ЦИКЛОПЕНТАНПЕРГИДРОФЕНАНТРЕН: СТРОЕНИЕ И ЗНАЧЕНИЕ - БИОЛОГИЯ - 2026

Cyclopentanoperhydrophenanthrene , эстрана, стеран или gonane представляет собой углеводород , состоящий из нескольких циклических колец, образующие центральный скелет холестерина и гормонов производных; в дополнение к некоторым лекарствам и их производным. Растения и животные содержат различные соединения со скелетом циклопентанпергидрофенантрена, которые выполняют важные функции в их жизненных процессах.

Фармакологическая промышленность на протяжении десятилетий занимается исследованием природных соединений различных организмов в поисках активных и эффективных ингредиентов для разработки лекарств, пестицидов и других химических соединений.

Схема четырехкольцевой полициклической структуры циклопентанпергидрофенантрена (Источник: NEUROtiker через Wikimedia Commons). В этих исследованиях некоторые сложные эфиры или кислоты циклопентанпергидрофенантрена оказались полезными в качестве активных компонентов терапевтических агентов, которые используются в сочетании с другими веществами для лечения определенных заболеваний. виды патологий и заболеваний.

Структура

Циклопентанпергидрофенантрен представляет собой полициклический углеводород с четырьмя кольцами, который образуется в результате конденсации ядра циклопентана с фенантреном. Это считается продуктом полного насыщения путем гидрирования фенантрена.

Он состоит из 17 атомов углерода, а некоторые природные производные всегда имеют две метильные группы при 10 и 13 атомах углерода, которые известны как угловые метильные группы.

Молекула циклопентанпергидрофенантрена вместе с угловыми метилами имеет шесть асимметричных атомов углерода (5,10; 8,9; 13,14), так что соединение имеет по крайней мере 64 изомера.

Однако большинство встречающихся в природе производных стероидов различаются только стереоизомерией атомов углерода 5 и 10.

Соединения, полученные из циклопентанпергидрофенантрена, обладают высокой гидрофобностью, так как они имеют центральное ядро ​​из четырех взаимосвязанных циклических колец, которые могут отталкивать воду вокруг себя в водной среде.

Встречаемость в природе

Стерины: холестерин

Циклическая структура циклопентанпергидрофенантрена может быть найдена во многих соединениях в природе.

Стерины - это вторичные спиртовые соединения, основным скелетом которых является полициклическое кольцо циклопентанпергидрофенантрена. Одним из наиболее изученных стеринов является холестерин.

Структура холестерина (Источник: Chem Sim 2001 через Wikimedia Commons) Холестерин - это твердый спирт из 27 атомов углерода, который встречается только у животных. Он является производным от молекулы, известной как холестен, который происходит из холестана, образованного двойной связью между 5 и 6 атомами углерода холестена.

Это соединение имеет боковую цепь у углерода в 17-м положении и группу ОН у углерода в 3-м положении.

Стероиды, витамины и стероидные гормоны, такие как прогестерон, альдостерон, кортизол и тестостерон, получают из холестерина. Эти гормоны, несмотря на большие различия между их структурами, поддерживают молекулу циклопентанпергидрофенантрена в качестве своего центрального скелета.

Стероиды

Основу стероидной структуры составляет четырехкольцевое ядро ​​молекулы циклопентанпергидрофенантрена. Природные стероиды у млекопитающих синтезируются в основном в половых органах, надпочечниках и плаценте, и все они производятся из холестерина.

Стероиды представляют собой разнообразную группу соединений, которые обычно имеют гормональный характер или представляют собой витамины, которые имеют в качестве замещающих групп циклопентанпергидрофенантренового скелета карбонильные группы, гидроксильные группы или углеводородные цепи.

Стероиды включают витамин D и его производные. Некоторые ученые относят холестерин к стероидам.

В головном мозге глиальные клетки обладают всеми клеточными механизмами для синтеза многих нейростероидов, необходимых для их функционирования in situ.

Стероидные гормоны

Стероидные гормоны представляют собой большой класс небольших липофильных молекул, которые синтезируются в стероидогенных тканях и действуют на своих участках-мишенях, регулируя множество физиологических функций эндокринной системы, включая половое и репродуктивное развитие.

Некоторые стероидные гормоны вырабатываются клетками коры надпочечников, «текальными» клетками яичника и клетками Лейдига яичек. В плаценте трофобластические клетки синтезируют большое количество прогестерона и эстрогена, обоих стероидных гормонов.

Структура пропионата тестостерона (Источник: Клаудио Пистилли через Wikimedia Commons) Прогестерон - это естественный гормон, принадлежащий к семейству прогестиновых гормонов. Они способствуют развитию яичников у животных, поэтому считается, что прогестерон является гормоном, отвечающим за вторичное половое развитие у женского пола.

Эстрогены - это гормоны, полученные из эстрано. Эти гормоны типичны для первой половины женского полового цикла и вызывают формирование таких органов, как грудь и яичники.

Будучи стероидными гормонами, структура прогестерона и эстрогена состоит из центрального скелета циклопентанпергидрофенантрена, который варьируется только по кетонам и оксигенированным функциональным группам.

Присутствие в отрасли

В фармацевтической промышленности было разработано множество лекарств, использующих в качестве основной структуры циклический каркас из циклопентанпергидрофенантрена или производных холестерина.

Так обстоит дело с левоноргестрелом, прогестином, который используется в противозачаточных препаратах и ​​который имеет активность в 80 раз более мощную, чем естественные прогестероны организма. Этот препарат обладает андрогенным действием, поскольку конкурирует с тестостероном за активацию белка-переносчика прогестерона.

Структура левоноргестрела (Источник: автор не предоставляется машиночитаемым. Предполагается, что Ayacop (на основании заявлений об авторских правах). Через Wikimedia Commons) Многие кортикостероиды, такие как кортизон, гидрокортизон и преднизон, в настоящее время используются для лечения различных воспалительных состояний, кожных высыпаний и т. лечение астмы и волчанки. Эти соединения представляют собой синтетические стероиды, имитирующие действие многих гормонов, вырабатываемых надпочечниками.

Дегидроэпиандростерон - это синтетический стероидный гормон-предшественник тестостерона, продаваемый как предгормональная пищевая добавка, широко известная как андрос. Любопытно, что в 1998 году продажи этого препарата резко выросли после допинга Марка МакГвайра, который в то время был рекордсменом по хоум-ранам в высшей бейсбольной лиге.

значение

Важность циклопентанпергидрофенантренового скелета заключается в его присутствии как фундаментальной части различных молекул в природе.

Холестерин - важная составляющая биологических мембран и липопротеидов амфипатической природы. Это предшественник синтеза витамина D, стероидных гормонов и желчных кислот.

Витамин D играет важную роль в снижении риска хронических заболеваний, включая различные виды рака, аутоиммунные заболевания и сердечно-сосудистые заболевания. Люди получают это соединение при воздействии света или с пищей, которую они едят.

Структура витамина D (Источник: Nwanneka123 через Wikimedia Commons) Обработка витамина D связана с уровнями паратироидного гормона, поэтому он тесно связан с метаболизмом организма человека.

Фитостерины представляют собой биоактивные растительные соединения, аналогичные холестерину у животных, которые обладают четырехкольцевой молекулярной структурой, полученной из циклопентанпергидрофенантрена.

Эти соединения присутствуют в растениях и отличаются друг от друга числом атомов углерода и природой их боковой цепи. Неочищенное пальмовое масло, которое широко используется в различных отраслях промышленности, в том числе в пищевой, богато в этом типе стеринов.

Ссылки

1. Хьюз Р., Ньюсом-Дэвис Дж., Перкин Г. и Пирс Дж. (1978). Контролируемое исследование преднизолона при острой полинейропатии. Ланцет, 750–753.
2. Пол С. и Парди Р. (1992). Нейроактивные стероиды. Журнал FASEB, 6, 2311–2322.
3. Холик, MF (2007). Дефицит витамина D. Медицинский журнал Новой Англии, 357, 266–281.
4. Рассел, Д. (1992). Биосинтез и метаболизм холестерина. Сердечно-сосудистые препараты и терапия, 6, 103–110.
5. Груммер Р. и Кэрролл Дж. (1988). Обзор метаболизма холестерина липопротеинов: важность для функции яичников. J. Anim. Sci., 66, 3160-3173.
6. Кумар, В., и Гилл, К.Д. (2018). Основные понятия клинической биохимии: Практическое руководство. Чандигарх, Индия: Springer.
7. Кайзер, Э. и Шварц, Дж. (1951). 15281.
8. Хуанг, В. (2017). 0190733A1.
9. Гедес-Алонсо, Р., Монтесдеока-Эспонда, С., Соса-Феррера, З., и Сантана-Родригес, Дж. Дж. (2014). Методики жидкостной хроматографии для определения стероидных гормонов в водных средах. Тенденции в аналитической химии окружающей среды, 3, 14–27.
10. Гвидобоно, HE (1955). Сравнение методов оценки холестерина в биологических жидкостях. Университет Буэнос-Айреса.
11. Перес-Кастаньо, Э., Руис-Самблас, К., Медина-Родригес, С., Кирос-Родригес, В., Хименес-Карвело, А., Вальверде-Сом, Л.,… Куадрос-Родригес, Л. ( 2015). Аналитические методы Сравнение различных сценариев аналитической классификации: приложение для определения географического происхождения пищевого пальмового масла с помощью стеролового (NP) ВЭЖХ-отпечатка пальца. Анальный. Методы, 7, 4192-4201.
12. Вы, Л. (2004). Биотрансформация стероидных гормонов и индукция ксенобиотиками ферментов, метаболизирующих стероиды в печени. Химико-биологические взаимодействия, 147, 233–246.