ГИППУРОВАЯ КИСЛОТА: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, БИОСИНТЕЗ, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2026

Гиппуровая кислота представляет собой органическое соединение химической формулы С ₆ Н ₅ CONHCH ₂ СООН. Он образуется в результате конъюгирования бензойной кислоты C ₆ H ₅ COOH и глицина NH ₂ CH ₂ COOH.

Гиппуровая кислота - бесцветное кристаллическое твердое вещество. Он возникает в результате метаболизма ароматических органических соединений в организме млекопитающих, таких как люди, лошади, крупный рогатый скот и грызуны.

Гиппуровая кислота была впервые выделена из мочи лошади. в . Источник: Wikipedia Commons.

Его биосинтез происходит в митохондриях клеток печени или почек, начиная с бензойной кислоты. После образования гиппуровая кислота выводится с мочой. Фактически, название «гиппур» происходит от греческого слова «гиппопотам», которое означает лошадь, поскольку оно было впервые выделено из конской мочи.

Присутствие определенных полезных микроорганизмов в кишечнике человека вызывает всасывание определенных органических соединений или нет, и это зависит от того, будет ли позже продуцироваться больше или меньше гиппуровой кислоты.

Его использовали для определения степени воздействия толуола на людей, работающих с растворителями. Его можно использовать как индикатор повреждения сердца у хронических пациентов с почками. Он также может использоваться в специализированных оптических устройствах.

Структура

Молекула гиппуровой кислоты состоит из бензоильной группы C ₆ H ₅ –C = O и группы –CH ₂ –COOH, которые обе связаны с аминогруппой –NH–.

Строение молекулы гиппуровой кислоты. Пользователь: Edgar181. Источник: Wikipedia Commons.

Номенклатура

- Гиппуровая кислота

- N-бензоил-глицин

- 2-бензоамидоуксусная кислота

- Бензоиламиноуксусная кислота

- 2-фенилформамидоуксусная кислота

- Фенилкарбониламиноуксусная кислота

- N- (фенилкарбонил) глицин

- Гиппурат (когда он находится в форме соли, такой как гиппурат натрия или калия)

свойства

Физическое состояние

Бесцветное кристаллическое твердое вещество орторомбической структуры.

Молекулярный вес

179,17 г / моль

Температура плавления

187-191 ºC

Точка кипения

210 ºC (начинает разлагаться)

плотность

1,38 г / см ³

Растворимость

Слабо растворим в воде: 3,75 г / л

Расположение на природе

Это нормальный компонент в моче человека, поскольку он образуется в результате метаболизма ароматических органических соединений, попадающих в организм с пищей.

Гиппуровая кислота - нормальный компонент мочи человека и травоядных млекопитающих. Автор: Плюм Плум. Источник: Pixabay.

Некоторые из этих соединений представляют собой полифенолы, присутствующие в таких напитках, как чай, кофе, вино и фруктовые соки.

Полифенолы, такие как хлорогеновая кислота, коричная кислота, хинная кислота и (+) - катехин, превращаются в бензойную кислоту, которая превращается в гиппуровую кислоту и выводится с мочой.

Другими соединениями, которые также образуют бензойную кислоту и, следовательно, гиппуровую кислоту, являются фенилаланин и шикимовая или психическая кислота.

Бензойная кислота также используется в качестве пищевого консерванта, поэтому из этих продуктов также получают гиппуровую кислоту.

Есть определенные напитки, употребление которых увеличивает выведение гиппуровой кислоты, например яблочный сидр, гинкго билоба, настой ромашки или фрукты, такие как черника, персики и сливы.

Употребление яблочного сока увеличивает выведение гиппуровой кислоты. Автор: Rawpixel Источник: Pixabay.

Он также был обнаружен в моче травоядных млекопитающих, таких как крупный рогатый скот и лошади, грызуны, крысы, кролики, а также кошки и некоторые виды обезьян.

Поскольку он был впервые выделен из мочи лошадей, ему было дано название Гиппурик от греческого слова hippos, что означает лошадь.

Биосинтез

Его биологический синтез происходит в митохондриях клеток печени или почек и происходит в основном из бензойной кислоты. Это требует двух шагов.

Первым шагом является превращение бензойной кислоты в бензоладенилат. Этот этап катализируется ферментом бензоил-КоА синтетазой.

На втором этапе глицин проникает через митохондриальную мембрану и вступает в реакцию с бензоладенилатом, образуя гиппурат. Это катализируется ферментом бензоил-CoA-глицин-N-ацилтрансферазой.

Важность микробиоты кишечника

Имеются данные о том, что высокомолекулярные полифенольные соединения плохо всасываются в кишечнике человека. Метаболизм полифенолов в кишечнике человека осуществляется естественными колонизирующими микробами, известными как микробиота.

Микробиота действует посредством различных типов реакций, таких как дегидроксилирование, восстановление, гидролиз, декарбоксилирование и деметилирование.

Например, микроорганизмы разрывают катехиновое кольцо до валеролактона, который затем превращается в фенилпропионовую кислоту. Он всасывается в кишечнике и метаболизируется в печени с образованием бензойной кислоты.

Другие исследования показывают, что гидролиз хлорогеновой кислоты кишечной микробиотой производит кофейную кислоту и хинную кислоту. Кофейная кислота восстанавливается до 3,4-дигидроксифенилпропионовой кислоты, а затем дегидроксилируется до 3-гидроксифенилпропионовой кислоты.

Затем последняя и хинная кислота превращаются в бензойную кислоту, а затем в гиппуровую кислоту.

Некоторые исследования показывают, что присутствие определенного типа кишечной микробиоты необходимо для метаболизма фенольных компонентов пищи и, следовательно, для производства гиппурата.

Было обнаружено, что при изменении типа диеты может измениться кишечная микробиота, что может стимулировать большее или меньшее производство гиппуровой кислоты.

Приложения

В медицине труда

Гиппуровая кислота используется в качестве биомаркера при биологическом мониторинге профессионального воздействия высоких концентраций толуола в воздухе.

После всасывания при вдыхании толуол в организме человека метаболизируется до гиппуровой кислоты через бензойную кислоту.

Несмотря на отсутствие специфичности в отношении толуола, была обнаружена хорошая корреляция между концентрацией толуола в воздухе рабочей среды и уровнями гиппуровой кислоты в моче.

Это наиболее часто используемый индикатор для мониторинга содержания толуола у рабочих, подвергшихся его воздействию.

Наиболее важными источниками образования гиппуровой кислоты работниками, подвергающимися воздействию, являются загрязнение окружающей среды толуолом и продуктами питания.

Рабочие обувной промышленности подвергаются воздействию органических растворителей, особенно толуола. Люди, работающие с красками на масляной основе, также подвергаются воздействию толуола из растворителей.

Острое и хроническое воздействие толуола вызывает множественные эффекты в организме человека, так как он влияет на нервную, желудочно-кишечную, почечную и сердечно-сосудистую системы.

Именно по этим причинам так важен мониторинг гиппуровой кислоты в моче рабочих, подвергшихся воздействию толуола.

Антибактериальный эффект

Некоторые источники информации сообщают, что повышение концентрации гиппуровой кислоты в моче может иметь антибактериальный эффект.

Возможное использование

Как биомаркер хронической болезни почек

Некоторые исследователи обнаружили, что основным путем выведения гиппуровой кислоты является канальцевая почечная секреция, и что нарушение этого механизма приводит к ее накоплению в крови.

Концентрация гиппуровой кислоты в сыворотке пациентов с хроническим заболеванием почек, находящихся на гемодиализе в течение многих лет, коррелировала с гипертрофией левого желудочка сердца у таких пациентов.

По этой причине он был предложен в качестве биомаркера или способа определения перегрузки левого желудочка сердца, которая связана с повышенным риском смерти у пациентов на последней стадии хронической болезни почек.

Как нелинейный оптический материал

Гиппуровая кислота была изучена как нелинейный оптический материал.

Нелинейные оптические материалы полезны в области телекоммуникаций, оптических вычислений и оптического хранения данных.

Изучены оптические свойства кристаллов гиппуровой кислоты, допированных хлоридом натрия NaCl и хлоридом калия KCl. Это означает, что гиппуровая кислота кристаллизовалась с очень небольшим количеством этих солей в своей кристаллической структуре.

Было обнаружено, что легирующие соли улучшают эффективность генерации второй гармоники, что является важным свойством для нелинейных оптических материалов. Они также увеличивают термическую стабильность и микротвердость кристаллов гиппуровой кислоты.

Кроме того, исследования в УФ-видимой области подтверждают, что легированные кристаллы могут быть очень полезны в оптических окнах на длинах волн от 300 до 1200 нм.

Все эти преимущества подтверждают, что гиппуровую кислоту с добавками NaCl и KCl можно использовать в производстве нелинейных оптических устройств.

Для уменьшения парникового эффекта

Некоторые исследователи показали, что увеличение содержания гиппуровой кислоты в моче крупного рогатого скота на 12,6% может снизить выброс газа N ₂ O в атмосферу из пастбищ на 65% .

N ₂ O - это парниковый газ с большей опасностью, чем CO ₂ .

Одним из наиболее важных источников N ₂ O в мире является моча жвачных животных, поскольку она возникает в результате преобразования мочевины, соединения азота, присутствующего в моче.

Рацион жвачных животных сильно влияет на содержание гиппуровой кислоты в их моче.

Следовательно, изменение рациона пастбищных животных в сторону повышения содержания гиппуровой кислоты в их моче может помочь уменьшить парниковый эффект.

Кормление крупного рогатого скота. Автор: Маттиас Бёкель. Источник: Pixabay.

Ссылки

1. Lees, HJ et al. (2013). Гиппурат: естественная история микробного кометаболита млекопитающих. Journal of Proteome Research, 23 января 2013 г. Получено с pubs.acs.org.
2. Ю., Т.-Х. и другие. (2018) Связь между гиппуровой кислотой и гипертрофией левого желудочка у пациентов на поддерживающем гемодиализе. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. Восстановлено с sciencedirect.com.
3. Суреш Кумар, Б. и Раджендра Бабу, К. (2007). Рост и характеристика легированных кристаллов гиппуровой кислоты для устройств NLO. Crys. Res. Technol. 42, № 6, 607-612 (2007). Получено с сайта onlinelibrary.wiley.com.
4. Bertram, JE et al. (2009). Гиппуровая кислота и бензойная кислота подавляют выбросы N ₂ O из почвы с мочой . Биология глобальных изменений (2009) 15, 2067-2077. Получено с сайта onlinelibrary.wiley.com.
5. Дечарат, С. (2014). Уровни гиппуровой кислоты у малярных рабочих производителей стальной мебели в Таиланде. Безопасность и здоровье на работе 5 (2014) 227-233. Восстановлено с sciencedirect.com.
6. Национальная медицинская библиотека США. (2019). Гиппуровая кислота. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.