ДЕЗОКСИРИБОЗА: СТРОЕНИЕ, ФУНКЦИИ И БИОСИНТЕЗ - ХИМИЯ - 2025

Дезоксирибоза или Д-2-дезоксирибоза является пять - углеродный сахар , который содержит нуклеотиды дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК). Этот сахар служит основой для объединения фосфатной группы и азотистого основания, из которых состоят нуклеотиды.

Углеводы в целом являются незаменимыми молекулами для живых существ, они выполняют различные важные функции, не только как молекулы, из которых можно извлекать энергию для клеток, но также для структурирования цепочек ДНК, через которые передается генетическая информация. ,

Химическая структура дезоксирибозы (Источник: Edgar181 через Wikimedia Commons)

Все сахара или углеводы имеют общую формулу CnH2nOn, в случае дезоксирибозы ее химическая формула - C5H10O4.

Дезоксирибоза - это сахар, который структурирует ДНК и отличается от рибозы (сахара, из которого состоит РНК) только тем, что у него есть атом водорода (-H) у углерода 3, в то время как рибоза имеет гидроксильную функциональную группу (- ОН) в таком же положении.

Из-за этого структурного сходства рибоза является наиболее важным исходным субстратом для клеточного синтеза сахаров дезоксирибозы.

В средней клетке количество РНК почти в 10 раз больше, чем у ДНК, и рециклируемая часть РНК, направляемая на образование дезоксирибозы, вносит важный вклад в выживание клеток.

Структура

Дезоксирибоза - это моносахарид, состоящий из пяти атомов углерода. Он имеет альдегидную группу, поэтому классифицируется в группе альдопентозов (альдо для альдегида и пенто для пяти атомов углерода).

Разбивая химический состав дезоксирибозы, мы можем сказать, что:

Он состоит из пяти атомов углерода, альдегидная группа находится на углероде в положении 1, у углерода в положении 2 она имеет два атома водорода и у углерода в положении 3 она имеет два разных заместителя, а именно: гидроксильная группа (-OH) и атом водорода.

Углерод в положении 4, так же как и в положении 3, имеет группу ОН и атом водорода. Именно через атом кислорода гидроксильной группы в этом положении молекула может приобрести свою циклическую конформацию, поскольку она связывается с углеродом в положении 1.

Пятый атом углерода насыщен двумя атомами водорода и находится на конце молекулы, вне кольца.

Именно в альдегидной группе углерода 1 азотистые основания соединены вместе с сахаром, они образуют нуклеозиды (нуклеотиды без фосфатной группы). Кислород, присоединенный к атому углерода 5, - это то место, где присоединена фосфатная группа, составляющая нуклеотиды.

В спирали или цепи ДНК фосфатная группа, присоединенная к углероду 5 нуклеотида, - это группа, которая присоединена к группе ОН углерода в положении 3 другой дезоксирибозы, принадлежащей другому нуклеотиду, и так далее.

Оптические изомеры

Среди пяти атомов углерода, составляющих основную цепь дезоксирибозы, есть три атома углерода, которые имеют по четыре различных заместителя с каждой стороны. Углерод в положении 2 асимметричен по отношению к ним, так как он не присоединен к какой-либо группе ОН.

Следовательно, согласно этому атому углерода, дезоксирибоза может быть получена в виде двух «изоформ» или «оптических изомеров», которые известны как L-дезоксирибоза и D-дезоксирибоза. Обе формы могут быть определены по карбонильной группе в верхней части структуры Фишера.

Вся дезоксирибоза обозначается как «D-дезоксирибоза», где группа -ОН, присоединенная к атому углерода 2, расположена справа, тогда как формы «L-дезоксирибозы» имеют группу -ОН слева.

«D» форма сахаров, включая дезоксирибозу, является преобладающей в метаболизме организмов.

Характеристики

Дезоксирибоза - это сахар, который функционирует как строительный блок для многих важных макромолекул, таких как ДНК, и высокоэнергетических нуклеотидов, таких как АТФ, АДФ, АМФ и ГТФ, среди прочих.

Различие в циклической структуре дезоксирибозы по отношению к рибозе делает первую молекулу гораздо более стабильной.

Отсутствие атома кислорода у углерода 2 делает дезоксирибозу менее склонным к восстановлению сахаром, особенно по сравнению с рибозой. Это очень важно, так как обеспечивает стабильность молекулам, частью которых он является.

Биосинтез

Дезоксирибоза, как и рибоза, может быть синтезирована в организме животного путями, которые включают расщепление других углеводов (обычно гексоз, таких как глюкоза) или конденсацией более мелких углеводов (триозы и другие двухуглеродные соединения. , например).

В первом случае, то есть получение дезоксирибозы в результате разложения «высших» углеводных соединений, это возможно благодаря метаболической способности клеток осуществлять прямое преобразование рибулозо-5-фосфата, полученного посредством пентозофосфата в рибозо-5-фосфат.

Структурное сравнение рибозы и дезоксирибозы (Источник: Образовательная программа по геномике через Wikimedia Commons)

Рибозо-5-фосфат может быть далее восстановлен до дезоксирибозо-5-фосфата, который можно использовать непосредственно для синтеза энергичных нуклеотидов.

Получение рибозы и дезоксирибозы путем конденсации сахаров меньшего размера было продемонстрировано в бактериальных экстрактах, где образование дезоксирибозы было подтверждено в присутствии фосфата глицеральдегида и ацетальдегида.

Аналогичные доказательства были получены в исследованиях с использованием тканей животных, но при инкубации фруктозо-1-6-бисфосфата и ацетальдегида в присутствии йодуксусной кислоты.

Превращение рибонуклеотидов в дезоксирибонуклеотиды

Хотя небольшие фракции атомов углерода, предназначенные для путей биосинтеза нуклеотидов, направлены на биосинтез дезоксинуклеотидов (нуклеотидов ДНК, содержащих дезоксирибозу в качестве сахара), большинство из них направлены в основном на образование рибонуклеотидов. ,

Следовательно, дезоксирибоза синтезируется в основном из ее окисленного производного, рибозы, и это возможно внутри клетки благодаря большой разнице в содержании ДНК и РНК, которая является основным источником рибонуклеотидов (важный источник рибоза сахар).

Таким образом, первая стадия синтеза дезоксинуклеотидов из рибонуклеотидов заключается в образовании дезоксирибозы из рибозы, составляющей эти нуклеотиды.

Для этого рибоза восстанавливается, то есть группа ОН у углерода 2 рибозы удаляется и заменяется на гидрид-ион (атом водорода), сохраняя ту же конфигурацию.

Ссылки

1. Бернштейн, И.А., и Свит, Д. (1958). Биосинтез дезоксирибозы в интактной Escherichia coli. Журнал биологической химии, 233 (5), 1194-1198.
2. Гриффитс, А.Дж., Весслер, С.Р., Левонтин, Р.С., Гелбарт, В.М., Сузуки, Д.Т., и Миллер, Дж. Введение в генетический анализ. Macmillan.
3. Мэтьюз, К. К., Ван Холд, К. Э. и Ахерн, К. Г. (2000). Биохимия. 2000. Сан-Франциско: Бенджамин Каммингс.
4. McGEOWN, MG, & Malpress, FH (1952). Синтез дезоксирибозы в тканях животных. Природа, 170 (4327), 575-576.
5. Уотсон, Дж. Д. и Крик, Ф. (1953). Структура нуклеиновой кислоты дезоксирибозы.