ЛИМОННАЯ КИСЛОТА: СОСТАВ, СВОЙСТВА, ПРОИЗВОДСТВО И ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2024

Лимонная кислота представляет собой органическое соединение , состоящее из слабой кислоты , чья химическая формула представляет собой С ₆ Н ₈ О ₇ . Как видно из названия, одним из основных природных источников этого напитка являются цитрусовые, также оно происходит от латинского слова «цитрус», что означает горький.

Это не только слабая кислота, но и полипротон; то есть он может высвободить более одного иона водорода H ⁺ . Это как раз трикарбоновая кислота, поэтому у нее есть три группы –COOH, которые отдают ионы H ⁺ . У каждого из них есть собственное стремление выпустить себя в окружающую среду.

Источник: Maxpixel

Поэтому его структурную формулу лучше определить как C ₃ H ₅ O (COOH) ₃ . Это химическая причина его вклада в характерный вкус, например, апельсиновых сегментов. Хотя он происходит из фруктов, его кристаллы не выделялись до 1784 года из лимонного сока в Англии.

Он составляет около 8% по массе некоторых цитрусовых, таких как лимоны и грейпфруты. Его также можно найти в перце, помидорах, артишоках и других продуктах.

Где находится лимонная кислота?

В небольших количествах он содержится во всех растениях и животных и является метаболитом живых существ. Это промежуточное соединение аэробного метаболизма, присутствующее в цикле трикарбоновых кислот или циклах лимонной кислоты. В биологии или биохимии этот цикл также известен как цикл Кребса, амфиболический путь метаболизма.

Помимо того, что эта кислота естественным образом содержится в растениях и животных, эта кислота в больших масштабах получается синтетическим путем путем ферментации.

Он широко используется в пищевой, фармацевтической и химической промышленности и действует как естественный консервант. Он и его производные массово производятся на промышленном уровне для ароматизации твердых и жидких продуктов.

Находит использование в качестве добавки в косметических средствах для кожи; он также используется как хелатирующий, подкисляющий и антиоксидантный агент. Однако его использование в высоких или чистых концентрациях не рекомендуется; так как это может вызвать раздражение, аллергию и даже рак.

Состав лимонной кислоты

Источник: Benjah-bmm27, Wikimedia Commons.

На верхнем изображении структура лимонной кислоты представлена ​​моделью сфер и столбиков. Если присмотреться, можно найти скелет всего из трех атомов углерода: пропана.

Атом углерода в центре связан с группой –OH, которая в присутствии карбоксильных групп –COOH принимает терминологию «гидрокси». Три группы –COOH легко узнаваемы на левом и правом концах, а также наверху структуры; именно из них выпускаются H ⁺ .

С другой стороны, группа –ОН также способна терять кислотный протон, так что всего H ⁺ будет не три , а четыре. Однако для последнего требуется значительно сильное основание, и, следовательно, его вклад в кислотность, характерную для лимонной кислоты, намного ниже, чем у групп -COOH.

Из всего вышесказанного следует, что лимонную кислоту также можно назвать: 2-гидрокси-1,2,3-трикарбоновый пропан.

В C-2 есть группа –OH, которая примыкает к группе –COOH (посмотрите на верхний центр структуры). Из-за этого лимонная кислота также подпадает под классификацию альфа-гидроксикислот; где альфа означает «смежный», то есть существует только один атом углерода, разделяющий –COOH и –OH.

Межмолекулярные взаимодействия

Понятно, что структура лимонной кислоты обладает высокой способностью отдавать и принимать водородные связи. Это делает его очень связанным с водой, а также причиной того, почему он очень легко образует моногидратированные твердые ромбоэдрические кристаллы.

Эти водородные связи также ответственны за создание бесцветных моноклинных кристаллов лимонной кислоты. Безводные кристаллы (без воды) можно получить после формования в горячей воде с последующим полным испарением.

Физические и химические свойства

Молекулярный вес

210,14 г / моль.

Внешность

Бесцветные кристаллы кислоты без запаха.

Вкус

Кислотный и горький.

Температура плавления

153 ° С.

Точка кипения

175 ° С.

плотность

1,66 г / мл.

Растворимость

Это соединение, хорошо растворимое в воде. Он также хорошо растворяется в других полярных растворителях, таких как этанол и этилацетат. В неполярных и ароматических растворителях, таких как бензол, толуол, хлороформ и ксилол, он нерастворим.

рКа

-3,1

-4,7

-6,4

Это значения pKa для каждой из трех групп –COOH. Обратите внимание, что третья pKa (6,4) едва кислая, поэтому она мало диссоциирует.

декомпозиция

При экстремальных температурах или выше 175 ° C он разлагается с выделением CO ₂ и воды. Следовательно, жидкость не достигает значительного кипения, поскольку сначала разлагается.

производные

Когда он теряет H ⁺ , его место занимают другие катионы, но ионным путем; то есть отрицательные заряды групп –COO ^- притягивают другие виды положительных зарядов, такие как Na ⁺ . Чем более депротонирована лимонная кислота, тем больше катионов будет в ее производных, называемых цитратами.

Примером является цитрат натрия, который обладает очень полезным хелатирующим действием в качестве коагулянта. Эти цитраты могут образовывать комплексные соединения с металлами в растворе.

С другой стороны, H ⁺ групп –COOH может даже быть заменен другими ковалентно связанными соединениями, такими как боковые цепи R, что дает цитратные эфиры: C ₃ H ₅ O (COOR) ₃ .

Разнообразие очень велико, поскольку не обязательно все H должны быть заменены на R, но также и на катионы.

производство

Лимонная кислота может быть получена естественным путем и коммерчески путем ферментации углеводов. Его производство также осуществлялось синтетическим путем с использованием химических процессов, которые сегодня не очень популярны.

Для его производства было использовано несколько биотехнологических процессов, так как это соединение пользуется большим спросом во всем мире.

Химический или синтетический синтез

-Один из этих процессов химического синтеза осуществляется в условиях высокого давления из кальциевых солей изоцитрата. Сок, извлеченный из цитрусовых, обрабатывают гидроксидом кальция, и получается цитрат кальция.

Затем эту соль экстрагируют и подвергают взаимодействию с разбавленным раствором серной кислоты, функция которого заключается в протонировании цитрата до его исходной кислотной формы.

-Также лимонная кислота была синтезирована из глицерина путем замены его компонентов карбоксильной группой. Как уже упоминалось, эти процессы не оптимальны для крупномасштабного производства лимонной кислоты.

натуральный

В организме лимонная кислота вырабатывается естественным путем в ходе аэробного метаболизма: цикла трикарбоновых кислот. Когда ацетилкофермент А (ацетил-КоА) входит в цикл, он связывается с щавелевоуксусной кислотой, образуя лимонную кислоту.

А откуда берется ацетил-КоА?

В реакциях катаболизма жирных кислот, углеводов, среди других субстратов, ацетил-КоА образуется в присутствии O ₂ . Он образуется как продукт бета-окисления жирных кислот, превращения пирувата, образующегося при гликолизе.

Лимонная кислота, образующаяся в цикле Кребса или цикле лимонной кислоты, будет окисляться до альфа-кетоглутаровой кислоты. Этот процесс представляет собой амфиболический окислительно-восстановительный путь, из которого генерируются эквиваленты, которые затем будут производить энергию или АТФ.

Однако коммерческое производство лимонной кислоты как промежуточного продукта для аэробного метаболизма также не было ни прибыльным, ни удовлетворительным. Только в условиях органического дисбаланса можно повысить концентрацию этого метаболита, что не жизнеспособно для микроорганизмов.

Путем ферментации

Микроорганизмы, такие как грибы и бактерии, производят лимонную кислоту путем ферментации сахаров.

Производство лимонной кислоты путем микробной ферментации дало лучшие результаты, чем получение ее путем химического синтеза. Были разработаны направления исследований, связанные с этим массовым коммерческим методом производства, который дает большие экономические преимущества.

Технологии выращивания на промышленном уровне со временем менялись. Были использованы культуры для поверхностного и погруженного брожения. Погруженные культуры - это культуры, в которых микроорганизмы производят ферментацию из субстратов, содержащихся в жидких средах.

Процессы производства лимонной кислоты путем глубокой ферментации, которая происходит в анаэробных условиях, были оптимальными.

Некоторые грибы, такие как Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, и бактерии, такие как Bacillus licheniformis, позволили получить высокий урожай при этом типе ферментации.

Грибы, такие как Aspergillus niger или Candida sp, производят лимонную кислоту в результате ферментации патоки и крахмала. Тростниковый, кукурузный и свекольный сахар, среди прочего, также используются в качестве субстратов для ферментации.

Приложения

Лимонная кислота широко используется в пищевой промышленности, при производстве фармацевтических продуктов. Он также используется в бесчисленных химических и биотехнологических процессах.

В пищевой промышленности

-Лимонная кислота используется в основном в пищевой промышленности, так как придает им приятный кислый вкус. Он хорошо растворяется в воде, поэтому его добавляют в напитки, сладости, конфеты, желе и замороженные фрукты. Точно так же он используется при приготовлении вин, пива и других напитков.

-Помимо добавления кислого вкуса, он инактивирует микроэлементы, защищая аскорбиновую кислоту или витамин С. Он также действует как эмульгатор в мороженом и сырах. Он способствует инактивации окислительных ферментов за счет снижения рН пищи.

-Повышает эффективность консервантов, добавленных в пищу. Обеспечивая относительно низкий pH, он снижает вероятность выживания микроорганизмов в обработанных пищевых продуктах, тем самым увеличивая срок их хранения.

-В жирах и маслах лимонная кислота используется для усиления синергетического антиоксидантного эффекта (всех жирных компонентов), который может иметь этот тип питательных веществ.

В фармацевтической промышленности

-Также лимонная кислота широко используется в качестве вспомогательного вещества в фармацевтической промышленности для улучшения вкуса и растворения лекарств.

-В сочетании с бикарбонатом лимонную кислоту добавляют в порошкообразные и таблетированные продукты, чтобы она действовала как шипучая.

-Соли лимонной кислоты позволяют использовать ее в качестве антикоагулянта, поскольку она обладает способностью хелатировать кальций. Лимонная кислота вводится в виде минеральных добавок, таких как соли цитрата.

-Лимонная кислота за счет подкисления среды процесса абсорбции на кишечном уровне оптимизирует усвоение витаминов и некоторых лекарств. Его безводная форма применяется как дополнение к другим лекарствам при растворении камней.

-Он также используется как подкислитель, вяжущее средство, как агент, способствующий растворению активных ингредиентов различных фармацевтических продуктов.

В косметической промышленности и в целом

-В туалетных принадлежностях и косметике лимонная кислота используется как хелатирующий агент для ионов металлов.

-Он используется для очистки и полировки металлов в целом, удаления оксида, который их покрывает.

-В низких концентрациях он служит добавкой в ​​экологически чистых чистящих средствах, безвредных для окружающей среды и природы.

-Он имеет широкий спектр применения: он используется в фотографических реактивах, текстиле, при дублении кожи.

-Добавлены печатные краски.

токсичность

Сообщения о его токсичности связаны с высокой концентрацией лимонной кислоты, временем воздействия, примесями и другими факторами.

Разбавленные растворы лимонной кислоты не представляют опасности для здоровья. Однако чистая или концентрированная лимонная кислота представляет опасность для здоровья, и поэтому ее не следует употреблять.

Чистый или концентрированный, он вызывает коррозию и раздражает при контакте с кожей и слизистыми оболочками глаз, носа и горла. Может вызывать аллергические кожные реакции и острую токсичность при проглатывании.

Вдыхание пыли чистой лимонной кислоты также может повлиять на слизистую оболочку дыхательных путей. Вдыхание может вызвать одышку, аллергию, сенсибилизацию слизистой оболочки дыхательных путей и даже вызвать астму.

Сообщается о токсическом воздействии на репродуктивную функцию. Лимонная кислота может вызывать генетические дефекты, вызывая мутации в половых клетках.

И, наконец, она считается опасной или токсичной для водной среды обитания, и в целом концентрированная лимонная кислота вызывает коррозию металлов.

Ссылки

1. BellChem (21 апреля 2015 г.). Использование лимонной кислоты в пищевой промышленности. Получено с: bellchem.com
2. Ванденберге, Лучиана П.С., Соккол, Карлос Р., Панди, Ашок и Лебо, Жан-Мишель. (1999). Микробное производство лимонной кислоты. Бразильские архивы биологии и технологий, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. PubChem. (2018). Лимонная кислота. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Лимонная кислота. Получено с: en.wikipedia.org
5. Уиттен, К., Дэвис, Р., Пек М. и Стэнли, Г. (2008). Химия. (8 ^ава. Ред). CENGAGE Обучение: Мексика.
6. Берович, М., Легиса, М. (2007). Производство лимонной кислоты. Ежегодный обзор биотехнологии. Получено с: researchgate.net