СТЕРОИДЫ ХАРАКТЕРИСТИКИ, СТРУКТУРА, ФУНКЦИИ, КЛАССИФИКАЦИЯ - БИОЛОГИЯ

Эти стероиды являются липиды (жиры) и классифицируются как таковые , потому что они являются гидрофобными соединениями и , таким образом, нерастворимы в воде. В отличие от других известных липидов, стероиды состоят из 17-углеродного ядра, состоящего из четырех слитых или взаимосвязанных колец, названных буквами A, B, C и D соответственно.

Термин «стероид» был введен Кэллоу в 1936 году для обозначения группы соединений, в которую входили стерины, сапонины, желчные кислоты, половые гормоны и кардиотоксики.

Базовая структура стероида (Источник: Hati в Википедии Германии / общественное достояние, через Wikimedia Commons)

Сотни стероидов содержатся в растениях, животных и грибах. Все они происходят от одной и той же молекулы, называемой циклопентанпергидрофенантреном, стераном или «гонаном». Эта молекула является той, которая дает четыре кольца, три из которых состоят из 6 атомов углерода, каждое из которых называется циклогексаном (A, B и C), а последнее - циклопентаном (D).

Холестерин - это самый важный биологический стероид. Это предшественник витамина D, прогестерона, тестостерона, эстрогенов, кортизола, альдостерона и солей желчных кислот. Он является частью структуры мембран клеток животных и участвует в сигнальных системах клеток.

Натуральные стероиды - это вещества, синтезируемые живыми организмами, которые выполняют различные функции.

У людей некоторые стероиды являются частью клеточных мембран, где они выполняют функции, связанные со степенью текучести мембраны; другие действуют как гормоны, а другие участвуют в эмульсии жиров в процессах пищеварения.

У растений стероиды являются частью оболочек, они участвуют в росте боковых корней, в росте и развитии побегов и в цветении.

Хотя стероиды не были широко изучены в грибах, они являются частью структуры их мембран, их половых гормонов и факторов роста. У насекомых, птиц и амфибий стероиды входят в состав гормонов, мембран и некоторых ядов.

Характеристики стероидов

Когда дело доходит до стероидов, многие люди связывают их с эргогенными средствами, обманом или несправедливыми преимуществами. Эта ассоциация связана с использованием стероидов для увеличения мышечной массы, широко используемых спортсменами. Эти типы стероидов называются «андрогенными анаболическими стероидами».

В то время как эти натуральные и некоторые синтетические стероиды служат для стимулирования роста и развития массы скелетных мышц, стероиды выполняют многие другие функции и широко используются в области фармакологии.

Стероиды используются в качестве противовоспалительных средств при процессах, поражающих суставы, в противоопухолевом лечении в качестве премедикации вместе с химиотерапией, они входят в состав некоторых препаратов, применяемых при бронхиальной астме.

Оральные контрацептивы - это стероидные гормоны. Их применяют местно для лечения экземы кожи и т. Д.

Использование стероидов также важно в области агробизнеса, поскольку они используются в качестве корней, способствующих росту корней и побегов. Они используются для контроля цветения сельскохозяйственных культур и т. Д.

Структура

Стероиды представляют собой производные циклопентанпергидрофенантрена, к которым добавлены некоторые функциональные группы и боковая цепь у углерода 17. Функциональные группы представляют собой, среди прочего, гидроксильные, метильные, карбоксильные или карбонильные группы. В некоторых стероидах добавлены двойные связи.

Длина и структура боковой цепи определяют разницу между различными стероидами. Стероиды, которые содержат гидроксильную функциональную группу (-ОН), классифицируются как спирты и называются «стеринами».

Из основной структуры стерана с четырьмя конденсированными кольцами, тремя циклогексанами, названными буквами A, B и C, и одним циклопентаном, названным буквой D, образуются сотни природных и синтетических стероидных структур.

У человека из холестерина синтезируются три гормональные группы: минералокортикоиды, такие как альдостерон, глюкокортикоиды, такие как кортизол, половые гормоны, такие как тестостерон, а также эстрогены и прогестагены, такие как прогестерон.

Холестерин также используется для синтеза витамина D и солей желчных кислот.

Характеристики

Стероиды выполняют очень важные и разнообразные функции. Например, холестерин стабилизирует клеточные мембраны и участвует в клеточных сигнальных механизмах. Другие стероиды выполняют гормональные функции и участвуют в процессах пищеварения через соли желчных кислот.

У людей стероидные гормоны попадают в кровоток, где они транспортируются, пока не достигнут «целевых» органов. В этих органах такие молекулы связываются с ядерными рецепторами, вызывая физиологические реакции за счет регулирования экспрессии определенных генов.

Таким образом стероиды участвуют в регуляции углеводного и белкового обмена, в контроле уровня электролитов в крови и осмолярности плазмы.

Они обладают противовоспалительными свойствами, некоторые выделяются в ответ на стресс, повышение артериального давления и уровня глюкозы в крови.

Другие стероиды имеют отношение к женской и мужской репродуктивной системе. Они участвуют в развитии и поддержании отличительных половых характеристик каждого пола, а другие выполняют определенные функции во время беременности.

Фитостерины находятся в структуре мембран растений, выполняя ту же функцию, что и холестерин, для стабилизации мембран животных, а эргостерин обнаружен в мембранах мицелиальных грибов и дрожжей.

Наиболее важные стероиды растительного происхождения (фитостерины): β-ситостерин, стигмастерол и кампестерин.

У насекомых, птиц и земноводных стероиды содержатся как в их мембранах, так и в структурах многих их гормонов и некоторых ядов. Стероиды также входят в состав различных ядов, вырабатываемых грибами.

Виды стероидов (классификация)

Четырехкольцевая структура циклопентанпергидрофенантрена, общая для всех стероидов, допускает возможность сотен замен в каждом положении, что очень затрудняет классификацию.

Есть несколько классификаций стероидов. Самый простой из всех группирует их на два типа: натуральные и синтетические. Однако в 1950 году была разработана классификация, основанная на количестве атомов углерода; Эта классификация включает 5 типов:

Холестаны : с 27 атомами углерода, например, холестерин.
Colanos : с 24 атомами углерода, пример: холевая кислота.
Прегнанос : с 21 атомом углерода, пример: прогестерон
Андростаны : с 19 атомами углерода, пример: тестостерон
Эстрано : с 18 атомами углерода, например: эстрадиол

Впоследствии была построена новая классификация, которая учитывает количество атомов углерода в боковой цепи и функциональные группы углерода с числом 17.

Эта классификация включает 11 типов стероидов, среди которых: эстран, андростан, прегнан, холан, холестан, эргостан, стигмастан, ланостан, карданолиды, буфанолиды и спиростаны.

Странный

Стероиды с основной цепью из эстрана имеют 18 атомов углерода и в боковой цепи, присоединенной к углероду 17, ароматическое кольцо A без метильной группы у углерода 10. Природные стероиды этого класса являются эстрогенами, и примером является эстрадиол. ,

андростанового

Андрогены - это природные стероиды, которые имеют андростановый скелет, также с 18 атомами углерода и с «кето» заместителем, присоединенным к боковой цепи из 17 атомов углерода. Примерами андрогенов являются тестостерон и андростендион.

беременная

Стероиды со скелетом прегнана имеют 21 атом углерода и два атома углерода в 17-углеродной боковой цепи.К этой группе относятся прогестерон и стероиды надпочечников, кортизол и альдостерон.

Colano

Соли желчных кислот содержат стероиды со скелетом толстой кишки, состоящим из 24 атомов углерода и 5 атомов углерода в боковой цепи из 17 атомов углерода. Примерами являются холевая кислота.

холестана

Стерины - это стероиды с холестановым скелетом. У них 27 атомов углерода и 8 в боковой цепи из 17 атомов углерода. Холестерин, без сомнения, является наиболее типичным стеролом.

Ergostan

Другие стерины, такие как эргостерин, являются хорошими примерами стероидов в этой группе, которые имеют основу эргостана с 28 атомами углерода и 9 атомами того же элемента на боковой цепи из 17 атомов углерода.

Stigmastane

Стигмастерин, еще один стерол растительного происхождения, имеет скелет, состоящий из 29 атомов углерода, известный как стигмастан, который имеет 10 атомов углерода в боковой цепи углерода в положении 17.

Lanostan

Ланостерин, который является первым продуктом циклизации сквалена, предшественника всех стероидов, состоит из скелета из 27, 30-32 атомов углерода, который имеет две метильные группы у 4 углерода и 8 атомов углерода у боковая цепь углерода 17.

Этот стероид принадлежит к группе тримерилстеринов.

Cardanolides

Сердечные гликозиды - это стероиды, состоящие из карданолидных скелетов, образованных 23 атомами углерода и лактоновым кольцом в качестве заместителя у углерода 17. Примером этих соединений является дигитоксигенин.

Buphanolides

Яд жаб богат буфотоксином, соединением, состоящим из стероидов буфанолидного типа, характеризующимся 24-углеродной структурой и лактоновым кольцом с двойной связью на 17-углеродной боковой цепи.

Spirostans

Диосцин и диосгенин, стероидный сапонин, вырабатываемый некоторыми растениями, представляют собой сапогенины со стероидным скелетом типа спиростана. Они имеют 27 атомов углерода и спирохетальное кольцо при атоме углерода 22.

Примеры стероидов

Что касается холестерина, то под действием солнечного света на кожу одна из связей циклогексана B «разрывается» и образует двойную связь, которая соединяет CH2, который превращает его в холекальциферол или витамин D3.

Этот витамин необходим для правильного метаболизма кальция и фосфата при формировании и поддержании структуры костей и зубов у животных.

Пример некоторых стероидов (источник: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) через Wikimedia Commons)

Стероиды и гормоны

Стероидные гормоны, полученные из холестерина, - это прогестагены, кортикостероиды (минералокортикоиды и глюкокортикоиды) и половые гормоны.

Прегненолон - это первый гормон, производимый из холестерина. Он образуется в результате потери 6 атомов углерода боковой цепи, присоединенной к 17-му атому углерода холестерина.

Затем прегненолон превращается в прогестерон, гормон, функция которого заключается в подготовке стенки матки к имплантации оплодотворенной яйцеклетки.

Другие стероидные гормоны синтезируются из прегненолона и прогестерона. Кортикостерон и альдостерон синтезируются в результате последовательного гидроксилирования прогестерона, процесса, катализируемого ферментными комплексами цитохрома P450.

Затем гидроксилирование и последующее окисление метильной группы C-18 кортикостерона превращает его в альдегид и образует альдостерон.

Кортикостерон и альдостерон представляют собой минералокортикоиды, которые регулируют уровни натрия и калия в крови и регулируют реабсорбцию натрия, хлорида и воды почками; они участвуют в регуляции осмолярности плазмы.

Половые гормоны также производятся из прогестерона. Андрогены синтезируются в яичках и в коре надпочечников. Для этого под действием ферментов прогестерон превращается в 17α-гидроксипрогестерон, затем в андростендион и, наконец, образуется тестостерон.

Тестостерон в результате нескольких ферментативных стадий образует β-эстрадиол, женский половой гормон.

Бета-эстрадиол - самый важный эстроген. Его синтез происходит в основном в яичниках и в меньшей степени в коре надпочечников. Эти гормоны также могут вырабатываться в яичках.

Ссылки

Кусанович, М.А. (1984). Биохимия (Rawn, J. David).
Geuns, JM (1983). Структурные потребности кортикостероидов в этиолированных проростках маша. Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, 111 (2), 141-154.
Хефтманн, ЭРИХ (1963). Биохимия стероидов растений. Ежегодный обзор физиологии растений, 14 (1), 225-248.
Касал, А. (2010). Состав и номенклатура стероидов. В стероидном анализе (стр. 1-25). Спрингер, Дордрехт.
Мэтьюз, К. К., и ван Холд, К. Э. (1996). Биохимия Бенджамин / Паб Каммингс.
Мюррей, Р.К., Граннер, Д.К., Мэйс, Пенсильвания, и Родвелл, VW (2014). Иллюстрированная биохимия Харпера. McGraw-Hill.
Рашид А. и Касим М. (2013). Обзор натуральных стероидов и их применения. Международный журнал фармацевтических наук и исследований, 4 (2), 520.

СТЕРОИДЫ ХАРАКТЕРИСТИКИ, СТРУКТУРА, ФУНКЦИИ, КЛАССИФИКАЦИЯ - БИОЛОГИЯ - 2024