ВИННАЯ КИСЛОТА: СОСТАВ, ПРИМЕНЕНИЕ И СВОЙСТВА - ХИМИЯ - 2025

Винная кислота представляет собой органическое соединение, молекулярная формула представляет собой СООН (СНОН) ₂ СООН. Он имеет две карбоксильные группы; то есть он может высвободить два протона (H ⁺ ). Другими словами, это дипротоновая кислота. Его также можно классифицировать как альдаровую кислоту (кислый сахар) и производное янтарной кислоты.

Его соль известна с незапамятных времен и является одним из побочных продуктов виноделия. Он кристаллизуется в виде белого осадка, названного «винными алмазами», который накапливается в пробке или на дне бочек и бутылок. Эта соль - битартрат калия (или виннокислый калий).

Соль винной кислоты - один из второстепенных ингредиентов виноделия.

Соли винной кислоты обычно имеют один или два катиона (Na ⁺ , K ^+, NH ₄ ⁺ , Ca ²⁺ и т. Д.), Потому что, высвобождая два протона, он остается отрицательно заряженным с зарядом -1 (как с битартратными солями) или -2.

В свою очередь, это соединение было объектом изучения и преподавания органических теорий, связанных с оптической активностью, точнее со стереохимией.

Где она находится?

Винная кислота входит в состав многих растений и продуктов питания, таких как абрикосы, авокадо, яблоки, тамаринды, семена подсолнечника и виноград.

В процессе выдержки вина эта кислота при низких температурах соединяется с калием и кристаллизуется в виде винного камня. В красных винах концентрация этих тартратов ниже, а в белых винах их больше.

Тартраты представляют собой соли белых кристаллов, но когда они поглощают примеси из спиртовой среды, они приобретают красноватые или пурпурные тона.

Структура

На верхнем изображении представлена ​​молекулярная структура винной кислоты. Карбоксильные группы (–COOH) расположены на боковых концах и разделены короткой цепочкой из двух атомов углерода (C ₂ и C ₃ ).

В свою очередь, каждый из этих атомов углерода связан с H (белая сфера) и группой OH. Эта структура может вращать связь C ₂ –C ₃ , создавая различные конформации, которые стабилизируют молекулу.

То есть центральная связь молекулы вращается как вращающийся цилиндр, последовательно чередуя пространственное расположение групп –COOH, H и OH (проекции Ньюмана).

Например, на изображении две группы OH указывают в противоположных направлениях, что означает, что они находятся в противоположных положениях друг относительно друга. То же самое и с группами –COOH.

Другая возможная конформация - это пара затененных групп, в которой обе группы ориентированы в одном направлении. Эти конформации не играли бы важной роли в структуре соединения, если бы все углеродные группы C ₂ и C ₃ были равны.

Поскольку в этом соединении четыре группы различны (–COOH, OH, H и другая сторона молекулы), атомы углерода асимметричны (или хиральны) и обладают известной оптической активностью.

Расположение групп у атомов углерода C ₂ и C ₃ винной кислоты определяет некоторые различные структуры и свойства одного и того же соединения; то есть допускает существование стереоизомеров.

Приложения

В пищевой промышленности

Используется в качестве стабилизатора эульсий в пекарнях. Он также используется в качестве ингредиента в дрожжах, джеме, желатине и газированных напитках. Он также выполняет функции подкисляющего агента, разрыхлителя и связывающего ионы агента.

Винная кислота содержится в следующих продуктах: печенье, леденцах, шоколадных конфетах, газированных жидкостях, выпечке и винах.

При производстве вин он используется для того, чтобы сделать их более сбалансированными во вкусовом отношении за счет снижения их pH.

В фармацевтической промышленности

Он используется при создании таблеток, антибиотиков и шипучих пилюль, а также в лекарствах, используемых при лечении сердечных заболеваний.

В химической промышленности

Он используется в фотографии, а также в гальванике и является идеальным антиоксидантом для промышленных смазок.

Он также используется в качестве поглотителя ионов металлов. Как? Вращая свои связи таким образом, чтобы он мог расположить атомы кислорода карбонильной группы, богатые электронами, вокруг этих положительно заряженных частиц.

В строительной отрасли

Он замедляет процесс затвердевания штукатурки, цемента и гипса, делая обращение с этими материалами более эффективным.

свойства

- Винная кислота продается в виде кристаллического порошка или слегка непрозрачных белых кристаллов. У него приятный вкус, и это свойство свидетельствует о хорошем качестве вина.

- Плавится при 206 ºC и горит при 210 ºC. Он хорошо растворяется в воде, спиртах, щелочных растворах и буре.

- Его плотность составляет 1,79 г / мл при 18ºC, и он имеет две константы кислотности: pKa ₁ и pKa ₂ . То есть каждый из двух кислотных протонов имеет собственную тенденцию выделяться в водную среду.

- Поскольку он имеет группы –COOH и OH, он может быть проанализирован с помощью инфракрасной спектроскопии (ИК) для его качественного и количественного определения.

- Другие методы, такие как масс-спектроскопия и ядерный магнитный резонанс, позволяют проводить предыдущие анализы этого соединения.

стереохимия

Винная кислота была первым органическим соединением, которое развило энантиомерное разделение. Что это значит? Это означает, что его стереоизомеры можно было разделить вручную благодаря исследовательской работе биохимика Луи Пастера в 1848 году.

А что такое стереоизомеры винной кислоты? Это: (R, R), (S, S) и (R, S). R и S - пространственные конфигурации атомов углерода C ₂ и C ₃ .

Винная кислота (R, R), самая «естественная», вращает поляризованный свет вправо; винная кислота (S, S) вращает его влево против часовой стрелки. И, наконец, винная кислота (R, S) не вращает поляризованный свет, будучи оптически неактивной.

Луи Пастер с помощью микроскопа и пинцета обнаружил и отделил кристаллы винной кислоты, показывающие "правосторонние" и "левосторонние" узоры, такие как на изображении выше.

Таким образом, «правые» кристаллы - это кристаллы, образованные (R, R) энантиомером, а «левые» кристаллы - это кристаллы (S, S) энантиомера.

Однако кристаллы винной кислоты (R, S) не отличаются от других, поскольку они одновременно проявляют как правые, так и левые характеристики; следовательно, они не могли быть «разрешены».

Ссылки

1. Моника Ичой. (7 ноября 2010 г.). Осадок в вине. , Получено с: flickr.com
2. Wikipedia. (2018). Винная кислота. Получено 6 апреля 2018 г. с сайта en.wikipedia.org.
3. PubChem. (2018). Винная кислота. Получено 6 апреля 2018 г. с сайта pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
4. Что такое винные тартраты. Получено 6 апреля 2018 г. с сайта jordanwinery.com.
5. Acipedia. Винная кислота. Получено 6 апреля 2018 г. с сайта acipedia.org.
6. Pochteca. Винная кислота. Получено 6 апреля 2018 г. с: pochteca.com.mx
7. Дханешвар Сингх и др. (2012). О происхождении оптической неактивности мезо-винной кислоты. Химический факультет, Университет Манипура, Канчипур, Импхал, Индия. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.