СИНИЛЬНАЯ КИСЛОТА: МОЛЕКУЛЯРНАЯ СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2025

Кислоты синильной или цианистый водород представляет собой органическое соединение , химическая формула которого HCN. Он также известен как метанонитрил или формонитрил, а еще несколько лет назад - как синильная кислота, хотя на самом деле это другое соединение.

Синильная кислота - чрезвычайно ядовитый бесцветный газ, который получают при обработке цианидов кислотами. Эта кислота содержится в семенах персиков, также известных во многих местах как персики.

Семена персика, которые содержат синильную кислоту или цианистый водород, HCN. An.ha. Источник: Wikipedia Commons.

При температуре окружающей среды ниже 25 ºC это жидкость, а при температуре выше - газ. В обоих случаях он чрезвычайно токсичен для людей, животных и даже для большинства микроорганизмов, не акклиматизированных к нему. Это хороший растворитель для ионов. Он очень нестабилен, так как легко полимеризуется.

Он обнаружен в царстве растений и включен в молекулы некоторых гликозидов, потому что, когда они гидролизуются ферментами растений, образуются HCN, глюкоза и бензальдегид.

Эти гликозиды содержатся в семенах некоторых фруктов, таких как персики, абрикосы, вишни, сливы и горький миндаль, поэтому их нельзя употреблять внутрь.

Он также содержится в растительных гликозидах, таких как некоторые виды сорго. Кроме того, некоторые бактерии производят его во время метаболизма. Он используется в основном при производстве полимеров и в некоторых металлургических процессах.

HCN - смертельный яд при вдыхании, проглатывании и контакте. Он присутствует в сигаретном дыме и в дыму от пожаров пластмасс и материалов, содержащих углерод и азот. Он считается атмосферным загрязнителем, потому что он образуется при сгорании органических материалов на больших территориях планеты.

Молекулярная структура и электронная конфигурация

Синильная кислота или цианистый водород представляет собой ковалентное молекулярное соединение с одним водородом, одним углеродом и одним атомом азота.

Атом углерода и атом азота разделяют 3 пары электронов, поэтому они образуют тройную связь. Водород связан с углеродом, который с этой связью имеет валентность четыре и полный байт электрона.

Азот имеет валентность пять, и для завершения своего октета он имеет пару неспаренных или уединенных электронов, расположенных сбоку.

Таким образом, HCN представляет собой полностью линейную молекулу с неспаренной парой электронов, расположенной сбоку на азоте.

Представление Льюиса синильной кислоты, где наблюдаются электроны, общие в каждой связи, и неподеленная электронная пара азота. Автор: Марилу Стеа.

Структура синильной кислоты или цианистого водорода, где наблюдается тройная связь между углеродом и азотом. Автор: Марилу Стеа.

Номенклатура

- Синильная кислота

- Цианистый водород

- Метанонитрил

- Формонитрил

- Синильная кислота

свойства

Физическое состояние

При температуре ниже 25,6 ºC, если он безводный и стабилизированный, это бесцветная или бледно-голубая жидкость, очень нестабильная и токсичная. Если она выше этой температуры, это чрезвычайно ядовитый бесцветный газ.

Молекулярный вес

27,03 г / моль

Температура плавления

-13,28 ºC

Точка кипения

25,63 ºC (обратите внимание, что температура кипения чуть выше комнатной).

Точка возгорания

-18 ºC (метод закрытой чашки)

Температура самовоспламенения

538 ºC

плотность

0,6875 г / см ³ при 20 ºC

Растворимость

Полностью смешивается с водой, этиловым спиртом и этиловым эфиром.

Константа диссоциации

К = 2,1 х ^10-9

pK _a = 9,2 (это очень слабая кислота)

Некоторые химические свойства

HCN имеет очень высокую диэлектрическую проницаемость (от 107 до 25 ºC). Это связано с тем, что его молекулы очень полярны и связаны водородными связями, как в случае воды H ₂ O.

Благодаря высокой диэлектрической проницаемости HCN оказывается хорошим ионизирующим растворителем.

Жидкий безводный HCN очень нестабилен, он склонен к бурной полимеризации. Чтобы избежать этого, добавляют стабилизаторы, такие как небольшой процент H ₂ SO ₄ .

В водном растворе, в присутствии аммиака и высокого давления он образует аденин, соединение, которое является частью ДНК и РНК, то есть биологически важной молекулой.

Это очень слабая кислота, так как ее константа ионизации очень мала, поэтому она только частично ионизируется в воде, давая цианид-анион CN ^- . Он образует соли с основаниями, но не с карбонатами.

Его водные растворы, не защищенные от света, медленно разлагаются с образованием формиата аммония HCOONH ₄ .

В растворе имеет слабый запах миндаля.

Коррозионная

Поскольку это слабая кислота, она обычно не вызывает коррозии.

Однако водные растворы HCN, содержащие серную кислоту в качестве стабилизатора, сильно разрушают сталь при температурах выше 40 ° C и нержавеющую сталь при температурах выше 80 ° C.

Кроме того, разбавленные водные растворы HCN могут вызывать напряжение в углеродистой стали даже при комнатной температуре.

Он также может разъедать некоторые типы каучуков, пластиков и покрытий.

Расположение на природе

Его относительно много в растительном мире в составе гликозидов.

Например, он образуется из амигдалина C ₆ H ₅ -CH (-CN) -O-глюкоза-O-глюкозы, соединения, присутствующего в горьком миндале. Амигдалин - это цианогенный бета-глюкозид, так как при гидролизе он образует две молекулы глюкозы, одну из бензальдегида и одну из HCN. Фермент, который их высвобождает, - это бета-глюкоксидаза.

Амигдалин содержится в семенах персиков, абрикосов, горького миндаля, вишни и слив.

Некоторые виды растений сорго содержат цианогенный глюкозид под названием дуррин (т. Е. П-гидрокси- (S) -манделонитрил-бета-D-глюкозид). Это соединение может быть разложено двухстадийным ферментативным гидролизом.

Во-первых, эндогенный фермент дурриназа у растений сорго гидролизует его до глюкозы и п-гидрокси- (S) -манделонитрила. Последний затем быстро превращается в свободный HCN и п-гидроксибензальдегид.

Растение сорго с высоким содержанием дуррина. Машиночитаемый автор не предоставлен. Предполагается Петан (на основании заявлений об авторских правах) , Источник: Wikipedia Commons.

HCN отвечает за устойчивость растений сорго к вредителям и патогенам.

Это объясняется тем фактом, что дуррин и фермент дурриназа имеют разные местоположения в этих растениях, и они вступают в контакт только тогда, когда ткани повреждены или разрушены, высвобождая HCN и защищая растение от инфекций, которые могут проникнуть через поврежденную часть. ,

Молекула дуррина, в которой наблюдается тройная связь CN, которая путем ферментативного гидролиза производит HCN. Edgar181. Источник: Wikipedia Commons.

Кроме того, некоторые патогенные бактерии человека, такие как Pseudomonas aeruginosa и P. gingivalis, производят его во время своей метаболической активности.

Приложения

При приготовлении других химических соединений и полимеров

Использование большей части HCN, производимого на промышленном уровне, - это получение промежуточных продуктов для органического синтеза.

Он используется в синтезе адипонитрила NC- (CH ₂ ) ₄ -CN, который используется для получения нейлона или нейлона, полиамида. Он также используется для получения акрилонитрила или цианоэтилена CH ₂ = CH-CN, используемых для получения акриловых волокон и пластмасс.

Его производное цианид натрия NaCN используется для извлечения золота при добыче этого металла.

Другой его производный, хлорид цианогена ClCN, используется в формулах пестицидов.

HCN используется для получения хелатирующих агентов, таких как EDTA (этилендиаминтетраацетат).

Он используется для производства ферроцианидов и некоторых фармацевтических продуктов.

Различное использование

Газ HCN использовался как инсектицид, фунгицид и дезинфицирующее средство для фумигации судов и зданий. Также произвести фумигацию мебели, чтобы восстановить ее.

HCN используется в полировке металлов, электроосаждении металлов, фотографических процессах и металлургических процессах.

Из-за своей чрезвычайно высокой токсичности он был признан боевым химическим веществом.

В сельском хозяйстве

Он использовался в качестве гербицида и пестицида в садах. Его использовали для борьбы с чешуей и другими патогенами на цитрусовых деревьях, но некоторые из этих вредителей приобрели устойчивость к HCN.

Его также использовали для фумигации зерновых силосов. Приготовленный на месте газообразный HCN использовался при фумигации зерен пшеницы, чтобы защитить их от вредителей, таких как насекомые, грибки и грызуны. Для этого использования важно, чтобы семена, подлежащие фумигации, переносили пестицидный агент.

Тестирование проводилось путем окуривания семян пшеницы HCN, и было обнаружено, что это не оказывает отрицательного воздействия на их потенциал прорастания, скорее, похоже, способствует этому.

Однако высокие дозы HCN могут значительно уменьшить длину маленьких листочков, прорастающих из семян.

С другой стороны, в связи с тем, что он является сильнодействующим нематицидом и что некоторые растения сорго содержат его в тканях, изучается возможность использования растений сорго в качестве биоцидного сидерата.

Его использование будет служить для улучшения почвы, подавления сорняков и борьбы с болезнями и ущербом, наносимым фитопаразитическими нематодами.

риски

Для людей HCN является смертельным ядом для всех путей: при вдыхании, при приеме внутрь и при контакте.

Автор: Clker-Free-Vector-Images. Источник: Pixabay.

Вдыхание может быть смертельным. По оценкам, около 60-70% населения могут обнаружить запах горького миндаля HCN, когда он находится в воздухе в концентрации 1-5 ppm.

Но есть 20% населения, которые не могут обнаружить его даже в смертельных концентрациях, потому что они генетически неспособны это сделать.

При проглатывании это яд острого и немедленного действия.

Если их растворы попадут на кожу, связанный цианид может быть смертельным.

HCN присутствует в сигаретном дыме, который образуется при сжигании пластмасс, содержащих азот.

Механизм летального действия в организме

Это химическое удушающее средство, быстро токсичное и часто приводящее к смерти. Попадая в организм, он связывается с металлоферментами (ферментами, содержащими ион металла), инактивируя их. Ядовитое вещество для различных органов человеческого тела.

Его основной токсический эффект заключается в подавлении клеточного дыхания, поскольку он деактивирует фермент, который влияет на фосфорилирование в митохондриях, которые представляют собой органеллы, которые, помимо прочего, вмешиваются в дыхательную функцию клеток.

Опасность сигаретного дыма

HCN присутствует в сигаретном дыме.

Хотя многие люди знают об отравляющем действии HCN, мало кто осознает, что они подвергаются его вредному воздействию через сигаретный дым.

HCN - одна из причин угнетения ряда клеточных дыхательных ферментов. Количество HCN, присутствующее в сигаретном дыме, оказывает особенно разрушительное действие на нервную систему.

Сообщалось, что уровни HCN в сигаретном дыме составляют от 10 до 400 мкг на сигарету при прямом вдыхании дыма и от 0,006 до 0,27 мкг на сигарету при вторичном вдыхании (пассивное курение). HCN вызывает токсические эффекты от 40 мкМ и выше.

Автор: Алексас Фото. Источник: Pixabay.

При вдыхании он быстро попадает в кровоток, где выделяется в плазму или связывается с гемоглобином. Небольшая часть превращается в тиоцианат и выводится с мочой.

Риски нагревания HCN

Продолжительное воздействие тепла жидкого HCN в закрытых емкостях может вызвать неожиданный сильный разрыв емкостей. Он может взрывоопасно полимеризоваться при 50-60ºC в присутствии следов щелочи и в отсутствие ингибиторов.

Наличие HCN в дыму от огня

HCN выделяется при горении азотсодержащих полимеров, таких как шерсть, шелк, полиакрилонитрилы и нейлон, среди прочих. Эти материалы присутствуют в наших домах и в большинстве мест человеческой деятельности.

По этой причине во время пожаров HCN потенциально может стать причиной смерти при вдыхании.

Загрязнитель атмосферы

HCN - загрязнитель тропосферы. Он устойчив к фотолизу и в условиях окружающей среды не подвергается гидролизу.

Гидроксильные радикалы OH •, полученные фотохимическим путем, могут реагировать с HCN, но реакция идет очень медленно, поэтому период полураспада HCN в атмосфере составляет 2 года.

При сжигании биомассы, особенно торфа, HCN выбрасывается в атмосферу, а также во время промышленной деятельности. Однако сжигание торфа в 5-10 раз более загрязняет окружающую среду, чем сжигание других видов биомассы.

Некоторые исследователи обнаружили, что высокие температуры и засуха, вызванные явлением Эль-Ниньо в определенных районах планеты, усугубляют сезонные пожары в районах с высоким содержанием разложившихся растительных веществ.

Автор: Стив Бюиссин. Источник: Pixabay.

Это приводит к интенсивному сжиганию биомассы в засушливые сезоны.

Эти события являются источником высоких концентраций HCN в тропосфере, которые в конечном итоге переносятся в нижнюю стратосферу, оставаясь в течение очень долгого времени.

Ссылки

1. Коттон, Ф. Альберт и Уилкинсон, Джеффри. (1980). Продвинутая неорганическая химия. Четвертое издание. Джон Вили и сыновья.
2. Национальная медицинская библиотека США. (2019). Цианистый водород. Получено с pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Гидлоу, Д. (2017). Цианистый водород - обновление. Медицина труда 2017; 67: 662-663. Восстановлено с ncbi.nlm.nih.gov.
4. Научная энциклопедия Ван Ностранда. (2005). Цианистый водород. 9- ^е. Получено с сайта onlinelibrary.wiley.com.
5. Рен, Ю.-Л. и другие. (тысяча девятьсот девяносто шесть). Влияние цианида водорода и карбонилсульфида на прорастание и жизнеспособность пшеницы. Pestic. Sci.1996, 47, 1-5. Получено с сайта onlinelibrary.wiley.com.
6. Де Никола, Г. Р. и др. (2011). Простой аналитический метод оценки содержания дуррина в цианогенных растениях для их использования в кормах и биофумигации. J. Agric. Food Chem.2011, 59, 8065-8069. Восстановлено с pubs.acs.org.
7. Sheese, PE et al. (2017). Глобальное увеличение содержания цианистого водорода в нижних слоях стратосферы в течение 2016 года. Geophys. Res. Lett., 44, 5791-5797. Получено с agupubs.onlinelibrary.wiley.com.
8. Сурлева, А.Р., Дрокиою, Г. (2013). Визуализация опасности курения: простое спектрофотометрическое определение цианида водорода в сигаретном дыме и фильтрах. J. Chem. Educ.2013, 90, 1654-1657. Восстановлено с pubs.acs.org.
9. Alarie, Y. et al. (1990). Роль цианида водорода в гибели людей в результате пожара. В огне и полимерах. Глава 3. Серия симпозиумов ACS. Восстановлено с pubs.acs.org.