АНЕТОЛ: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ, ТОКСИЧНОСТЬ - ХИМИЯ

Анетол представляет собой органическое соединение молекулярной формулы С ₁₀ Н ₂₂ O, полученным из фенилпропно. Обладает характерным запахом анисового масла и сладким вкусом. Он естественным образом содержится в некоторых эфирных маслах.

Эфирные масла жидкие при комнатной температуре, они отвечают за запах растений. В основном они содержатся в растениях семейства губчатых (мята, лаванда, тимьян и розмарин) и зонтичных (анис и фенхель); из последнего анетол извлекается отпаркой паром.

Звездчатый анис. Источник: Pixabay

Анис и фенхель - это растения, которые содержат анетол, фенольный эфир, который в случае аниса содержится в его плодах. Это соединение используется как мочегонное, ветрогонное и отхаркивающее средство. Его также добавляют в пищу, чтобы придать ей аромат.

Он синтезируется этерификацией пара-крезола метиловым спиртом и последующей конденсацией с альдегидом. Анетол можно извлечь из растений, которые его содержат, путем перегонки с водяным паром.

Анетол обладает токсическим действием и может вызывать раздражение кожи, глаз, дыхательных путей или пищеварительного тракта, в зависимости от места контакта.

Структура анетола

Молекула анетола. Источник: ..TTT .., Wikimedia Commons.

Структура молекулы анетола показана на верхнем изображении в сферической и стержневой модели.

Здесь вы можете понять, почему это фенольный эфир: справа метоксигруппа, –OCH ₃ , и если вы на мгновение проигнорируете CH ₃ , у вас будет фенольное кольцо (с заместителем пропена) без водорода, Кольцо-. Таким образом, в обобщенном виде его структурная формула может быть представлена как ArOCH ₃ .

Это молекула, углеродный скелет которой может располагаться в одной плоскости, так как почти все ее атомы имеют sp ² -гибридизацию .

Его межмолекулярная сила имеет диполь-дипольный тип, с самой высокой электронной плотностью, расположенной в направлении области кольца и метоксигруппы. Отметим также относительно амфифильный характер анетола: –OCH ₃ полярен, а остальная его структура неполярна и гидрофобна.

Этот факт объясняет его низкую растворимость в воде, как любой жир или масло. Это также объясняет его близость к другим жирам, присутствующим в природных источниках.

Геометрические изомеры

Изомеры цис (Z) вверху и транс (E) внизу. Источник: Ю, из Wikimedia Commons.

Анетол может присутствовать в двух изомерных формах. Первое изображение структуры показало транс (E) форму, наиболее стабильную и распространенную. Опять же, эта структура показана на верхнем изображении, но вместе с ее цис (Z) изомером вверху.

Обратите внимание на разницу между двумя изомерами: относительное положение –OCH _{3 по} отношению к ароматическому кольцу. В цис-изомере анетола –OCH ₃ находится ближе к кольцу, что приводит к стерическим затруднениям, дестабилизирующим молекулу.

Фактически, это дестабилизация, при которой изменяются такие свойства, как температура плавления. Как правило, цис-жиры имеют более низкую температуру плавления, а их межмолекулярные взаимодействия менее эффективны по сравнению с транс-жирами.

свойства

имена

аннексол и 1-метокси-4-пропенилбензол

Молекулярная формула

С ₁₀ Н ₂₂ О

Физическое описание

Белые кристаллы или бесцветная жидкость, иногда бледно-желтая.

Точка кипения

От 454,1 ° F до 760 мм рт. Ст. (234 ° C).

Температура плавления

704 ° F (21,3 ° C).

Точка возгорания

195ºF.

Растворимость воды

Практически не растворяется в воде (1,0 г / л) при 25 ºC.

Растворимость в органических растворителях

В соотношении 1: 8 в 80% этаноле; 1: 1 в 90% этаноле.

Смешивается с хлороформом и эфиром. Он достигает концентрации 10 мМ в диметилсульфоксиде. Растворим в бензоле, этилацетате, сероуглероде и петролейном эфире.

плотность

0,9882 г / мл при 20ºC.

Давление газа

5,45 Па при 294ºK.

вязкость

2,45 x 10 ^-3 Пуаз.

Показатель преломления

1561

стабильность

Устойчивый, но горючий состав. Несовместим с сильными окислителями.

Температура хранилища

От 2 до 8 ºC.

pH

7,0.

Приложения

Фармакологический и терапевтический

Анетол тритиону (АТТ) приписывают множество функций, в том числе повышенную секрецию слюны, что помогает в лечении ксеростомии.

В анетоле и растениях, которые его содержат, была продемонстрирована активность, связанная с дыхательной системой и пищеварительной системой, в дополнение к противовоспалительному, антихолинэстеразному и химиопрофилактическому действию.

Существует взаимосвязь между содержанием анетола в растении и его терапевтическим действием. Поэтому терапевтическое действие приписывают атенолу.

Терапевтическая активность растений, содержащих анетол, делает их спазмолитическими, ветрогонными, антисептическими и отхаркивающими. Они также обладают эупептическими, секретолитическими, галактогическими свойствами и, в очень высоких дозах, эменогогической активностью.

Анетол имеет структурное сходство с дофамином, поэтому указывается, что он может взаимодействовать с рецепторами нейротрансмиттеров, вызывая секрецию гормона пролактина; отвечает за галактическое действие атенола.

Звездчатый анис

Кулинарный ароматизатор звездчатого аниса используется для лечения болей в животе. Кроме того, ему приписывают обезболивающие, нейротропные и жаропонижающие свойства. Он используется как ветрогонное средство и при коликах у детей.

Инсектицидное, противомикробное и противопаразитарное действие

Анис используется против насекомых-тлей (тлей), которые сосут листья и побеги, вызывая их скручивание.

Анетол действует как инсектицид на личинок комаров Ochlerotatus caspices и Aedes egypti. Он также действует как пестицид на клещей (паукообразных). Обладает инсектицидным действием на тараканов Blastella germanica.

Точно так же он действует на несколько взрослых видов долгоносиков. Наконец, анетол является репеллентом от насекомых, особенно от комаров.

Анетол действует на кишечные бактерии сальмонеллы, действуя бактерицидно и бактериостатически. Он обладает противогрибковым действием, особенно в отношении видов Saccharomyces cerevisiae и Candida albicans, причем последние являются условно-патогенными видами.

Анетол оказывает антигельминтное действие in vitro на яйца и личинки нематод вида Haemonchus contortus, находящихся в пищеварительном тракте овец.

В еде и напитках

Анетол, а также растения с высоким содержанием этого соединения, благодаря своему приятному сладкому вкусу, используются в качестве ароматизатора во многих пищевых продуктах, напитках и кондитерских изделиях. Он используется в алкогольных напитках, таких как узо, раки и перно.

Из-за своей низкой растворимости в воде анетол отвечает за эффект узо. Когда вода добавляется в ликер узо, образуются крошечные капли анетола, которые затемняют раствор. Это доказательство его подлинности.

токсичность

При контакте он может вызвать раздражение глаз и кожи, проявляясь на коже в виде эритемы и отека, вызывая шелушение. При проглатывании он может вызвать стоматит - признак токсичности анетола. При вдыхании возникает раздражение дыхательных путей.

Звездчатый анис (с высоким содержанием анетола) может вызывать аллергию, особенно у младенцев. Точно так же чрезмерное потребление анетола может вызвать появление таких симптомов, как мышечные спазмы, спутанность сознания и сонливость из-за его наркотического действия.

Отравление звездчатым анисом усиливается при интенсивном использовании в виде чистых эфирных масел.

Ссылки

Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10- ^е изд.). Wiley Plus.
Drugbank. (2017). Анетол тритион. Получено с: drugbank.ca
Be Kind Botanicals. (2017). Фенхель и другие эфирные масла с (E) -анетолом. Получено с: bkbotanicals.com
Химическая книга. (2017). транс-анетол. Получено с: chemicalbook.com
PubChem. (2019). Анетол. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
Wikipedia. (2019). Анетол. Получено с: en.wikipedia.org
Мария Э. Карретеро. (SF). Лекарственные растения с эфирным маслом, богатым анетолом. , Получено с: botplusweb.portalfarma.com
Администратор. (21 октября 2018 г.). Что такое анетол? Надежные товары для здоровья. Получено с: trusthealthproducts.com

АНЕТОЛ: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ, ТОКСИЧНОСТЬ - ХИМИЯ - 2025