ФЕНИЛУКСУСНАЯ КИСЛОТА: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ, ДЕЙСТВИЕ - ХИМИЯ - 2026

Фенилуксусной кислоты представляет собой органическое соединение , твердое вещество с химической формулой С ₈ Н ₈ О ₂ или С ₆ Н ₅ СН ₂ СО ₂ H. Это является монокарбоновые кислоты, то есть, имеет одну карбоксильную группу -СООН.

Он также известен как бензолуксусная кислота или фенилэтановая кислота. Это белое кристаллическое вещество с неприятным запахом, но сладкое на вкус. Он присутствует в некоторых цветах, фруктах и ​​растениях, в ферментированных напитках, таких как чай и какао. Он также содержится в табачном и древесном дыме.

Кристаллы фенилуксусной кислоты. Tmv23. Источник: Wikipedia Commons.

Фенилуксусная кислота - это соединение, которое образуется в результате трансформации эндогенных молекул некоторых живых существ, то есть молекул, которые являются их естественной частью.

Он выполняет важные функции, которые зависят от типа организма, в котором он находится. Например, у растений он участвует в их росте, а у людей он участвует в высвобождении важных молекулярных мессенджеров из мозга.

Его эффекты в качестве противогрибкового средства и ингибитора роста бактерий были изучены.

Структура

Молекула фенилуксусной или бензолуксусной кислоты имеет две функциональные группы: карбоксил-COOH и фенил C ₆ H ₅ -.

Это похоже на молекулу уксусной кислоты, к которой бензольное кольцо или фенильная группа C ₆ H ₅ - добавлены к метильной группе -CH ₃ .

Можно также сказать, что он подобен молекуле толуола, в которой водород H метильной группы -CH ₃ заменен карбоксильной группой -COOH.

Строение фенилуксусной кислоты. Автор: Марилу Стеа.

Номенклатура

- фенилуксусная кислота

- Бензолуксусная кислота

- 2-фенилуксусная кислота

- фенилэтановая кислота

- Бензилформиновая кислота

- Альфа-толуиловая кислота

- Бензилкарбоновая кислота.

свойства

Физическое состояние

Твердое вещество от белого до желтого цвета в виде кристаллов или хлопьев с неприятным резким запахом.

Молекулярный вес

136,15 г / моль

Температура плавления

76,7 ºC

Точка кипения

265,5 ºC

Точка возгорания

132 ºC (метод закрытой чашки)

Температура самовоспламенения

543 ºC

плотность

1,09 г / см ³ при 25 ºC

Растворимость

Хорошо растворим в воде: 17,3 г / л при 25 ºC

Хорошо растворим в этаноле, этиловом эфире и сероуглероде. Растворим в ацетоне. Слабо растворим в хлороформе.

pH

Его водные растворы слабокислые.

Константа диссоциации

рК _а = 4,31

Другие свойства

Имеет очень неприятный запах. При разведении в воде он имеет сладковатый запах, похожий на запах меда.

Его вкус сладкий, похожий на мед.

При нагревании до разложения выделяет едкий и раздражающий дым.

Синтез

Его получают путем реакции бензилцианида с разбавленной серной или соляной кислотой.

Также посредством реакции бензилхлорида и воды в присутствии катализатора Ni (CO) ₄ .

Синтез фенилуксусной кислоты. Клаудио Пистилли. Источник: Wikipedia Commons.

Роль в биохимии живых существ

Он действует как метаболит (молекула, которая участвует в метаболизме в качестве субстрата, промежуточного соединения или конечного продукта) у живых существ, например, у людей, растений, Escherichia coli, Saccharomyces cerevisiae и Аспергиллы. Однако кажется, что он не во всех из них генерируется одинаково.

Функция у человека

Фенилуксусная кислота является основным метаболитом 2-фенилэтиламина, который является эндогенным компонентом человеческого мозга и участвует в церебральной передаче.

Метаболизм фенилэтиламина приводит к его окислению за счет образования фенилацетальдегида, который окисляется до фенилуксусной кислоты.

Фенилуксусная кислота действует как нейромодулятор, стимулируя высвобождение дофамина, молекулы, выполняющей важные функции в нервной системе.

Сообщалось, что при аффективных расстройствах, таких как депрессия и шизофрения, наблюдаются изменения уровней фенилэтиламина или фенилуксусной кислоты в биологических жидкостях.

Также предполагается, что изменение концентрации этих соединений влияет на синдром дефицита внимания и гиперактивности, которым страдают некоторые дети.

Мозг человека с синдромом дефицита внимания и гиперактивности, где выделяется префронтальная область, где болезнь оказывает наибольшее влияние. Manu5. Источник: Wikipedia Commons.

Функция в растениях

Несколько исследователей показали, что фенилуксусная кислота широко распространена в сосудистых и несосудистых растениях.

Более 40 лет он был признан естественным фитогормоном или ауксином, то есть гормоном, регулирующим рост растений. Положительно влияет на рост и развитие растений.

Обычно он располагается на побегах растений. Он известен своим благотворным действием на кукурузу, овес, фасоль (горох или фасоль), ячмень, табак и томаты.

Ростки гороха или фасоли. Bijay chaurasia. Источник: Wikipedia Commons.

Однако механизм его действия на рост растений еще не выяснен. Также точно неизвестно, как он образуется в растениях и овощах. Было высказано предположение, что в них он производится из фенилпирувата.

Другие предполагают, что это продукт дезаминирования аминокислоты фенилаланина (2-амино-3-фенилпропановая кислота) и что растения и микроорганизмы, продуцирующие фенилаланин, могут генерировать из него фенилуксусную кислоту.

Функция у некоторых микроорганизмов

Некоторые микробы могут использовать его в своих метаболических процессах. Например, гриб Penicillium chrysogenum использует его для производства пенициллина G или природного пенициллина.

Слева наблюдается структура молекулы пенициллина G, в которой компонент, обеспечиваемый фенилуксусной кислотой. Cacycle. Источник: Wikipedia Commons.

Другие используют его как единственный источник углерода и азота, например, Ralstonia solanacearum, почвенную бактерию, вызывающую увядание растений, таких как помидоры.

Приложения

В сельском хозяйстве

Фенилуксусная кислота оказалась эффективным противогрибковым средством для сельскохозяйственных нужд.

В некоторых исследованиях было обнаружено, что фенилуксусная кислота, продуцируемая бактерией Streptomyces humidus и выделенная в лаборатории, эффективна в подавлении прорастания зооспор и роста мицелия гриба Phytophthora capsici, поражающего растения перца.

Он может вызывать у этих растений устойчивость к инфекции P. capsici, так как действует так же, как и другие коммерческие фунгициды.

Плантация перца. PJeganathan. Источник: Wikipedia Commons.

Другие исследования показывают, что фенилуксусная кислота, вырабатываемая различными типами Bacillus, оказывает токсическое действие против нематод, поражающих древесину сосны.

В пищевой промышленности

Используется как ароматизатор, так как имеет карамельный, цветочный, медовый аромат.

При производстве других химических соединений

Он используется для производства других химикатов и парфюмерии, для приготовления сложных эфиров, которые используются в парфюмерии и ароматизаторах, фармацевтических составах и гербицидах.

Применение фенилуксусной кислоты может быть очень вредным, а именно для получения амфетаминов, стимуляторов, вызывающих зависимость, в отношении чего она подлежит строгому контролю со стороны властей всех стран.

Возможное использование против патогенных микробов

В некоторых исследованиях было обнаружено, что накопление фенилуксусной кислоты снижает цитотоксичность Pseudomonas aeruginosa в клетках и тканях человека и животных. Эта бактерия вызывает пневмонию.

Это накопление фенилуксусной кислоты происходит, когда высокая концентрация этих микроорганизмов инокулируется в тестовые клетки человека.

Полученные данные свидетельствуют о том, что бактерия P. aeruginosa в условиях экспериментов продуцирует и накапливает этот ингибитор, который противодействует инфекции.

Отрицательные эффекты из-за накопления в организме человека

Было установлено, что накопление фенилуксусной кислоты, которое происходит у пациентов с хронической почечной недостаточностью, способствует увеличению у них атеросклероза и сердечно-сосудистых заболеваний.

Фенилуксусная кислота сильно подавляет фермент, регулирующий образование оксида азота (NO) из L-аргинина (аминокислоты).

Это порождает дисбаланс на уровне стенок артерий, поскольку в нормальных условиях оксид азота оказывает защитное действие против образования атерогенных бляшек на стенках сосудов.

Этот дисбаланс приводит к высокому образованию бляшек и сердечно-сосудистым заболеваниям у этих пациентов из группы риска.

Ссылки

1. Национальная медицинская библиотека США. (2019). Фенилуксусная кислота. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. et al. (2015). Отличительные характеристики индол-3-уксусной кислоты и фенилуксусной кислоты, двух распространенных ауксинов в растениях. Physiol растительных клеток. 2015 Авг; 56 (8): 1641-1654. Восстановлено с ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. et al. (2013). Цитотоксичность Pseudomonas aeruginosa ослабевает при высокой плотности клеток и связано с накоплением фенилуксусной кислоты. PLoS One.2013; 8 (3): e60187. Восстановлено с ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. et al. (2004). Газохромато-масс-спектрометрическое определение фенилуксусной кислоты в крови человека. Энн. Хим. 2004 сентябрь-октябрь; 94 (9-10): 715-9. Получено с pubfacts.com.
5. Бюнг Кук Хван и др. (2001). Выделение и противогрибковая активность фенилуксусной кислоты и фенилацетата натрия из Streptomyces humidus in vivo и in vitro. Appl Environ Microbiol. 2001 Aug; 67 (8): 3739-3745. Восстановлено с ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. et al. (2003). Повышенное содержание фенилуксусной кислоты в плазме у пациентов с терминальной почечной недостаточностью подавляет экспрессию iNOS. Clin. Инвестировать. 2003 Jul15; 112 (2): 256-264. Восстановлено с ncbi.nlm.nih.gov.