ПАЛЬМИТОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА: СТРУКТУРА, ФУНКЦИИ, ГДЕ ОНА НАХОДИТСЯ - БИОЛОГИЯ - 2025

Пальмитолеиновая кислота , цис - 9-гексадеценова кислота, цис - -palmitoleico кислота, (Z) -9-гексадеценова или hexadec-9-еновой кислоты, мононенасыщенные жирные кислоты 16 атомов углерода , принадлежащих к группе жирных кислот омега 7, характеризующаяся наличием двойной связи (ненасыщенности) в положении, соответствующем номеру атома углерода 7 от его ω-конца.

Существуют различные типы омега (ω) жирных кислот, из которых выделяются омега-3, омега-9 и омега-12, которые являются полиненасыщенными жирными кислотами (с более чем одной двойной связью). Однако группа мононенасыщенных жирных кислот омега-7 не очень хорошо известна.

Структура пальмитолеиновой кислоты (Источник: Edgar181 через Wikimedia Commons)

Из этой группы в природе наиболее распространены вакценовая кислота и пальмитолеиновая кислота. Последняя представляет собой заменимую жирную кислоту, которая содержится в большом количестве жиров животного и растительного происхождения, а также в жирах, производимых морскими организмами.

У людей пальмитолеиновая кислота может быть получена из сложного эфира кофермента А соответствующей насыщенной жирной кислоты (пальмитоил-КоА) посредством реакций, катализируемых ферментом десатуразой, который принадлежит к ферментной системе монооксигеназы, присутствующей в эндоплазматический ретикулум гепатоцитов и адипоцитов.

Эта и другие ненасыщенные жирные кислоты в цис-конфигурации выполняют важные функции организма, поскольку они помогают увеличить текучесть резервных триглицеридов и фосфолипидных мембран, характерных для всех клеточных организмов.

Кроме того, у млекопитающих эти жирные кислоты могут служить предшественниками эйкозаноидов, таких как простагландины, простациклины, лейкотриены и т. Д.

Структура пальмитолеиновой кислоты

Структура пальмитолеиновой кислоты представлена ​​трехмерными шариками. Джинто и Бен Миллс

Пальмитолеиновая кислота представляет собой мононенасыщенную жирную кислоту, то есть она потеряла один атом водорода и два атома углерода связаны друг с другом двойной связью, также известной как «ненасыщенность».

Он характеризуется длиной в 16 атомов углерода, что включает его в список длинноцепочечных жирных кислот. Он имеет молекулярную массу 254 408 г / моль, температуру плавления 3 ° C (что делает его жидким при комнатной температуре) и плотность примерно 0,894 г / мл.

Поскольку его двойная связь находится у 7-го атома углерода от ω-конца его углеродной цепи (метильная группа, наиболее удаленная от карбоксильного конца), считается, что пальмитолеиновая кислота принадлежит к семейству омега-жирных кислот. 7, которые все мононенасыщенные.

Структура пальмитолеиновой кислоты (Источник: Jü через Wikimedia Commons)

Химическая формула этой жирной кислоты: CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2), а двойная связь в положении 7 находится в цис-конфигурации (одна из наиболее распространенных среди природных ненасыщенных жирных кислот), поэтому Это вносит «складку» примерно в 30 ° в его молекулярную структуру, что делает молекулу немного нестабильной.

Хотя транс-конфигурация встречается реже, она также может метаболизироваться животными, и, говоря синтетически, взаимопревращение между обеими формами может быть достигнуто химически, термически или ферментативно.

Характеристики

Текучесть клеточной мембраны

Как и большинство ненасыщенных жирных кислот, пальмитолеиновая кислота участвует в текучести клеточных мембран, поскольку угол двойной связи между ее атомами углерода 7 и 8 уменьшает упаковку между цепями жирных кислот липиды.

метаболизм

Основываясь на результатах экспериментальных исследований, считается, что пальмитолеиновая кислота положительно влияет на метаболизм холестерина, гемостаз и чувствительность к инсулину у людей.

Подавление апоптоза

Также было высказано предположение, что он может участвовать в ингибировании апоптоза, индуцированного другими жирными кислотами или глюкозой в некоторых клетках поджелудочной железы.

В других сообщениях предполагается, что эта жирная кислота действует как «липидный гормон жирового происхождения», который стимулирует мышечное действие инсулина и подавляет гепатостеатоз (ожирение печени) у экспериментальных мышей с дефицитом связывающих жирные кислоты белков.

Снижение артериального давления

Хотя это не незаменимая жирная кислота, похоже, что она также снижает кровяное давление, борется с «центральным ожирением» (подавляет накопление и производство жира), хроническим воспалением и т. Д.

Сытный эффект

Серия экспериментов, проведенных Янгом и его коллегами в 2012 году, показала, что пальмитолеиновая кислота обладает «сытным» эффектом при введении с пищей в течение коротких периодов времени экспериментальным крысам.

Воздействие пальмитолеиновой кислоты на этих животных снижает потребление пищи (особенно, когда эти результаты сравниваются с результатами, полученными с другими жирными кислотами, используемыми в качестве «контроля»), доказывая, что это связано с увеличением высвобождения гормонов «сытости». как холецистокинин.

Отрицательные эффекты

Несмотря на эти и многие другие очевидные преимущества пальмитолеиновой кислоты, некоторые авторы считают, что это «палка о двух концах», потому что, хотя она может быть очень эффективной против таких серьезных заболеваний, как рак, обычно это природные источники и масла. Богатые этой омега-7 жирной кислотой, они также богаты пальмитиновой кислотой.

Пальмитиновая кислота, в отличие от пальмитолеиновой кислоты, представляет собой жирную кислоту, которая образует густые или вязкие растворы (пальмитиновое масло богато пальмитиновой кислотой), и считается, что ее потребление увеличивает предрасположенность к некоторым заболеваниям.

Аналогичным образом было показано, что пальмитолеиновая кислота является важным продуктом эндогенного липогенеза, и повышенные уровни этой кислоты в холестерине плазмы у детей с ожирением были идентифицированы как показатели ожирения и метаболических синдромов.

Где эта кислота найдена?

Хотя пальмитолеиновая кислота не содержится в больших количествах во многих источниках пищи, основными природными источниками пальмитолеиновой кислоты являются растения и некоторые морские организмы.

Масло из орехов макадамии (Macadamia integrifolia, где оно составляет 17% от общего количества жира) или из семян облепихи (Hipophaë rhamnoides, семейства Elaeagnaceae и отряда Rosales) богато цис-изомером пальмитолеиновой кислоты. Между тем, молоко и его производные имеют транс-изомер.

Эта жирная кислота омега-7 также содержится в некоторых сине-зеленых водорослях и в масле, добываемом из некоторых морских видов рыб и тюленей.

Ссылки

1. Араужо Нунес, Э., и Рафачо, А. (2017). Влияние пальмитолеиновой кислоты (пальмитолеат) на гомеостаз глюкозы, инсулинорезистентность и диабет. Текущие цели по наркотикам, 18 (6), 619-628.
2. Брюс, ПЮ (2016). Основы органической химии.
3. Каннингем, Э. (2015). Что такое жирные кислоты n-7 и связаны ли они с пользой для здоровья? Журнал Академии питания и диетологии, 115 (2), 324.
4. Эрнандес, EM (2016). Специальные масла: функциональные и нутрицевтические свойства. В функциональных диетических липидах (стр. 69-10.
5. Лаки, М. (2014). Структурная биология мембран: с биохимическими и биофизическими основами. Издательство Кембриджского университета.
6. Окада, Т., Фурухаши, Н., Куромори, Ю., Мияшита, М., Ивата, Ф., и Харада, К. (2005). Содержание пальмитолеиновой кислоты в плазме и ожирение у детей. Американский журнал клинического питания, 82 (4), 747-750.
7. Ян Ч., Такео Дж. И Катаяма М. (2013). Пероральное введение пальмитолеиновой кислоты омега-7 вызывает чувство насыщения и высвобождение гормонов, связанных с аппетитом, у самцов крыс. Аппетит, 65, 1-7.