МОНОСАХАРИДЫ: ХАРАКТЕРИСТИКИ, ФУНКЦИИ И ПРИМЕРЫ - БИОЛОГИЯ - 2025

Эти моносахариды представляют собой относительно небольших молекул , которые образуют структурную основу для более сложных углеводов. Они различаются по своей структуре и стереохимической конфигурации.

Наиболее выдающимся примером моносахарида, а также наиболее распространенным в природе является d-глюкоза, состоящая из шести атомов углерода. Глюкоза - незаменимый источник энергии и основной компонент некоторых полимеров, таких как крахмал и целлюлоза.

Алехандро Порто, через Wikimedia Commons

Моносахариды представляют собой соединения, производные от альдегидов или кетонов, и содержат по крайней мере три атома углерода в своей структуре. Они не могут подвергаться процессам гидролиза с целью разложения на более простые части.

В целом моносахариды представляют собой твердые вещества белого цвета, кристаллические на вид со сладким вкусом. Поскольку они являются полярными веществами, они хорошо растворяются в воде и не растворяются в неполярных растворителях.

Они могут быть связаны с другими моносахаридами через гликозидные связи и образовывать множество соединений, имеющих большое биологическое значение и очень разнообразных по структуре.

Большое количество молекул, которые могут образовывать моносахариды, позволяет им быть богатыми как информацией, так и функциями. Фактически, углеводы - самые распространенные биомолекулы в организмах.

Объединение моносахаридов приводит к образованию дисахаридов, таких как сахароза, лактоза и мальтоза, и к более крупным полимерам, таким как гликоген, крахмал и целлюлоза, которые помимо структурных функций выполняют функции хранения энергии.

Общие характеристики

Моносахариды - самые простые углеводы. Структурно они являются углеводами и многие из них могут быть представлены эмпирической формулой (CH ₂ O) _n . Они представляют собой важный источник энергии для клеток и являются частью различных молекул, необходимых для жизни, таких как ДНК.

Моносахариды состоят из атомов углерода, кислорода и водорода. В растворе преобладающая форма сахаров (например, рибоза, глюкоза или фруктоза) представляет собой не открытую цепь, а скорее энергетически более стабильные кольца.

Самые маленькие моносахариды состоят из трех атомов углерода и представляют собой дигидроксиацетон и d- и l-глицеральдегид.

Углеродный скелет моносахаридов не имеет разветвлений, и все атомы углерода, кроме одного, имеют гидроксильную группу (-ОН). На оставшемся атоме углерода находится карбонильный кислород, который может быть объединен в ацетальную или кетальную связь.

Структура

Химическая структура глюкозы, моносахарида.

стереоизомеризма

Моносахариды - за исключением дигидроксиацетона - имеют асимметричные атомы углерода, то есть они связаны с четырьмя различными элементами или заместителями. Эти атомы углерода ответственны за появление хиральных молекул и, следовательно, оптических изомеров.

Например, глицеральдегид имеет один асимметричный атом углерода, и поэтому существуют две формы стереоизомеров, обозначаемые буквами d- и l-глицеральдегид. В случае альдотетросов они имеют два асимметричных атома углерода, а альдопентозы - три.

Альдогексозы, как и глюкоза, имеют четыре асимметричных атома углерода, поэтому они могут существовать в форме 16 различных стереоизомеров.

Эти асимметричные атомы углерода проявляют оптическую активность, и формы моносахаридов различаются по природе в соответствии с этим свойством. Самая распространенная форма глюкозы - правовращающая, а обычная форма фруктозы - левовращающая.

Когда появляется более двух асимметричных атомов углерода, префиксы d- и l- относятся к асимметричному атому, наиболее удаленному от карбонильного углерода.

Hemiaceles и Hemicetales

Моносахариды обладают способностью образовывать кольца благодаря присутствию альдегидной группы, которая вступает в реакцию со спиртом и образует полуацеталь. Точно так же кетоны могут реагировать со спиртом и, как правило, с гемикеталом.

Например, в случае глюкозы углерод в положении 1 (в линейной форме) реагирует с углеродом в положении 5 той же структуры с образованием внутримолекулярного полуацеталя.

В зависимости от конфигурации заместителей, присутствующих на каждом атоме углерода, сахара в их циклической форме могут быть представлены в соответствии с формулами проекции Хауорта. На этих диаграммах край кольца, ближайший к читателю, и эта часть представлены толстыми линиями (см. Основное изображение).

Таким образом, сахар, состоящий из шести элементов, является пиранозой, а кольцо из пяти элементов называется фуранозой.

Таким образом, циклические формы глюкозы и фруктозы называются глюкопиранозой и фруктофуранозой. Как обсуждалось выше, d-глюкопираноза может существовать в двух стереоизомерных формах, обозначенных буквами α и β.

Соответствие: кресло и корабль

Диаграммы Хауорта предполагают, что структура моносахаридов плоская, однако это мнение неверно.

Кольца не являются плоскими из-за тетраэдрической геометрии, присутствующей в их атомах углерода, поэтому они могут принимать два типа конформаций, называемых креслом и кораблем или кораблем.

Седловидная конформация по сравнению с кораблем более жесткая и устойчивая, по этой причине она является преобладающей конформацией в растворах, содержащих гексозы.

В форме кресла можно выделить два класса заместителей: аксиальные и экваториальные. В пиранозах экваториальные гидроксильные группы легче подвергаются процессам этерификации, чем аксиальные.

Алехандро Порто, через Wikimedia Commons

Свойства моносахаридов

Мутаротация и аномерные формы d-глюкозы

В водных растворах некоторые сахара ведут себя так, как будто у них есть дополнительный асимметричный центр. Например, d-глюкоза существует в двух изомерных формах, которые различаются удельным вращением: α-d-глюкоза β-d-глюкоза.

Хотя элементный состав идентичен, оба вида различаются по своим физическим и химическим свойствам. Когда эти изомеры попадают в водный раствор, с течением времени наблюдается изменение оптического вращения, достигающее конечного значения при равновесии.

Это явление называется мутаротацией и возникает, когда одна треть альфа-изомера смешивается с двумя третями бета-изомера при средней температуре 20 ° C.

Модификация моносахаридов

Моносахариды могут образовывать гликозидные связи со спиртами и аминами с образованием модифицированных молекул.

Точно так же они могут быть фосфорилированы, то есть к моносахариду может быть добавлена ​​фосфатная группа. Это явление имеет большое значение для различных метаболических путей, например, первая стадия гликолитического пути включает фосфорилирование глюкозы с образованием промежуточного глюкозо-6-фосфата.

По мере прогрессирования гликолиза образуются другие промежуточные продукты метаболизма, такие как дигидроксиацетонфосфат и глицеральдегид-3-фосфат, которые представляют собой фосфорилированные сахара.

Процесс фосфорилирования дает сахарам отрицательный заряд, не позволяя этим молекулам легко покинуть клетку. Кроме того, это дает им реактивность, так что они могут образовывать связи с другими молекулами.

Действие pH на моносахариды

Моносахариды стабильны в окружающей среде при высоких температурах и с разбавленными минеральными кислотами. Напротив, при воздействии высококонцентрированных кислот сахара подвергаются процессу дегидратации, в результате которого образуются альдегидные производные фурана, называемые фурфуролами.

Например, при нагревании d-глюкозы вместе с концентрированной соляной кислотой образуется соединение, называемое 5-гидроксиметилфурфурол.

Когда фурфуролы конденсируются с фенолами, они производят окрашенные вещества, которые можно использовать в качестве маркеров при анализе сахаров.

С другой стороны, мягкая щелочная среда производит перегруппировку вокруг аномерного углерода и соседнего углерода. Когда d-глюкоза обрабатывается основными веществами, образуется смесь d-глюкозы, d-фруктов и d-маннозы. Эти продукты возникают при комнатной температуре.

Когда происходит повышение температуры или концентрации щелочных веществ, моносахариды подвергаются процессам фрагментации, полимеризации или перегруппировки.

Характеристики

Источник питания

Моносахариды и углеводы в целом, незаменимые элементы в рационе как источники энергии. Помимо функции клеточного топлива и накопителя энергии, они действуют как промежуточные метаболиты в ферментативных реакциях.

Клеточное взаимодействие

Они также могут быть связаны с другими биомолекулами, такими как белки и липиды, и выполнять ключевые функции, связанные с взаимодействием клеток.

Нуклеиновые кислоты, ДНК и РНК, являются молекулами, ответственными за наследственность, и имеют в своей структуре сахара, в частности пентозы. D-рибоза - это моносахарид, находящийся в основе РНК. Моносахариды также являются важными компонентами сложных липидов.

Компоненты олигосахаридов

Моносахариды являются основными структурными компонентами олигосахаридов (от греческого олиго, что означает несколько) и полисахаридов, которые содержат множество моносахаридных единиц либо одного класса, либо различных видов.

Эти две сложные структуры функционируют как запасы биологического топлива, например крахмала. Они также являются важными структурными компонентами, такими как целлюлоза, которая содержится в жестких клеточных стенках растений, а также в древесных и волокнистых тканях различных органов растений.

классификация

Моносахариды классифицируются двумя разными способами. Первый зависит от химической природы карбонильной группы, поскольку это может быть кетон или альдегид. Вторая классификация фокусируется на количестве атомов углерода, присутствующих в сахаре.

Например, дигидроксиацетон содержит кетоновую группу и поэтому называется «кетозой», в отличие от глицеральдегидов, которые содержат альдегидную группу и считаются «альдозой».

Моносахаридам присваивается определенное название в зависимости от количества атомов углерода, содержащихся в их структуре. Таким образом, сахар с четырьмя, пятью, шестью и семью атомами углерода называется тетрозами, пентозами, гексозами и гептозами соответственно.

Из всех упомянутых классов моносахаридов гексозы являются самой распространенной группой.

Обе классификации можно комбинировать, и название, данное молекуле, представляет собой смесь количества атомов углерода и типа карбонильной группы.

В случае глюкозы (C ₆ H ₁₂ O ₆ ) она считается гексозой, потому что она имеет шесть атомов углерода и также является альдозой. Согласно двум классификациям эта молекула является альдогексозой. Точно так же рибулоза является кетопентозой.

Важные производные моносахаридов

Гликозиды

В присутствии минеральной кислоты альдопиранозы могут реагировать со спиртами с образованием гликозидов. Это асимметричные смешанные ацетали, образованные реакцией аномерного атома углерода полуацеталя с гидроксильной группой спирта.

Образовавшаяся связь называется гликозидной связью, и она также может быть образована реакцией между аномерным углеродом моносахарида с гидроксильной группой другого моносахарида с образованием дисахарида. Таким образом образуются олигосахаридные и полисахаридные цепи.

Они могут гидролизоваться определенными ферментами, такими как глюкозидазы, или при воздействии кислотности и высоких температур.

N-гликозиламины или N-глюкозиды

Альдозы и кетозы способны реагировать с аминами и приводить к N-глюкозидам.

Эти молекулы играют важную роль в нуклеиновых кислотах и ​​нуклеотидах, где атомы азота оснований образуют связи N-глюкозиламина с атомом углерода в положении 1 d-рибозы (в РНК) или 2-дезокси-d-рибозы (в ДНК).

Мураминовая кислота и нейраминовая кислота

Эти два производных аминосахаров имеют в своей структуре девять атомов углерода и являются важными структурными компонентами архитектуры бактерий и оболочки клеток животных, соответственно.

Структурной основой бактериальной клеточной стенки является N-ацетилмурамовая кислота, которая образована аминосахаром N-ацетил-d-глюкозамином, связанным с молочной кислотой.

В случае N-ацетилнейраминовой кислоты это производное N-ацетил-d-маннозамина и пировиноградной кислоты. Соединение содержится в гликопротеинах и гликолипидах клеток животных.

Sugars-спирты

В моносахаридах карбонильная группа способна восстанавливаться и образовывать сахарные спирты. Эта реакция происходит в присутствии газообразного водорода и металлических катализаторов.

В случае d-глюкозы реакция дает d-глюцитол сахар-спирт. Аналогичным образом реакция с d-маннозой дает d-маннит.

Естественно, есть два очень распространенных сахара, глицерин и инозит, оба из которых имеют выдающееся биологическое значение. Первый является компонентом некоторых липидов, а второй содержится в фосфатилинозите и фитиновой кислоте.

Соль фитиновой кислоты - это фитин, важный поддерживающий материал в тканях растений.

Примеры моносахаридов

глюкоза

Это самый важный моносахарид, который присутствует во всех живых существах. Эта карбонатная цепь необходима клеткам для существования, поскольку она обеспечивает их энергией.

Он состоит из карбонатной цепочки из шести атомов углерода, дополненной двенадцатью атомами водорода и шестью атомами кислорода.

-Towered

Эта группа образована карбонилом на одном конце карбонатной цепи.

Богини

гликольальдегид

Trios

глицеральдегид

Этот моносахарид - единственный из альдоз, состоящий из трех атомов углерода. За то, что известно как триоза.

Это первый моносахарид, полученный при фотосинтезе. Помимо участия в метаболических путях, таких как гликолиз.

Tetrosa

Эритроза и треоза

Эти моносахариды имеют четыре атома углерода и одну альдегидную группу. Эритроза и треоза различаются конформацией хиральных атомов углерода.

В треозе они находятся в конформациях DL или LD, в то время как в эритрозе конформации обоих атомов углерода являются DD или LL.

Pentosas

В этой группе мы находим карбонатные цепи, содержащие пять атомов углерода. В зависимости от положения карбонила мы различаем моносахариды рибозу, дезоксирибозу, арабинозу, ксилозу и ликсозу.

Рибоза является одним из основных компонентов РНК и помогает образовывать нуклеотиды, такие как АТФ, которые обеспечивают энергией клетки живых существ.

Дезоксирибоза получает из моносахарида deoxysugar пяти атомов углерода (пентозы формулы C5H10O4 эмпирического)

Арабиноза - один из моносахаридов, содержащихся в пектине и гемицеллюлозе. Этот моносахарид используется в бактериальных культурах в качестве источника углерода.

Ксилоза также широко известна как древесный сахар. Его основная функция связана с питанием человека, и это один из восьми незаменимых сахаров для человеческого организма.

Ликсоза - это редкий в природе моносахарид, который обнаруживается на стенках бактерий некоторых видов.

гексоз

В этой группе моносахаридов шесть атомов углерода. Они также классифицируются в зависимости от того, где находится ваш карбонил:

Аллоза - это редкий моносахарид, который получают только из листьев африканского дерева.

Альтроз - это моносахарид, содержащийся в некоторых штаммах бактерии Butyrivibrio fibrisolvens.

Глюкоза состоит из карбонатной цепи из шести атомов углерода, дополненных двенадцатью атомами водорода и шестью атомами кислорода.

Манноза имеет состав, похожий на глюкозу, и ее основная функция - производить энергию для клеток.

Гулоза - это искусственный моносахарид со сладким вкусом, который не ферментируется дрожжами.

Idose представляет собой эпимер глюкозы и используется в качестве источника энергии для внеклеточного матрикса клеток живых существ.

Галактоза - это моносахарид, который входит в состав гликолипидов и гликопротеинов и обнаруживается в основном в нейронах головного мозга.

Талоза - еще один искусственный моносахарид, растворимый в воде и обладающий сладким вкусом.

-Kets

В зависимости от числа атомов углерода мы можем различать дигидроксиацетон, состоящий из трех атомов углерода, и эритрулозу, состоящую из четырех.

Аналогично, если они имеют пять атомов углерода и с учетом положения карбонила, мы находим рибулозу и ксилулозу. В составе шести атомов углерода есть сикоза, фруктоза, сорбоза и тагатоза.

Ссылки

1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, BE (2003). Биология: жизнь на Земле. Образование Пирсона.
2. Берг, Дж. М., Тимочко, Дж. Л., и Гатто-младший, Г. Дж. (2002). Штрайер: Биохимия. WH Freeman and Company.
3. Кертис, Х., и Шнек, А. (2008). Кертис. Биология. Panamerican Medical Ed.
4. Нельсон, Д.Л., Ленингер, А.Л., и Кокс, М.М. (2008). Принципы биохимии Ленингера. Macmillan.
5. Воет, Д., Воет, Дж. Г., и Пратт, CW (2013). Основы биохимии: жизнь на молекулярном уровне. Wiley.
6. КОЛЛИНЗ, Питер М.; ФЕРЬЕР, Роберт Дж. Моносахариды: их химия и их роль в натуральных продуктах.
7. ЧАПЛИН, MFI Моносахариды. МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ, 1986, т. 1 шт. 7.
8. АКСЕЛРОД, СОЛАНЖ и др. Глюкоза / _ / -. J. Physiol, 1975, т. 228, стр. 775.
9. ДАРНЕЛЛ, Джеймс Э. и др. Молекулярная клеточная биология. Нью-Йорк: Книги Scientific American, 1990.
10. Валензуэла, А. Структура и функции моносахаридов. 2003.
11. ЗАХА, Арнальдо; ФЕРРЕЙРА, Энрике Бунсельмейер; ПАССАЛИЯ, Люсьен депутат. Основы молекулярной биологии-5. Редактор Artmed, 2014.
12. КАРП, Джеральд. Клеточная и молекулярная биология: концепции и эксперименты (6th McGraw Hill Mexico, 2011.