СУЛЬФАНИЛОВАЯ КИСЛОТА: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, СИНТЕЗ, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2025

Сульфаниловая кислота представляет собой кристаллическое соединение молекула которого образована бензольное кольцо , к которому присоединена одновременно основной группе (-NH ₂ ) и кислотной группа (-SO ₃ H). Его химическая формула - NH ₂ C ₆ H ₄ SO ₃ H.

Он также известен как 4-аминобензолсульфоновая кислота. Его получают сульфированием анилина в пара-положении. Его кристаллы белые или серовато-белые. Его поведение больше похоже на поведение соли, чем на поведение органического соединения с группами NH ₂ или -SO ₃ H. Следовательно, оно нерастворимо в большинстве органических растворителей.

Молекулярная формула сульфаниловой кислоты или 4-аминобензолсульфоновой кислоты. Клаус Хоффмайер. Источник: Wikipedia Comons

Одно из основных его применений - синтез красителей, так как он легко образует диазосоединение, которое является сырьем для этого применения.

Как сульфаниловая кислота, так и ее производные используются в качестве антибактериальных средств. Он используется в синтезе муколитических соединений, поскольку они обладают способностью уменьшать вязкость слизи или высоковязких биологических жидкостей.

Он также используется в бумажной промышленности и в формулах для гравюр и литографий. Он входит в состав смол, которые используются в бетонных или растворных смесях, что позволяет им сохранять текучесть в течение длительного времени, не влияя на время окончательного схватывания.

Это метаболит ксенобиотика, это означает, что он не вырабатывается живыми существами естественным путем. Раздражает кожу, глаза и слизистые оболочки. Кроме того, он может загрязнять окружающую среду.

Структура

Сульфаниловая кислота имеет белые кристаллы, образованные ромбическими или моноклинными пластинами. Его моногидрат кристаллизуется в воде в виде орторомбических листов. Если кристаллизация идет очень медленно, дигидрат кристаллизуется. Моногидрат становится безводным, когда температура приближается к 100 ° C.

Номенклатура

- Сульфаниловая кислота.

- п-аминобензолсульфоновая кислота.

- 4-Аминобензолсульфоновая кислота.

свойства

Физическое состояние

Белое или не совсем белое кристаллическое твердое вещество.

Молекулярный вес

173,19 г / моль.

Температура плавления

Он разлагается при температуре около 288ºC, не плавясь. Также сообщается о температуре> 320 ºC.

плотность

1,49 г / см ³

Растворимость

Практически не растворим в воде: 10,68 г / л при 20 ºC.

Нерастворим в этаноле, бензоле и эфире. Слабо растворим в горячем метаноле.

Растворим в водных растворах оснований. Нерастворим в водных растворах минеральных кислот. Растворим в концентрированной соляной кислоте.

Химические свойства

Его свойства отличаются от свойств других амино- или сульфированных соединений, поскольку они аналогичны свойствам соли. Это связано с тем, что его структура фактически содержит группы –NH ₃ ⁺ и –SO ₃ ^- , что придает ему характеристики дипольного иона.

Он содержит кислотную группу и основную группу на противоположных полюсах одной и той же молекулы. Но ион водорода присоединен к азоту, а не к кислороду, потому что группа -NH ₂ является более сильным основанием, чем группа -SO ₃ ^- .

Являясь цвиттерионным ионом, он имеет высокую температуру плавления и нерастворим в органических растворителях.

Сульфаниловая кислота растворима в щелочном растворе, потому что гидроксид-ион OH ^- , будучи сильно основным, удаляет ион водорода (H ⁺ ) из слабой основной группы -NH ₂ , образуя ион п-аминобензолсульфонат, который растворим в воде.

В кислом растворе структура сульфаниловой кислоты не меняется, поэтому она остается нерастворимой.

Другие свойства

При нагревании до разложения выделяет токсичные пары оксидов азота и серы.

Воздействие сульфаниловой кислоты может вызвать такие симптомы, как раздражение кожи, глаз и слизистых оболочек. Это едкое соединение.

Синтез

Его получают путем реакции анилина с серной кислотой (H ₂ SO ₄ ) при высоких температурах. Первоначально образуется кислая сульфатная соль анилиния, которая при нагревании до 180-200 ºC реорганизуется с образованием замещенного кольца в пара-положении, поскольку это наиболее стабильный продукт.

Чтобы получить его с высокой степенью чистоты, сульфирование смеси анилина и сульфолана с помощью H ₂ SO _{4 проводят} при 180-190 ºC.

Приложения

В красильной промышленности

Сульфаниловая кислота используется в синтезе или приготовлении различных красителей, таких как метиловый апельсин и тартразин. Для этого его диазотируют, образуя диазотированную сульфаниловую кислоту.

Важно отметить, что тартразин использовался в качестве красителя в продуктах питания. Но после попадания внутрь он генерирует определенные метаболиты в организме человека, включая сульфаниловую кислоту, которые, возможно, ответственны за образование активных форм кислорода. Они могут повлиять на ткани почек (почки) или печени (печень).

Конфеты с желтой окраской. Дэвид Адам Кесс. Источник: Wikipedia Commons

В аналитической химии

Он используется как реагент при определении различных химических соединений, в том числе нитритов.

В медицине как антибактериальное средство

Сульфаниламид, полученный из сульфаниловой кислоты, находит применение в фармацевтической промышленности, поскольку обладает антибактериальной активностью.

В организме человека бактерии путают его с п-аминобензойной кислотой, которая является важным метаболитом. Эта замена означает, что бактерии не размножаются и не погибают.

Бактерия. Изображение Рамана Озы. Источник: Pixabay

Другое производное сульфаниловой кислоты, полученное путем конденсации с другими соединениями, также обладает антибактериальными свойствами, которые основаны на его способности вытеснять фолиевую кислоту (член комплекса витаминов B).

Это соединение можно принимать перорально, вводить внутривенно или наносить наружно в виде мази.

В медицине как муколитическое средство

Было использовано производное сульфаниловой кислоты, обладающее муколитической активностью. Это то, что он проявляет разжижающую способность слизи, растворяя саму слизь или очень вязкие биологические жидкости.

Соединение можно использовать для разжижения слизи, производимой тканью из-за патологических состояний. Например, заложенность дыхательной системы или вагинального тракта.

Когда дело доходит до разжижения слизи в дыхательных путях, продукт вводят путем ингаляции, каплями в нос, туманом, аэрозолями или небулайзерами. Это лечение применимо к людям или млекопитающим. Это более мощное соединение, чем на основе цистеина.

Применение капель в нос при простуде. Изображение Торстена Френцеля. Источник: Pixabay

Он также используется в лаборатории, когда желательно снизить вязкость биологических жидкостей для облегчения аналитических определений.

В лабораториях биоанализа

Диазотированная сульфаниловая кислота (производное, полученное реакцией сульфаниловой кислоты с нитритом натрия) используется для определения билирубина.

Билирубин - это желтый пигмент, содержащийся в желчи. Избыток билирубина в крови является следствием заболеваний печени, гематологических (или кровеносных) нарушений или нарушений желчевыводящих путей.

Чтобы измерить количество билирубина в крови, диазо, полученное из сульфаниловой кислоты, реагирует с билирубином с образованием комплекса азобилирубина, интенсивность которого измеряется колориметром или спектрофотометром. Таким образом определяется содержание билирубина в сыворотке крови.

В бумажной промышленности

Сульфаниловая кислота позволяет синтезировать полироль для бумаги, то есть соединение, придающее ей оптический блеск или белый вид, поскольку она нейтрализует желтый цвет натуральной или необработанной бумаги.

Белая тетрадь. Источник: Pexels

Он имеет преимущество перед другими соединениями в том, что его можно использовать в относительно высоких концентрациях для обработки бумажной массы в условиях низкого pH без увеличения желтизны бумаги.

Результат очевиден, когда на бумагу наблюдают в УФ (ультрафиолетовом) свете, при котором она флуоресцирует намного сильнее, чем при использовании других соединений, а при использовании видимого света наблюдается очень низкая степень желтизны.

Он хорошо растворяется в воде, что позволяет использовать его в более концентрированных растворах. Его можно использовать на любом типе бумаги, включая бумагу, полученную из измельченной древесной массы, сульфитной целлюлозы или любого другого процесса.

В эстампах, гравюрах или литографиях

Сульфаниловая кислота работает как подкислитель в концентрированных растворах для литографии, не создавая проблем, связанных с другими кислотами, такими как фосфорная, будучи менее токсичными и менее загрязняющими, чем последняя.

В строительных материалах

Водные растворы меламиноформальдегидной смолы, модифицированные сульфаниловой кислотой, были испытаны на бетоне (бетоне), строительном растворе или цементном тесте. Цель заключалась в том, чтобы уменьшить содержание воды и предотвратить снижение текучести смеси с течением времени без уменьшения времени схватывания.

Бетон или раствор, приготовленный на основе этих растворов, очень эффективен летом, когда снижение текучести со временем является проблемой.

С помощью этих растворов, если раствор или бетон приготовлен и по какой-либо причине его нужно оставить в покое, цементную композицию можно легко вылить в формы или тому подобное, поскольку она не теряет текучесть с течением времени.

Заливка бетона. Изображение Игоря Овсянникова. Источник: Pixabay

Ссылки

1. Windholz, M. et al. (редакторы) (1983). Индекс Merck. Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов. Издание десятое. Merck & CO., Inc.
2. Кирк-Отмер (1994). Энциклопедия химической технологии. Том 2. Издание четвертое. Джон Вили и сыновья.
3. Национальная медицинская библиотека. (2019). Сульфаниловая кислота. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Урист, Х. и Мартин, Г. Дж. (1950). Производные сульфаниловой кислоты. Патент США № 2504471. Правопреемники Национальной фармацевтической компании. 18 апреля 1950 г.
5. Виллом, Фредерик Г. (1964). Осветляющий состав для бумаги на основе метаниловой и сульфаниловой кислот. Патент США № 3132106. 5 мая 1964 года.
6. Мартин, Теллис А. и Комер, Уильям Т. (1979). Муколитический процесс с производными бензойной кислоты и бензолсульфоновой кислотой. Патент США № 4 132 802. 2 января 1979 г.
7. Друкер, Л.Дж. и Кинкейд, РБ (1979). Литографический концентрат фонтанный. Патент США № 4 150 996. 24 апреля 1979 г.
8. Шулл, Брюс С. (1983). Анализ билирубина. Патент США №4,404,286. 13 сентября 1983 г.
9. Uchida, J. et al. (2001). Способ приготовления водного раствора меламиноформальдегидной смолы, модифицированной сульфаниловой кислотой, и цементной композиции. Патент США № 6214965 B1. 10 апреля 2001 г.
10. Коррадини, MG (2019). Том 1. В Энциклопедии пищевой химии. Восстановлено с sciencedirect.com.