П-НИТРОФЕНОЛ: ХАРАКТЕРИСТИКИ, ПРИМЕНЕНИЕ И ТОКСИЧНОСТЬ - БИОЛОГИЯ - 2025

П-нитрофенол или 4-нитрофенол является органическим фенольным соединением, так как он имеет бензольное кольцо , прикрепленное к гидроксильной группе. Буква «р» означает «для» и указывает на то, что его радикалы расположены в положениях 1 и 4 бензольного кольца.

Присутствующие группы представляют собой гидроксил в положении 1 и нитрогруппу в положении 4. Химическая формула п-нитрофенола - C ₆ H ₅ NO ₃ . П-нитрофенол представляет собой индикатор pH, который бесцветен при pH ниже 5,4 и имеет желтый цвет при pH выше 7,5.

Химическая структура п-нитрофенола при кислом и щелочном pH. Источник: Dannybalanta /pxhere.com/pexels.com. Отредактированное изображение

С другой стороны, это соединение используется для синтеза различных веществ, важных для здоровья, таких как парацетамол (также известный как ацетаминофен), который является признанным болеутоляющим и жаропонижающим средством.

Точно так же он служит предшественником для синтеза фенетидина, который является противосудорожным средством, и ацетофенетидина, который служит анальгетиком. Другие вещества, которые могут быть получены из п-нитрофенола, представляют собой различное сырье, необходимое для производства определенных фунгицидов и пестицидов.

Кроме того, это также сырье для производства красителей, используемых для затемнения кожи.

Однако, несмотря на свои преимущества, п-нитрофенол - это вещество, с которым необходимо обращаться с большой осторожностью, поскольку оно представляет высокий риск для здоровья. Он имеет легкую воспламеняемость и умеренную реактивность, как указывает NFPA (Национальная ассоциация противопожарной защиты).

характеристики

П-нитрофенол - синтетическое химическое вещество, то есть его не получают из природных источников.

Он представляет собой желтовато-белый или светло-желтый кристаллический порошок. П-нитрофенол имеет молекулярную массу 139,11 г / моль, температуру кипения 279 ° C, температуру плавления 110-115 ° C и температуру самовоспламенения 268 ° C. Это вещество не испаряется при комнатной температуре.

Растворимость в воде при комнатной температуре составляет 16 г / л. Он растворим в этаноле, хлороформе и диэтиловом эфире.

П-нитрофенол представляет собой сложное соединение, поскольку его твердое состояние (кристаллы) состоит из смеси двух молекулярных форм: одна называется альфа, а другая бета.

В альфа-форме (4-нитрофенол) он бесцветен, проявляет нестабильность при комнатной температуре и не показывает изменений на солнце (стабильный).

В то время как бета-форма (4-нитрофенолят или феноксид) выглядит как желтые кристаллы и ведет себя противоположным образом; то есть он устойчив при комнатной температуре, но на солнце он постепенно становится красным.

Это вещество имеет изобестическую точку при 348 нм для альфа- и бета-форм.

Приложения

Индикатор PH

Хотя это соединение выполняет функцию индикатора pH, оно не используется широко для этой цели. Что касается изменения цвета в зависимости от pH, он имеет много общего с другими показателями pH, такими как тимофталеин и фенолфталеин. Их объединяет то, что они бесцветны при низком pH.

Прекурсор в синтезе соединений

П-нитрофенол - это соединение, используемое в фармацевтической промышленности для синтеза веществ, оказывающих благотворное влияние на здоровье.

Например, ацетаминофен или парацетамол можно синтезировать из п-нитрофенола, который является одним из препаратов с обезболивающим и жаропонижающим действием, наиболее часто используемых населением в целом.

Фенетидин, противосудорожное средство, используемое при нарушениях ЦНС, также является производным от него. А также ацетофенетидин с обезболивающим действием.

Образование п-нитрофенола в результате действия определенных ферментов на определенных субстратах.

4-Нитрофенилфосфат - синтетический субстрат, используемый для определения щелочной фосфатазы. Когда фермент воздействует на этот субстрат, он образует п-нитрофенол (бесцветное вещество).

Позже 4-нитрофенол теряет протоны и превращается в 4-нитрофенолят желтого цвета. Реакция должна происходить при щелочном pH> 9,0, чтобы способствовать превращению в бета (4-нитрофенолят) форму.

Генерируемый цвет измеряется спектрофотометрически при 405 нм, и, таким образом, этот фермент может быть определен количественно.

То же самое и с другими ферментами на других субстратах. Среди них можно упомянуть действие фермента карбоангидразы на 4-нитрофенилацетат и гликозидаз на 4-нитрофенил-β-D-глюкопиранозид.

Токсичность

Согласно NFPA (Национальной ассоциации противопожарной защиты) п-нитрофенол классифицируется как вещество с уровнем риска для здоровья 3. Это означает, что он наносит серьезный вред здоровью.

С другой стороны, он имеет риск воспламенения, равный 1, что означает, что риск возникновения пожара невелик. Наконец, он имеет степень риска реактивности 2 (умеренный риск). Это означает, что при определенных условиях это вещество способно излучать энергию.

Влияние на здоровье

Среди наиболее заметных эффектов этого вещества на здоровье мы упомянем ниже.

На уровне кожи вызывает раздражение, воспаление и ожоги. Кроме того, контакт с кожей представляет собой путь абсорбции продукта. Чрезмерное воздействие п-нитрофенола может повлиять на центральную нервную систему (ЦНС).

На слизистой оболочке глаза может вызвать сильный ожог с серьезным повреждением глаз. На респираторном уровне воспаление, кашель и удушье. В случае случайного проглатывания вызывает рвоту с сильной болью в животе, спутанность сознания, учащенное сердцебиение, жар и слабость.

Если он всасывается в больших количествах, это может вызвать заболевание, называемое метгемоглобинемией, характеризующееся увеличением количества метгемоглобина в крови.

Это заболевание значительно влияет на транспорт кислорода и, следовательно, вызывает симптоматику, характеризующуюся головной болью, усталостью, головокружением, цианозом и респираторной недостаточностью. В тяжелых случаях это также может привести к смерти.

Люди, подвергшиеся воздействию небольших количеств, будут выводить продукт с мочой. Наконец, несмотря на все описанные вредные эффекты, канцерогенное действие не было доказано.

Первая медицинская помощь

Если вы попали в контакт с продуктом, необходимо снять загрязненную одежду и промыть пораженный участок (кожу или слизистые оболочки) большим количеством воды. В случае вдыхания доставьте пострадавшего в хорошо вентилируемое место. Если пациент не дышит, примените вспомогательное дыхание.

После этого необходимо как можно скорее доставить пострадавшего в медпункт.

Меры биобезопасности

- Вы должны работать под вытяжным шкафом или иным образом носить респираторы. Носите подходящую одежду (халат, перчатки, защитные очки, закрытую обувь и головной убор).

- Немедленно постирайте одежду, загрязненную продуктом.

- Не берите домой зараженный рабочий инвентарь.

- Рабочее место должно быть оборудовано средствами для промывки глаз и аварийным душем.

- При работе с этим веществом не носите контактные линзы.

- Не курите, не ешьте и не пейте в помещениях, где происходит обращение с этим веществом.

- Имейте в виду, что п-нитрофенол несовместим с некоторыми веществами, и поэтому его следует хранить отдельно от сильных щелочей, таких как гидроксид натрия или гидроксид калия. Он также несовместим с пероксидами, перхлоратами, перманганатами, хлором, нитратами, хлоратами, бромом и фтором, а также другими окислителями.

- Помните, что в случае пожара емкости, содержащие это вещество, могут взорваться.

Ссылки

1. Департамент здравоохранения и обслуживания пожилых людей Нью-Джерси. Информационный бюллетень об опасных веществах. 4-нитрофенол. 2004 г. Доступно по адресу: nj.gov/health.
2. «4-нитрофенол». Википедия, свободная энциклопедия. 22 фев 2019, 13:58 UTC. 29 мая 2019, 03:59 wikipedia.org.
3. Рохас Х., Кубильос Дж., Герреро Д. Гидрирование п-нитрофенола с использованием катализаторов Ir, Ni и Ir-Ni, нанесенных на TiO2. Факультет инженерного журнала, UPTC; 2012, 21 (3): 63-72.
4. Агентства по регистрации токсичных веществ и болезней. Обзоры общественного здравоохранения. Нитрофенолы. Доступно на: atsdr.cdc.gov
5. Национальный институт безопасности и гигиены труда. Международные карты химической безопасности. 4-нитрофенол. Испания. Доступно по адресу: insht.es/InshtWeb