ГЛИЦЕРАЛЬДЕГИД: СОСТАВ, ХАРАКТЕРИСТИКИ, ФУНКЦИИ - БИОЛОГИЯ - 2026

Глицеральдегид это только три - углерод моносахарид, который в то время только триозы. Это также альдотриоза, потому что у нее есть альдегидная группа. Слово глицеральдегид происходит от комбинации глицерина и альдегида. Это потому, что глицеральдегид похож на глицерин, но углеродный один (C-1) является альдегидом.

Химический синтез глицеральдегида осуществляется разными методами, например с использованием ферментов. Глицеральдегид - довольно реактивная молекула, способная образовывать поперечные связи между белками.

Источник: DrTW в голландской Википедии.

Структура

Глицеральдегид имеет асимметричный или хиральный центр (атом углерода 2, C-2). Он образует два энантиомера D (правый) и L (левый), которые вращают плоскость поляризованного света в противоположных направлениях: D-глицеральдегид поворачивает его вправо, а L-глицеральдегид - влево.

Удельное оптическое вращение D-глицеральдегида при 25 ºC составляет + 8,7º, а удельное оптическое вращение D-глицеральдегида при 25 ºC составляет -8,7º. D-глицеральдегид часто встречается в природе, в основном в виде глицеральдегид-3-фосфата.

Конфигурация L-глицеральдегида используется в качестве эталона для углеводов. D-сахара изобилуют биологическими молекулами. Атом углерода 3 (C-3) глицеральдегида представляет собой гидроксиметиленовую группу (-CH ₂ OH).

характеристики

Кристаллы глицеральдегида бесцветны и имеют сладкий вкус. Эмпирическая формула этого сахара - C ₃ H ₆ O _3, а его молекулярный вес составляет 90 г / моль.

В водном растворе DL-глицеральдегид в основном присутствует в виде альдегидрола, который представляет собой гидратированную форму альдегида. Кристаллический DL-глицеральдегид является димерным.

Рентгеновский анализ кристаллов глицеральдегида показал, что они содержат 1,4-диоксановые кольца со всеми заместителями в экваториальной ориентации.

В водном растворе глицеральдегид подвергается автоокислению с образованием свободных радикалов 1-гидроксиалкила и промежуточных соединений, восстанавливающих дикислород, таких как супероксид, пероксид водорода и гидроаксиальные радикалы. Это связано с быстрым потреблением кислорода.

Скорость потребления кислорода медленно снижается в присутствии супероксиддисмутазы. Это говорит о том, что при автоокислении глицеральдегида происходит образование супероксида. Ограничивающей стадией автоокисления глицеральдегида является скорость енолизации глицеральдегида.

Синтез D-глицеральдегида катализируется первичными и вторичными аминокислотами, что предпочтительно при низких значениях pH (от 3 до 4).

Характеристики

В перекрестных связях между белками

Белково-белковое взаимодействие - это молекулярный механизм множества сложных биологических процессов. Эти взаимодействия могут быть временными, будь то взаимодействие белков в метаболическом пути или трансляция сигнала.

Химические перекрестные связи - это прямой метод выявления временных и стабильных белок-белковых взаимодействий.

Техника сшивания между белками заключается в образовании ковалентных связей, для чего используются агенты, имеющие бифункциональные реактивные группы, которые реагируют с амино- и сульфгидрильными группами аминокислотных остатков белков.

В частности, агенты реагируют с первичными аминогруппами (такими как эпсилон-амино остатков лизина) и образуют поперечные связи как внутри белковой субъединицы, так и между белковыми субъединицами.

Существует множество коммерчески доступных сшивающих агентов. Хотя глицеральдегид является сшивающим агентом, существуют другие более популярные агенты, такие как глутаральдегид. Это связано с тем, что глутаральдегид поддерживает структурную жесткость белка, что является важным требованием во многих исследованиях.

Другими популярными агентами являются гомобифункциональные имидоэфиры, длина разделительного плеча между их реактивными группами различается. Некоторыми примерами имидоэфиров являются диметилапимидат (DMA), диметилсуберимидат (DMS) и диметилпимилимидат (DMP).

В поперечных связях между желатиновыми микросферами

Желатиновые микросферы потенциально могут служить для контролируемого высвобождения лекарств. Это потому, что эти микросферы нетоксичны, а их продукты легко выводятся из организма. Однако желатин представляет собой растворимый полимер, поэтому он должен быть химически модифицирован, чтобы служить системой доставки лекарств.

D, L-глицеральдегид можно рассматривать как нетоксичный сшивающий агент (летальная доза LD50 ip для крыс составляет 2000 мг / кг). Кроме того, в организме человека D-глицеральдегид фосфорилируется триозокиназой. Таким образом образуется глицеральдегид-3-фосфат, который вступает в процесс гликолиза.

Обработка желатиновых микросфер D, L-глицеральдегидом в течение 24 часов дает микросферы с пониженным числом аминокислотных остатков свободного лизина. Таким образом, была оценена способность микросфер продлевать, например, эффект клодинина гидрохлорида, который является антигипертензивным.

Микросферы вводили подкожной инъекцией морским свинкам-альбиносам и крысам. После инъекции систолическое артериальное давление снизилось в течение двух часов, впоследствии восстановив свое исходное значение. Ткани места инъекции были проанализированы, и микросфер не было обнаружено, хотя наблюдалось воспаление.

В пребиотических реакциях

В пребиотических условиях - таких как предполагалось на ранней Земле - формальдегид мог служить для синтеза глицеральдегида, химического промежуточного продукта, участвующего в химических процессах, которые могли породить жизнь.

Предыдущая гипотеза основана на том факте, что и при гликолизе, и при фотосинтезе в качестве промежуточного продукта метаболизма используется глицеральдегид-3-фосфат.

Была предложена химическая модель, объясняющая биосинтез глицеральдегида из формальдегида циклическим путем. Синтез глицеральдегида происходит путем добавления формальдегида к триозе (глицеральдегид ↔ дигидроксиацетон) с образованием тетрозы (кетотетроза альдотетроза), производящей гликоальдегид, предшественник глицеральдегида.

Добавление формальдегида к гликоальдегиду завершает цикл. Синтез двух молекул триозы происходит из шести молекул формальдегида.

Обычно считается, что пребиотический синтез сахаров участвует в реакции Формозы, в которой формальдегид в присутствии небольшого количества гликоальдегида превращается в сахара реакциями альдольной конденсации.

Было высказано предположение, что пребиотическое окисление сахаров (гликоальдегид, триозы, тетрозы) приводит к образованию полигидроксикислот, которые действуют как автокаталитические вещества.

Превращение глицеральдегида в молочную кислоту и глицериновую кислоту, оксид, зависящий от гидроксида железа, предполагает, что олигоэфиры этих гидроксикислот находились на поверхности этого материала.

Ссылки

1. Бреслоу, Р., Рамалингам, В., Аппай, С. 2013. Катализ синтеза глицеральдегида первичными или вторичными аминокислотами в пребиотических условиях в зависимости от pH. Происхождение жизни, эволюция биосферы. DOI 10.1007 / s11084-013-9347-0.
2. Кэри, Ф.А., Джулиано, Р.М. 2016. Органическая химия. Макгроу-Хилл, Нью-Йорк.
3. Робит, Дж. Ф. 1998. Основы химии углеводов. Спрингер, Нью-Йорк.
4. Thornalley, P., Wolff, S., Crabbe, J., Stern, A. 1984. Автоокисление глицеральдегида и других простых моносахаридов в физиологических условиях, катализируемое ионами буфера. Biochimica et Biophysica Acta, 797, 276–287.
5. Ванделли, М.А., Ривас, Ф., Герра, П., Форни, Ф., Арлетти, Р. 2001. Желатиновые микросферы, сшитые D, L-глицеральдегидом, в качестве потенциальной системы доставки лекарств: получение, характеристика, in vitro и in vivo исследования. Международный журнал фармацевтики, 215, 175–184.
6. Вебер, А.Л. 1987. Триозная модель: глицеральдегид как источник энергии и мономеры для реакций пребиотической конденсации. Истоки жизни, 17, 107-119.