ПЕРВИЧНЫЙ УГЛЕРОД: ХАРАКТЕРИСТИКИ, ВИДЫ И ПРИМЕРЫ - ХИМИЯ - 2025

Первичный углерод является тот , который в любом соединении, независимо от его молекулярной среды, форма ссылки на меньшей мере один атома углерода. Эта связь может быть одинарной, двойной (=) или тройной (≡), если только два атома углерода связаны и находятся в соседних положениях (логически).

Водороды, присутствующие на этом углероде, называются первичными атомами водорода. Однако химические характеристики первичных, вторичных и третичных водородов мало различаются и в основном зависят от молекулярной среды углерода. Именно по этой причине первичный углерод (1 °) обычно считается более важным, чем его атомы водорода.

Первичные атомы углерода в гипотетической молекуле. Источник: Габриэль Боливар.

А как выглядит первичный углерод? Как уже упоминалось, ответ зависит от вашей молекулярной или химической среды. Например, на изображении выше показаны первичные атомы углерода, заключенные в красные кружки, в структуре гипотетической (хотя, вероятно, реальной) молекулы.

Если вы посмотрите внимательно, вы обнаружите, что три из них идентичны; в то время как остальные три совершенно разные. Первые три состоят из метильных групп -CH ₃ (справа от молекулы), а остальные представляют собой метилольные группы -CH ₂ OH, нитрил -CN и амид RCONH ₂ (слева от молекула и ниже).

Характеристики первичного углерода

Расположение и ссылки

Выше были показаны шесть первичных атомов углерода без каких-либо комментариев, кроме их местоположения и того, какие другие атомы или группы их сопровождают. Они могут быть в любом месте конструкции, и где бы они ни находились, они отмечают «конец дороги»; то есть там, где заканчивается часть скелета. Вот почему их иногда называют терминальными атомами углерода.

Таким образом, очевидно, что группы -СН ₃ являются концевыми и их углерод равен 1 °. Обратите внимание, что этот углерод связывается с тремя атомами водорода (которые не показаны на изображении) и с одним углеродом, завершая их четыре соответствующие связи.

Следовательно, все они характеризуются наличием связи CC, которая также может быть двойной (C = CH ₂ ) или тройной (C≡CH). Это остается верным, даже если к этим атомам углерода присоединены другие атомы или группы; точно так же, как остальные три оставшихся 1 ° углерода на изображении.

Низкое стерическое препятствие

Было упомянуто, что первичные атомы углерода являются терминальными. Сигнализируя об окончании отрезка скелета, нет никаких других атомов, мешающих им в пространстве. Например, группы -CH ₃ могут взаимодействовать с атомами других молекул; но их взаимодействия с соседними атомами той же молекулы незначительны. То же самое верно для -CH ₂ OH и -CN.

Это потому, что они практически находятся в «вакууме». Следовательно, они обычно представляют собой низкие стерические препятствия по сравнению с другими типами углерода (2-й, 3-й и 4-й).

Однако есть исключения, продукт молекулярной структуры со слишком большим количеством заместителей, высокой гибкостью или склонностью к замыканию в себе.

Реактивность

Одним из следствий более низких стерических препятствий вокруг 1-го углерода является большая подверженность реакции с другими молекулами. Чем меньше атомов преграждает путь атакующей молекуле к ней, тем больше вероятность, что она отреагирует.

Но это верно только со стерической точки зрения. Фактически, наиболее важным фактором является электронный; то есть, какова среда, в которой находятся упомянутые атомы углерода 1 °.

Углерод, примыкающий к первичному, передает ему часть своей электронной плотности; То же самое может произойти и в обратном направлении, в пользу определенного типа химической реакции.

Таким образом, стерический и электронный факторы объясняют, почему он обычно наиболее реактивен; хотя на самом деле не существует глобального правила реакционной способности для всех первичных углеродов.

Типы

Первичные углероды не имеют внутренней классификации. Вместо этого они классифицируются на основе групп атомов, к которым они принадлежат или связаны; Это функциональные группы. И поскольку каждая функциональная группа определяет определенный тип органического соединения, существуют разные первичные атомы углерода.

Например, группа -CH ₂ OH происходит от первичного спирта RCH ₂ OH. Таким образом, первичные спирты состоят из 1 ° атомов углерода, присоединенного к гидроксильной группе -ОН.

С другой стороны, нитрильная группа -CN или -C≡N может быть связана непосредственно с атомом углерода только одинарной связью C-CN. Таким образом, нельзя ожидать существования вторичных (R ₂ CN) или гораздо менее третичных (R ₃ CN) нитрилов .

Аналогичный случай имеет место с заместителем, производным от амида, -CONH ₂ . Он может подвергаться замещению атомов водорода атома азота; но его углерод может связываться только с другим углеродом, и поэтому он всегда будет считаться первичным, C-CONH ₂ .

Что касается группы -CH ₃ , то это алкильный заместитель, который может быть связан только с другим атомом углерода и поэтому является первичным. С другой стороны , если рассматривать этильную группу -CH ₂ CH ₃ , сразу следует отметить, что метиленовая группа CH ₂ представляет собой 2-градусный углерод, потому что она связана с двумя атомами углерода (C-CH ₂ CH ₃ ).

Примеры

Альдегиды и карбоновые кислоты

Были упомянуты некоторые примеры первичных углеродов. В дополнение к ним существует следующая пара групп: -CHO и -COOH, называемые формилом и карбоксилом соответственно. Углероды этих двух групп являются первичными, поскольку они всегда образуют соединения с формулами RCHO (альдегиды) и RCOOH (карбоновые кислоты).

Эта пара тесно связана друг с другом из-за реакций окисления, которым формильная группа претерпевает, чтобы превратиться в карбоксил:

RCHO => RCOOH

Реакция, которую претерпевают альдегиды или группа -CHO, если она является заместителем в молекуле.

В линейных аминах

Классификация аминов зависит исключительно от степени замещения атомов водорода группы -NH ₂ . Однако в линейных аминах можно наблюдать первичные атомы углерода, как в пропанамине:

CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -NH ₂

Обратите внимание, что CH ₃ всегда будет 1-м углеродом, но на этот раз CH ₂ справа также является 1-м, так как он связан с одним углеродом и группой NH ₂ .

В алкилгалогенидах

Пример, очень похожий на предыдущий, дается с алкилгалогенидами (и во многих других органических соединениях). Предположим, бромпропан:

CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -Br

В нем первичные атомы углерода остаются прежними.

Подводя итог, можно сказать, что 1-й атом углерода выходит за рамки типа органического соединения (и даже металлоорганического), потому что он может присутствовать в любом из них и идентифицируется просто потому, что он связан с одним атомом углерода.

Ссылки

1. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10- ^е изд.). Wiley Plus.
2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
3. Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р. Н. (1987). Органическая химия. ( Издание 5 ^т ). Редакция Addison-Wesley Interamericana.
4. Эшенхерст Дж. (16 июня 2010 г.). Первичный, вторичный, третичный, четвертичный в органической химии. Магистр органической химии. Получено с: masterorganicchemistry.com
5. Wikipedia. (2019). Первичный углерод. Получено с: en.wikipedia.org