АЛЬДОСЫ: ХАРАКТЕРИСТИКИ, ВИДЫ, КОЛИЧЕСТВО АТОМОВ УГЛЕРОДА - БИОЛОГИЯ - 2024

В альдозами являются моносахариды , имеющие концевую альдегидную группу. Это простые сахара, поскольку они не могут быть гидролизованы с образованием других более простых сахаров. У них от трех до семи атомов углерода. Как и кетозы, альдозы представляют собой многоатомные сахара.

В природе наиболее распространены альдозы арабинозы, галактозы, глюкозы, маннозы, рибозы и ксилозы. В фотосинтезирующих организмах биосинтез этих сахаров происходит из фруктозо-6-фосфата, сахара из цикла Кальвина. Гетеротрофные организмы получают глюкозу и галактозу из пищи.

Источник: NEUROtiker

характеристики

В альдогексозах все атомы углерода хиральны, за исключением углерода 1, который является карбонильным углеродом альдегидной группы (C-1), а также углерода 6, который является первичным спиртом (C-6). Все хиральные атомы углерода являются вторичными спиртами.

Во всех альдозах абсолютная конфигурация хирального центра, наиболее удаленного от карбонильного углерода альдегидной группы, может быть конфигурацией D-глицеральдегида или L-глицеральдегида. Это определяет, является ли альдоза энантиомером D или L.

Как правило, альдозы с n-атомами углерода, которые имеют 2 ^n-2 стереоизомера. В природе альдозы с D-конфигурацией более распространены, чем альдозы с L-конфигурацией.

Альдегидная функция альдоз реагирует с вторичной гидроксильной группой во внутримолекулярной реакции с образованием циклического полуацеталя. Циклизация альдозы превращает карбонильный углерод в новый хиральный центр, называемый аномерным углеродом. Положение заместителя -ОН на аномерном атоме углерода определяет D- или L-конфигурацию.

Альдозы, у которых аномерный атом углерода не образовал гликозидных связей, называются восстанавливающими сахарами. Это потому, что альдозы могут отдавать электроны, восстанавливаясь до окислителя или акцептора электронов. Все альдозы являются редуцирующими сахарами.

Виды альдоз и их функции

Глюкоза как основной источник энергии для живых существ

Гликолиз - универсальный центральный путь катаболизма глюкозы. Его функция - производить энергию в форме АТФ. Пируват, образующийся при гликолизе, может идти по пути молочной ферментации (в скелетных мышцах) или по пути спиртовой ферментации (в дрожжах).

Пируват также может быть полностью окислен до диоксида углерода в процессе, известном как дыхание. Он включает комплекс пируватдегидрогеназы, цикл Кребса и цепь переноса электронов. По сравнению с ферментацией дыхание производит гораздо больше АТФ на моль глюкозы.

Глюкоза и галактоза как компоненты дисахаридов

Глюкоза присутствует в дисахаридах, таких как целлобиоза, изомальт, лактоза, мальтоза и сахароза.

При гидролизе лактозы, сахара, присутствующего в молоке, образуется D-глюкоза и D-галактоза. Оба сахара ковалентно связаны связью углерода 1 галактозы (β-конфигурация с углеродом 4 глюкозы). Лактоза является редуцирующим сахаром, потому что доступен аномерный углерод глюкозы, Gal (β 1 -> 4) Glc.

Сахароза - один из продуктов фотосинтеза и самый распространенный сахар во многих растениях. Гидролиз производит D-глюкозу и D-фруктозу. Сахароза не является редуцирующим сахаром.

Глюкоза как компонент полисахаридов

Глюкоза присутствует в полисахаридах, которые служат веществами запаса энергии, такими как крахмал и гликоген, у растений и млекопитающих соответственно. Он также присутствует в углеводах, которые служат структурной поддержкой, таких как целлюлоза и хитин из растений и беспозвоночных, соответственно.

Крахмал - резервный полисахарид растений. Он находится в виде нерастворимых гранул, состоящих из двух типов полимеров глюкозы: амилозы и амилопектина.

Амилоза представляет собой неразветвленную цепь связанных остатков D-глюкозы (α 1 -> 4). Амилопектин представляет собой разветвленную цепь остатков глюкозы (α 1 -> 6).

Гликоген - резервный полисахарид животных. Гликоген напоминает амилопектин тем, что к нему прикреплена цепь остатков глюкозы (α 1 -> 4), но с гораздо большим количеством ответвлений (α 1 -> 6).

Целлюлоза входит в состав клеточной стенки растений, особенно в стеблях и древесных компонентах тела растения. Подобно амилозе, целлюлоза представляет собой цепь неразветвленных остатков глюкозы. Он имеет от 10 000 до 15 000 единиц D-глюкозы, связанных связями β 1 -> 4.

Хитин состоит из модифицированных единиц глюкозы, таких как N-ацетил-D-глюкозамин. Они связаны связями β 1 -> 4.

Манноза как компонент гликопротеинов

Гликопротеины содержат один или несколько олигосахаридов. Гликопротеины обычно находятся на поверхности плазматической мембраны. Олигосахариды могут быть присоединены к белкам через остатки серина и треонина (O-связанные) или к остаткам аспарагина или глутамина (N-связанные).

Например, у растений, животных и одноклеточных эукариот предшественник N-связанного олигосахарида добавляется в эндоплазматический ретикулум. Он содержит следующие сахара: три глюкозы, девять маннозов и два N-ацетилглюкозамина, что обозначается как Glc ₃ Man ₉ (GlcNac) ₂ .

Рибоза в метаболизме

У сосудистых животных и растений глюкоза может окисляться через пентозофосфат с образованием рибозо-5-фосфата, пентозы, которая входит в состав нуклеиновых кислот. В частности, рибоза становится частью РНК, а дезоксирибоза становится частью ДНК.

Рибоза также является частью других молекул, таких как аденозинтрифосфат (АТФ), никотинамидадениндинуклеотид (NADH), флавинадениндинуклеотид (FADH ₂ ) и фосфорилированный аденинникотинамиддинуклеотид (NADPH).

АТФ - это молекула, функция которой заключается в обеспечении энергией различных процессов в клетках. НАДН и ФАДН ₂ участвуют в катаболизме глюкозы, особенно в окислительно-восстановительных реакциях. НАДФН является одним из продуктов окисления глюкозы пентозофосфатного пути. Это источник снижения мощности в путях биосинтеза клеток.

Арабиноза и ксилоза как структурные компоненты

Клеточная стенка растений состоит из целлюлозы и гемицеллюлозы. Последний состоит из гетерополисахаридов, которые имеют короткие ответвления, состоящие из гексоз, D-глюкозы, D-галактозы и D-маннозы, и пентоз, таких как D-ксилоза и D-арабиноза.

У растений цикл Кальвина является источником фосфорилированных сахаров, таких как D-фруктозо-6-фосфат, который может превращаться в D-глюкозо-6-фосфат. Этот метаболит в несколько стадий, катализируемый ферментами, превращается в UDP-ксилозу и UDP-арабинозу, которые служат для биосинтеза гемицеллюлозы.

Углеродное число альдоз

Alldotriose

Это трехуглеродная альдоза с конфигурацией D- или L-глицеральдегида. Есть только один сахар: глицеральдегид.

Aldotetrosa

Это четырехуглеродная альдоза с конфигурацией D- или L-глицеральдегида. Пример: D-эритроза, D-треоза.

Aldopentose

Это пятиуглеродная альдоза с конфигурацией D- или L-глицеральдегида. Примеры: D-рибоза, D-арабиноза, D-ксилоза.

Aldohexose

Это шестиуглеродная альдоза с конфигурацией D- или L-глицеральдегида. Примеры: D-глюкоза, D-манноза, D-галактоза.

Ссылки

1. Cui, SW 2005. Пищевые углеводы: химия, физические свойства и применение. CRC Press, Бока-Ратон.
2. Heldt, HW 2005. Биохимия растений. Эльзевир, Амстердам.
3. Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. Справочник по олигосахаридам CRC: том III: высшие олигосахариды. CRC Press, Бока-Ратон.
4. Lodish, H., et al. 2016. Молекулярная клеточная биология. WH Freeman, Нью-Йорк.
5. Нельсон, Д.Л., Кокс, М.М. 2017. Принципы биохимии Ленингера. WH Freeman, Нью-Йорк.
6. Стик, Р. В., Уильямс, С. Дж. 2009. Углеводы: основные молекулы жизни. Elsevier,
7. Воет, Д., Воет, Дж. Г., Пратт, К. В. 2008. Основы биохимии - жизнь на молекулярном уровне. Уайли, Хобокен.