ТРЕТИЧНЫЙ БУТИЛОВЫЙ СПИРТ: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, РИСКИ И ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2025

Третичный бутиловый спирт представляет собой органическое соединение с по формуле (СН ₃ ) ₃ COH или трет-BuOH. Это самый простой третичный спирт из всех. В зависимости от температуры окружающей среды он выглядит как бесцветное твердое вещество или жидкость. На изображении ниже показаны, например, его бесцветные кристаллы.

Этот спирт не является субстратом ни для фермента алкогольной дегидрогеназы, ни для пероксидазной активности каталазы, поэтому он классифицируется как неметаболизируемый алкоголь. Считается, что из-за его биохимических свойств он может быть полезен для обнаружения гидроксильных радикалов in vivo в интактных клетках.

Это один из четырех изомеров изобутилового спирта, изомер наименее подвержен окислению и наименее реакционноспособен. В природе он содержится в нуте, маниоке или маниоке - корне, который ферментируется для производства алкогольных напитков.

Третичный бутиловый спирт хорошо растворяется в воде и органических растворителях. Его основное применение - в качестве растворителя, выполняющего эту роль в производстве пластмасс, парфюмерии, средств для удаления краски и т. Д.

Как и многие органические соединения, он немного токсичен, но в высоких дозах оказывает наркотическое действие, которое характеризуется головной болью, головокружением, головокружением и дурнотой.

Структура трет-бутилового спирта

Молекула третичного бутилового спирта. Источник: Jynto через Википедию.

На верхнем изображении показана молекулярная структура трет-бутилового спирта с моделью сфер и столбиков. Вся молекула имеет глобальную тетраэдрическую геометрию с 3-м атомом углерода, расположенным в ее центре, и группами СН ₃ и ОН в ее вершинах.

Наблюдая за этой структурой, можно понять, почему этот спирт является третичным: углерод в центре связан с тремя другими атомами углерода. Продолжая тетраэдр, нижнюю его часть можно считать неполярной, а верхнюю вершину - полярной.

В этой вершине находится группа ОН, которая создает постоянный дипольный момент, а также позволяет молекулам t-BuOH взаимодействовать посредством водородных связей; так же, как с молекулами воды и другими полярными веществами.

В кристаллах t-BuOH эти водородные связи являются ключевым фактором, удерживающим молекулы вместе; хотя информации о кристаллической структуре этого спирта не так много.

Поскольку группа ОН расположена так близко и окружена неполярными группами СН ₃ , молекулам воды удается гидратировать почти весь спирт одновременно с их взаимодействием с ОН. Это объясняет его высокую растворимость в воде.

свойства

Химические названия

-Тербутиловый спирт

-ter-бутанол

-2-метил-2-пропанол

-2-метилпропан-2-ол.

Молекулярная формула

C ₄ H ₁₀ O или (CH ₃ ) ₃ COH.

Молекулярный вес

74,123 г / моль.

Физическое описание

Бесцветное твердое вещество или бесцветная жидкость, в зависимости от температуры окружающей среды, так как температура плавления составляет 77,9 ° F (25,4 ° C). При температуре выше 77,9 ° F это жидкость.

запах

Похож на камфору.

Точка кипения

82,4 ° С.

Температура плавления

77,9 ° F (25,4 ° C).

точка воспламенения

52 ° F (11 ° C). Закрытая чашка.

Растворимость воды

Очень растворим. Фактически, независимо от пропорций, этот спирт всегда смешивается с водой.

Растворимость в органических растворителях

Смешивается с этанолом, этиловым эфиром и растворяется в хлороформе.

плотность

0,78 г / см ³ .

Плотность паров

2,55 (относительно воздуха = 1).

Давление газа

4,1 кПа при 20 ° С.

Коэффициент разделения октанол / вода

Лог P = 0,35.

Термостойкость

Неустойчивый в жару

Температура самовоспламенения

896 ° F (470 ° C).

декомпозиция

При нагревании он может выделять окись углерода и пары изобутилена.

Теплота испарения

39,07 кДж / моль.

Калорийность

215,37 Дж-К ^-1 моль ^-1 .

Энтальпия образования

От -360,04 до -358,36 кДжмоль ^-1 .

Температура хранилища

2-8 ° С.

стабильность

Он стабилен, но несовместим с сильными окислителями, медью, медными сплавами, щелочными металлами и алюминием.

Потенциал ионизации

9,70 эВ.

Порог запаха

219 мг / м ³ (слабый запах).

Показатель преломления

1,382 при 25 ° С.

Константа диссоциации

рКа = 19,20.

Максимальная концентрация паров

5,53% при 25 ° С.

Реакции

-Он депротонируется сильным основанием с образованием алкоксид-аниона; в частности, тербутоксид, (CH ₃ ) ₃ CO ^- .

- Третичный бутиловый спирт реагирует с хлористым водородом с образованием третичного бутилхлорида.

(CH ₃ ) ₃ COH + HCl => (CH ₃ ) ₃ CCl + H ₂ O

Третичные спирты обладают большей реакционной способностью с галогенидами водорода, чем вторичные и первичные спирты.

риски

Третичный бутиловый спирт при контакте с кожей вызывает незначительные поражения, такие как нетяжелая эритема и гиперемия. Кроме того, он не проходит через кожу. Напротив, в глазах он вызывает сильное раздражение.

При вдыхании раздражает нос, горло и бронхи. В случае сильного воздействия могут возникнуть наркотические эффекты, сонливость, а также головокружение, головокружение и головная боль.

Этот алкоголь является экспериментальным тератогенным агентом, поэтому у животных было замечено, что он может влиять на появление врожденных нарушений.

Что касается его хранения, то его жидкость и пары легко воспламеняются и поэтому при определенных обстоятельствах могут вызывать пожары и взрывы.

OSHA установила предел концентрации 100 частей на миллион (300 мг / м ³ ) для 8-часовой смены.

Приложения

-Терт-бутиловый спирт используется для включения трет-бутильной группы в органические соединения, чтобы приготовить маслорастворимые смолы, и тринитро-трет-бутилтолуол, искусственный мускус. Кроме того, он представляет собой исходный материал для получения пероксидов.

-Он одобрен FDA в качестве пеногасителя для использования в пластиковых компонентах и ​​материалах, контактирующих с пищевыми продуктами. Он использовался в производстве фруктовых эссенций, пластмасс и лаков.

-Это промежуточное соединение для производства тербутилхлорида и трибутилфенола. Он действует как денатурирующий агент для этанола.

-Он используется для производства флотационных агентов, в качестве органического растворителя для удаления красок и для растворения эссенций, используемых в парфюмерии.

-Он используется как усилитель октанового числа в бензине; топливо и присадка к топливу; растворитель для очистки и обезжиривания.

-Терт-бутиловый спирт является промежуточным агентом при производстве трет-бутилметилового эфира (MTBE) и трибутилэтилового эфира (ETBE), реагируя соответственно с метанолом и этанолом.

-Он также действует таким же образом при производстве трибутилгидропероксида (TBHP) посредством реакции с пероксидом водорода.

-Он используется в качестве реагента в процессе, известном как перегруппировка Курциуса.

Ссылки

1. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10- ^е изд.). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2019). Трет-бутиловый спирт. Получено с: en.wikipedia.org
3. CommonOrganicChemistry. (SF). трет-бутанола. Получено с: commonorganicchemistry.com
4. Национальный центр биотехнологической информации. (2019). Трет-бутанол. База данных PubChem. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Кэри Ф.А. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.