ИНДОЛЕУКСУСНАЯ КИСЛОТА: СОСТАВ, СВОЙСТВА, ПРОИЗВОДСТВО, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2025

Индолилуксусная кислота представляет собой органическое соединение с по молекулярной формулой С ₈ Н ₆ NCH ₂ СООН. Это монокарбоновая кислота, которая играет важную роль в качестве гормона роста растений, поэтому принадлежит к группе фитогормонов, называемых ауксинами.

Он также известен как 3-индолуксусная кислота и индол-3-уксусная кислота. Это самый важный ауксин в растениях. Он производится в тех частях, где есть рост, таких как побеги, молодые растущие листья и репродуктивные органы.

Индолеуксусная кислота присутствует в растущих побегах. Автор: Хулио Сезар Гарсия. Источник: Pixabay.

Помимо растений, его биосинтезируют некоторые микроорганизмы, особенно те, которые называются «стимуляторами роста». Как правило, эти микробы находятся в ризосфере или области, прилегающей к корням растений, способствуя их росту и ветвлению.

Биосинтез индолеуксусной кислоты происходит несколькими путями, в первую очередь триптофана, аминокислоты, присутствующей в растениях.

У людей с хроническим заболеванием почек присутствие высоких уровней индолуксусной кислоты может вызвать повреждение сердечно-сосудистой системы и деменцию. Различные способы использования грибов и бактерий, продуцирующих индолуксусную кислоту, изучаются для экологически чистого выращивания сельскохозяйственных культур.

Структура

Индолеуксусная кислота имеет бензольное кольцо в своей молекулярной структуре, и к нему присоединено пиррольное кольцо, в 3-м положении которого присоединена группа –CH ₂ –COOH.

Строение молекулы 3-индолуксусной кислоты. Машиночитаемый автор не предоставлен. Предполагается Аякоп (на основании заявлений об авторских правах). , Источник: Wikipedia Commons.

Номенклатура

- Индолеуксусная кислота

- Индол-3-уксусная кислота

- 3-индолеуксусная кислота

- Индолилуксусная кислота

- Скатол-ω-карбоновая кислота

свойства

Физическое состояние

Твердые хлопья от бесцветного до белого цвета

Молекулярный вес

175,18 г / моль

Температура плавления

168,5 ºC

Растворимость

Очень мало растворим в холодной воде: 1,5 г / л

Растворим в этиловом спирте, ацетоне и этиловом эфире. Нерастворим в хлороформе.

Расположение на природе

Индолеуксусная кислота является наиболее важным фитогормоном или ауксином растений, которые производят его в основном в тех местах, где есть рост.

Прорастание семян - процесс, в котором вмешивается индолуксусная кислота. Автор: Маркета Махова. Источник: Pixabay.

Обычный способ хранения индолуксусной кислоты в растениях - это конъюгирование или обратимая связь с некоторыми аминокислотами, пептидами и сахарами.

Он может активно переноситься от клетки к клетке или пассивно, следуя за соком флоэмы на большие расстояния.

Помимо производства на растениях, его также синтезируют несколько видов микроорганизмов. К этим видам микробов относятся Azospirillum, Alcaligenes, Acinetobacter, Bacillus, Bradyrhizobium, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas и Rhizobium.

Большинство бактерий и грибов, стимулирующих растения, включая те, которые вступают с ними в симбиоз, вырабатывают индолуксусную кислоту. Эти микроорганизмы считаются «стимуляторами роста».

Индолеуксусная кислота, биосинтезируемая ассоциированными с растениями бактериями или грибами в ризосфере, играет важную роль в развитии корней.

Разветвленные корни растения. Индолеуксусная кислота, продуцируемая бактериями и грибами, присутствующими в прилегающей к ним области или ризосфере, вмешивается в ее развитие. Расбак в голландской Википедии. Источник: Wikipedia Commons.

Однако микробы не нуждаются в индолуксусной кислоте для своих физиологических процессов.

Это объясняется тем, что по мере роста растения выделяют много водорастворимых соединений, таких как сахара, органические кислоты и аминокислоты, которые переносятся к корням.

Таким образом, ризобактерии получают обильное количество материала, который используется для производства метаболитов, таких как индолуксусная кислота, которая затем используется растением.

Как можно догадаться, это пример партнерства для взаимопомощи.

Функция в растениях

Индолеуксусная кислота участвует в различных аспектах роста и развития растений, от эмбриогенеза до развития цветов.

Это важно для многих процессов, таких как прорастание семян, рост зародыша, зарождение и развитие корней, формирование и опадание листьев, фототропизм, геотропизм, развитие плодов и т. Д.

Развитие цветка - процесс, в котором вмешивается индолуксусная кислота. Автор: Бруно Глэтч. Источник: Pixabay.

Регулирует удлинение и деление клеток, а также их дифференциацию.

Увеличивает скорость роста ксилемы и корня. Это помогает увеличить длину корня за счет увеличения количества его ветвей, корневых волосков и боковых корней, которые помогают усваивать питательные вещества из окружающей среды.

Он накапливается в основной части корня, способствуя их гравитропизму или геотропизму, вызывая искривление корня вниз. У некоторых видов он стимулирует образование случайных корней из стеблей или листьев.

Он накапливается в том месте, где будут расти листья, контролируя его расположение на растении. Высокое содержание индолуксусной кислоты стимулирует удлинение побегов и их фототропизм. Регулирует разрастание листьев и дифференциацию сосудов.

Новые листья в росте, процесс контролируется индолуксусной кислотой. Источник: Pixabay.

Вместе с цитокининами он стимулирует пролиферацию клеток камбиальной зоны. Способствует дифференцировке сосудистых тканей: ксилемы и флоэмы. Это влияет на диаметр стержня.

Созревшие семена выделяют индолуксусную кислоту, которая накапливается в части, окружающей околоплодник плода. Когда концентрация индолуксусной кислоты в этом месте снижается, плод откладывается.

Биосинтез

Индолеуксусная кислота биосинтезируется в активно делящихся органах растений, таких как побеги, кончики корней, меристемы, ткани сосудов, молодые растущие листья, терминальные почки и репродуктивные органы.

Он синтезируется растениями и микроорганизмами несколькими взаимосвязанными путями. Есть пути, которые зависят от триптофана (аминокислоты, присутствующей в растениях), и другие, которые не зависят от него.

Один из биосинтезов, начинающихся с триптофана, описан ниже.

Триптофан через фермент аминотрансферазу теряет аминогруппу и превращается в индол-3-пировиноградную кислоту.

Последний теряет карбоксил, а индол-3-ацетальдегид образуется благодаря ферменту пируватдекарбоксилазы.

Наконец, индол-3-ацетальдегид окисляется ферментом альдегидоксидазой с получением индол-3-уксусной кислоты.

Одна из форм биосинтеза индолуксусной кислоты ризобактериями. Автор: Марилу Стеа.

Присутствие в теле человека

Индолеуксусная кислота в организме человека возникает в результате метаболизма триптофана (аминокислоты, содержащейся в различных продуктах питания).

Индолеуксусная кислота повышается у пациентов с заболеванием печени и у людей с хроническим заболеванием почек.

В случае хронического заболевания почек высокий уровень индолуксусной кислоты в сыворотке крови коррелировал с сердечно-сосудистыми событиями и смертностью, оказываясь значимыми их предикторами.

Считается, что он действует как промотор окислительного стресса, воспаления, атеросклероза и эндотелиальной дисфункции с прокоагулянтным эффектом.

Высокий уровень индолуксусной кислоты в сыворотке крови пациентов, получающих гемодиализ, также связан со снижением когнитивной функции.

получение

Есть несколько способов получить его в лаборатории, например, из индола или глутаминовой кислоты.

Возможное использование в сельском хозяйстве

Изучаются новые стратегии, которые позволяют использовать индолуксусную кислоту для повышения урожайности сельскохозяйственных культур с минимальным воздействием на окружающую среду, избегая воздействия на окружающую среду химических удобрений и пестицидов.

С помощью грибов

Некоторые исследователи выделили некоторые эндофитные грибы, связанные с лекарственными растениями, из засушливых сред.

Они обнаружили, что эти грибы способствуют прорастанию семян дикого типа и мутантных семян, и после определенных анализов был сделан вывод, что индолуксусная кислота, биосинтезируемая такими грибами, ответственна за положительный эффект.

Это означает, что благодаря индолуксусной кислоте, которую производят эти эндофитные грибы, их применение может принести большую пользу культурам, произрастающим на маргинальных землях.

Через генно-инженерные бактерии

Другим ученым удалось разработать механизм генетической манипуляции, который способствует синтезу индолуксусной кислоты с помощью ризобактерий, которые обычно не являются стимулятором роста растений.

Реализация этого механизма привела к тому, что эти бактерии синтезировали индолуксусную кислоту саморегулирующимся образом. А прививка этих ризобактерий к корням растений Arabidopsis thaliana улучшила их рост корней.

Соединениями, конъюгированными с индолуксусной кислотой

Было возможно синтезировать соединение, конъюгированное или образованное объединением индолуксусной кислоты и карбендазима (фунгицида), которое при внесении в корни проростков бобовых культур проявляет как фунгицидные свойства, так и эффекты, способствующие росту и развитию растений. Это соединение еще требует более глубокого изучения.

Ссылки

1. Chandra, S. et al. (2018). Оптимизация производства природной уксусной кислоты изолированными бактериями из ризосферы Stevia rebaudiana и ее влияние на рост растений. Журнал генной инженерии и биотехнологии 16 (2018) 581-586. Восстановлено с sciencedirect.com.
2. Национальная медицинская библиотека США. (2019). Индол-3-уксусная кислота. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Розенберг, Э. (2017). Вклад микробов в здоровье человека, животных и растений. Это в вашей ДНК. Восстановлено с sciencedirect.com.
4. Ле Брис, М. (2017). Гормоны в росте и развитии. В справочном модуле наук о жизни. Восстановлено с sciencedirect.com.
5. Эстель, М. (2001) Растительные гормоны. В Энциклопедии генетики. Восстановлено с sciencedirect.com.
6. Dou, L. et al. (2015). Сердечно-сосудистый эффект уремической растворенной уксусной кислоты индола-3. J. Am. Soc. Nephrol. 2015 Apr; 26 (4): 876-887. Восстановлено с ncbi.nlm.nih.gov.
7. Хан, А.Л. и др. (2017). Эндофиты лекарственных растений и их потенциал по выработке индолуксусной кислоты, улучшающей прорастание семян и смягчению окислительного стресса. J Zhejiang Univ Sci B. 2017 Февраль; 18 (2): 125-137. Восстановлено с ncbi.nlm.nih.gov.
8. Koul, V. et al. (2014). Сфера влияния индолуксусной кислоты и оксида азота на бактерии. J. Basic Microbiol. 2014, 54, 1-11. Восстановлено с ncbi.nlm.nih.gov.
9. Линь, Ю.-Т. и другие. (2019). Индол-3-уксусная кислота увеличивает риск нарушения когнитивных функций у пациентов, получающих гемодиализ. Нейротоксикология, том 73, июль 2019, страницы 85-91. Восстановлено с sciencedirect.com.
10. Zuñiga, A. et al. (2018). Разработанное устройство для производства индолуксусной кислоты с помощью сигналов кворума позволяет Cupriavidus pinatubonensis JMP134 стимулировать рост растений. ACS Synthetic Biology 2018, 7, 6, 1519-1527. Восстановлено с pubs.acs.org.
11. Ян, Дж. И др. (2019). Синтез и биологическая активность карбендазима индолуксусной кислоты и его влияние на Cylindrocladium parasiticum. Биохимия и физиология пестицидов 158 (2019) 128-134. Восстановлено с ncbi.nlm.nih.gov.
12. Агилар-Пьедрас, JJ et al. (2008). Производство индол-3-уксусной кислоты в азоспириллах. Rev Latinoam Microbiol 2008; 50 (1-2): 29-37. Восстановлено с bashanfoundation.org.