теста на реагент Фелинга указывает на то, что это альдегид. Это часто очень полезно в органических качественных тестах. Любой альдегид, если он является алифатическим, а не ароматическим, будет реагировать, и мы увидим красный осадок Cu ₂ O.

Реакция Фелинга позволяет количественно определить количество редуцирующих сахаров в образце путем взвешивания Cu ₂ O. Однако нецелесообразно проводить различие между альдозой и кетозом, поскольку оба дают положительные результаты. Сахароза - один из немногих сахаров, который дает отрицательный результат, раствор остается голубоватым.

Глюкоза, фруктоза, мальтоза, галактоза, лактоза и целлобиоза, поскольку они восстанавливают сахар, положительно реагируют на реагент Фелинга; и, следовательно, благодаря этому методу они могут быть обнаружены и количественно определены. Например, количество глюкозы в крови и моче было определено количественно с помощью реактива Фелинга.

Ссылки

1. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. (10- ^е изд.). Wiley Plus.
2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
3. Моррисон, RT и Бойд, RN (1990). Органическая химия. (5 ^той издание). Редакция Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Решение Фелинга. Получено с: en.wikipedia.org
5. Салливан Рэнди. (2012). Тест Фелинга. Университет Орегона. Получено с: chemdemos.uoregon.edu
6. Роберт Джон Ланкашир. (4 января 2015 г.). Тест Фелинга. Получено с: chem.uwimona.edu.jm