ЭТИЛОВЫЙ СПИРТ: ФОРМУЛА, СВОЙСТВА, РИСКИ И ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2025

Этиловый спирт , этанол или спирт, представляет собой органическое химическое соединение класса спиртов в спирте и получают путем дрожжей или путем нефтехимических процессов. Это бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость, которая помимо того, что является психоактивным веществом, используется в качестве дезинфицирующего и антисептического средства, в качестве источника топлива для чистого горения в обрабатывающей промышленности или в качестве химического растворителя.

Химическая формула этилового спирта - C ₂ H ₅ OH, а его расширенная формула - CH ₃ CH ₂ OH. Он также записывается как EtOH, а название IUPAC - этанол. Следовательно, его химические компоненты - это углерод, гидрогин и кислород. Молекула состоит из двухуглеродной цепи (этан), в которой один H заменен гидроксильной группой (-OH). Его химическая структура представлена ​​на рисунке 1.

Рисунок 1: структура этанола

Это второй по простоте алкоголь. Все атомы углерода и кислорода являются sp3, что позволяет свободное вращение границ молекулы. (Формула этилового спирта, SF).

Этанол можно широко найти в природе, поскольку он является частью метаболического процесса дрожжей, таких как Saccharomyces cerevisiae, он также присутствует в спелых фруктах. Он также вырабатывается некоторыми растениями при анеробиозе. Его также нашли в космосе.

Этанол можно производить с помощью дрожжей путем ферментации сахаров, содержащихся в зернах, таких как кукуруза, сорго и ячмень, а также в кожуре картофеля, рисе, сахарном тростнике, сахарной свекле и дворовой обрези; или путем органического синтеза.

Органический синтез осуществляется путем гидратации этилена, полученного в нефтехимической промышленности, с использованием серной или фосфорной кислоты в качестве катализатора при 250-300 ºC:

СН ₂ = СН ₂ + Н ₂ О → СН ₃ СН ₂ ОН

Производство этилового спирта

Этанол, образующийся в результате ферментации сахаров, является основным процессом производства алкогольных напитков и биотоплива. Он используется в основном в таких странах, как Бразилия, где дрожжи используются для биосинтеза этанола из сахарного тростника.

Кукуруза является основным ингредиентом этанольного топлива в Соединенных Штатах. Это связано с его обилием и невысокой ценой. Сахарный тростник и свекла - самые распространенные ингредиенты, используемые для производства этанола в других частях мира.

Поскольку алкоголь образуется в результате ферментации сахара, сахарные посевы легче всего превратить в алкоголь. Бразилия, второй по величине производитель топливного этанола в мире, производит большую часть этанола из сахарного тростника.

Большинство автомобилей в Бразилии могут работать на чистом этаноле или на смеси бензина и этанола.

Физические и химические свойства

Этанол - это прозрачная бесцветная жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом (Royal Society of Chemistry, 2015).

Молярная масса этилового спирта 46,06 г / моль. Его точки плавления и кипения составляют -114 ºC и 78 ºC соответственно. Это летучая жидкость, ее плотность составляет 0,789 г / мл. Этиловый спирт также легко воспламеняется и дает бездымное голубое пламя.

Он смешивается с водой и большинством органических растворителей, таких как уксусная кислота, ацетон, бензол, четыреххлористый углерод, хлороформ и эфир.

Интересен факт, что этанол также смешивается с алифатическими растворителями, такими как пентан и гексан, но его растворимость зависит от температуры (Национальный центр биотехнологической информации. База данных PubChem Compound; CID = 702, 2017).

Этанол - самый известный представитель спиртов. В этой молекуле гидроксильная группа находится на концевом атоме углерода, что приводит к высокой поляризации молекулы.

Следовательно, этанол может образовывать сильные взаимодействия, такие как водородная связь и диполь-дипольное взаимодействие. В воде этанол смешивается, и взаимодействия между двумя жидкостями настолько сильны, что приводят к образованию смеси, известной как азеотроп, с различными характеристиками для двух компонентов.

Ацетилхлорид и бромид бурно реагируют с этанолом или водой. Смеси спиртов с концентрированной серной кислотой и сильной перекисью водорода могут вызвать взрыв. Также смеси этилового спирта с концентрированной перекисью водорода образуют мощные взрывчатые вещества.

Алкилгипохлориты - сильные взрывчатые вещества. Их легко получить при взаимодействии хлорноватистой кислоты и спиртов в водном растворе или смешанных растворах водного четыреххлористого углерода.

Хлор плюс спирты также будут давать алкилгипохлориты. Они разлагаются на холоде и взрываются при воздействии солнечного света или тепла. Третичные гипохлориты менее нестабильны, чем вторичные или первичные гипохлориты.

Реакции изоцианатов со спиртами, катализируемыми основанием, должны проводиться в инертных растворителях. Такие реакции в отсутствие растворителей часто происходят с взрывной силой (ДЕНАТУРНЫЙ СПИРТ, 2016).

Реакционная способность и опасности

Этиловый спирт классифицируется как стабильное, летучее и легковоспламеняющееся соединение. Он легко воспламеняется от тепла, искр или пламени. Пары могут образовывать с воздухом взрывоопасные смеси. Они могут добраться до источника возгорания и исчезнуть.

Большинство паров тяжелее воздуха. Они будут разложены по земле и собраны в низких или замкнутых местах (канализация, подвалы, резервуары). Существует опасность взрыва пара в помещении, на улице или в канализации. Емкости могут взорваться при нагревании.

Этанол токсичен при проглатывании в больших количествах или в больших концентрациях. Он действует на центральную нервную систему как депрессивное и мочегонное средство. Это также раздражает глаза и нос.

Он легко воспламеняется и бурно реагирует с пероксидами, ацетилхлоридом и ацетилбромидом. При контакте с некоторыми платиновыми катализаторами он может воспламениться.

Симптомы при вдыхании: кашель, головная боль, утомляемость, сонливость. Это может вызвать сухость кожи. Попадание вещества в глаза вызовет покраснение, боль или жжение. При проглатывании вызывает чувство жжения, головную боль, спутанность сознания, головокружение и потерю сознания (IPCS, SF).

Глаза

Если соединение попадает в глаза, следует проверить контактные линзы и снять их. Глаза следует немедленно промыть большим количеством воды в течение не менее 15 минут с холодной водой.

кожа

В случае попадания на кожу пораженный участок следует немедленно промыть большим количеством воды в течение не менее 15 минут, снимая загрязненную одежду и обувь.

Покройте раздраженную кожу смягчающим средством. Перед повторным использованием выстирайте одежду и обувь. При сильном контакте промойте дезинфицирующим мылом и покройте загрязненную кожу антибактериальным кремом.

ингаляция

В случае вдыхания пострадавшего следует переместить в прохладное место. Если не дышит, делают искусственное дыхание. Если дыхание затруднено, дайте кислород.

прием пищи

Если соединение проглочено, не следует вызывать рвоту без указаний медицинского персонала. Ослабьте тесную одежду, такую ​​как воротник рубашки, пояс или галстук.

В любом случае следует немедленно обратиться за медицинской помощью (Паспорт безопасности вещества Этиловый спирт 200 Proof, 2013 г.).

Приложения

Лекарство

Этанол используется в медицине как антисептик. Этанол убивает организмы, денатурируя их белки и растворяя липиды, и эффективен против большинства бактерий, грибков и многих вирусов. Однако этанол неэффективен против спор бактерий.

Этанол можно назначать в качестве противоядия при отравлении метанолом и этиленгликолем. Это связано с конкурентным ингибированием расщепляющего их фермента, называемого алкогольдегидрогеназой.

развлекательный

Как депрессант центральной нервной системы, этанол является одним из наиболее широко используемых психоактивных препаратов.

Количество этанола в организме обычно количественно определяется содержанием алкоголя в крови, которое здесь принимается как вес этанола на единицу объема крови.

Небольшие дозы этанола обычно вызывают эйфорию и расслабление. Люди, испытывающие эти симптомы, как правило, разговорчивы и менее заторможены, а также могут плохо мыслить.

В более высоких дозах этанол действует как депрессант центральной нервной системы, вызывая прогрессивно более высокие дозы, нарушая сенсорную и двигательную функцию, снижая познавательные способности, помрачение сознания, потерю сознания и возможную смерть.

Этанол обычно используется как рекреационный наркотик, особенно во время общения. Вы также можете увидеть, каковы признаки и симптомы алкоголизма?

топливо

Этанол в основном используется в качестве моторного топлива и топливной присадки. Использование этанола может снизить зависимость от нефти и сократить выбросы парниковых газов (EGI).

Использование этанола в качестве топлива в Соединенных Штатах резко увеличилось с 1,7 миллиарда галлонов в 2001 году до примерно 13,9 миллиарда в 2015 году (Министерство энергетики США, SF).

E10 и E15 представляют собой смеси этанола и бензина. Число после «E» указывает процентное содержание этанола по объему.

Большая часть бензина, продаваемого в США, содержит до 10% этанола, количество варьируется в зависимости от региона. Все производители автомобилей разрешают использовать в своих бензиновых автомобилях смеси до E10.

В 1908 году Генри Форд сконструировал свою модель Т, очень старый автомобиль, работавший на смеси бензина и спирта. Форд назвал эту смесь топливом будущего.

В 1919 году этанол был запрещен, потому что он считался алкогольным напитком. Его можно было продавать только в смеси с маслом. Этанол снова стал использоваться в качестве топлива после прекращения действия сухого закона в 1933 году (Управление энергетической информации США, Сан-Франциско).

Другое использование

Этанол - важный промышленный ингредиент. Он широко используется в качестве предшественника других органических соединений, таких как этилгалогениды, этиловые эфиры, диэтиловый эфир, уксусная кислота и этиламины.

Этанол смешивается с водой и является хорошим растворителем общего назначения. Он содержится в красках, пятнах, маркерах и средствах личной гигиены, таких как жидкости для полоскания рта, духи и дезодоранты.

Однако полисахариды осаждаются из водного раствора в присутствии спирта, и осаждение этанолом используется по этой причине для очистки ДНК и РНК.

Из-за низкой температуры плавления (-114,14 ° C) и низкой токсичности этанол иногда используется в лабораториях (с сухим льдом или другими хладагентами) в качестве охлаждающей ванны для хранения контейнеров при температурах ниже точки замерзание воды. По той же причине он также используется в качестве активной жидкости в спиртовых термометрах.

биохимия

Окисление этанола в организме дает количество энергии 7 ккал / моль, промежуточное между углеводами и жирными кислотами. Этанол производит пустые калории, а это означает, что он не содержит никаких питательных веществ.

После перорального приема этанол быстро всасывается в кровоток из желудка и тонкого кишечника и распределяется в общей воде организма.

Поскольку абсорбция происходит быстрее из тонкой кишки, чем из желудка, задержка опорожнения желудка задерживает абсорбцию этанола. Отсюда и идея не пить натощак.

Более 90% этанола, попадающего в организм, полностью окисляется до ацетальдегида. Остальной этанол выводится через пот, мочу и через дыхание (дыхание).

Есть три способа метаболизма алкоголя в организме. Основной путь - через фермент алкогольдегидрогеназу (АДГ). АДГ находится в цитоплазме клеток. Он находится в основном в печени, хотя он также обнаруживается в желудочно-кишечном тракте, почках, слизистой оболочке носа, яичках и матке.

Этот фермент зависит от окисленного кофермента НАД. Он является наиболее важным в окислении этанола, поскольку он метаболизирует от 80 до 100% проглоченного этанола в печени. Его функция заключается в окислении спирта до ацетальдегида в соответствии с реакцией:

СН ₃ СН ₂ ОН + НАД ⁺ → СН ₃ СНО + НАДН + Н ⁺

Другой способ метаболизма алкоголя - фермент каталаза, который использует перекись водорода для окисления спирта до ацетальдегида следующим образом:

СН ₃ СН ₂ ОН + Н ₂ О ₂ → СН ₃ СНО + 2Н ₂ О

Этот путь ограничен низкой скоростью генерации H ₂ O _2, которая продуцируется в клеточных условиях ферментами ксантиноксидазы или NADPH-оксидазы.

Третий способ метаболизма алкоголя - через микросомальную систему окисления этанола (SMOE). Это система для выведения токсических веществ из организма, расположенного в печени, состоящая из ферментов оксидазы смешанной функции цитохрома P450.

Окисление модифицирует лекарственные препараты и чужеродные соединения (ксенобиотики) путем гидроксилирования, делая их нетоксичными. В конкретном случае этанола реакция следующая:

CH ₃ CH ₂ OH + NADPH + H ⁺ + O ₂ → CH ₃ CHO + NADP ⁺ + 2H ₂ O

Когда этанол превращается в ацетальдегид этими тремя ферментами, он окисляется до ацетата под действием фермента альдегиддегидрогеназы (ALDH). Этот фермент зависит от окисленного кофермента НАД, и его реакция:

СН ₃ СНО + НАД + + Н ₂ О → СН ₃ СООН + НАДН + Н ⁺

Ацетат активируется коферментом А с образованием ацетил-КоА. Это входит в цикл Кребса для производства энергии (Национальная медицинская библиотека США, 2012).

Важность гидроксильной группы в спиртах

Гидроксильная группа - это молекула, состоящая из атома кислорода и атома водорода.

Это приводит к образованию водоподобной молекулы с чистым отрицательным зарядом, которая связывается с углеродной цепью.

Эта молекула превращает углеродную цепь в спирт. Кроме того, он придает определенные общие характеристики полученной молекуле.

В отличие от алканов, которые являются неполярными молекулами из-за их углеродных и водородных цепей, когда гидроксильная группа присоединяется к цепи, она приобретает способность растворяться в воде из-за сходства молекулы ОН с водой.

Однако это свойство варьируется в зависимости от размера молекулы и положения гидроксильной группы в углеродной цепи.

Физико-химические свойства меняются в зависимости от размера молекулы и распределения гидроксильной группы, но в целом спирты обычно жидкие с характерным запахом.

Ссылки

1. ДЕНАТУРИРОВАННЫЙ СПИРТ. (2016). Получено с сайта cameochemicals.noaa.gov.
2. Формула этилового спирта. (СФ). Получено с сайта softschools.com.
3. (СФ). ЭТАНОЛ (БЕЗВОДНЫЙ). Восстановлено с inchem.org.
4. Паспорт безопасности материала Этиловый спирт 200 Proof. (2013, 21 мая). Получено с сайта sciencelab.com.
5. Национальный центр биотехнологической информации. База данных PubChem Compound; CID = 702. (2017, 18 марта). База данных PubChem Compound; CID = 702. Получено с pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Королевское химическое общество. (2015). Спирт этиловый. Получено с chemspider.com
7. С. Департамент энергетики. (СФ). Спирт этиловый. Получено с fueleconomy.gov.
8. С. Управление энергетической информации. (СФ). Спирт этиловый. Получено с eia.gov.
9. С. Национальная медицинская библиотека. (2012, 20 декабря). HSDB: ЭТАНОЛ. Восстановлено с toxnet.nlm.nih.gov.