Рибулозо является моносахарид сахара или углеводов , содержащий пять атомов углерода и кетон функциональной группы в своей структуре, так что он входит в группе ketopentoses.
Четырех- и пятиуглеродные кетозы названы вставкой инфикса «ul» в название соответствующей альдозы. Итак, D-рибулоза - это кетопентоза, которая соответствует D-рибозе, альдопентозе.
Прогноз Фишера для рибулозы (Источник: NEUROtiker через Wikimedia Commons)
Этот сахар участвует в форме D-рибулозы в качестве промежуточного звена в различных метаболических путях, как, например, в цикле Кальвина. В то время как только у некоторых бактерий таких родов, как Acetobacter и Gluconobacter, L-рибоза получается в качестве конечного продукта метаболизма. По этой причине эти микроорганизмы используются для их синтеза на промышленном уровне.
Некоторые соединения, полученные из рибулозы, являются одними из основных промежуточных соединений пентозофосфатного пути. Этот путь предназначен для генерации НАДФН, важного кофактора, который участвует в биосинтезе нуклеотидов.
Существуют промышленные механизмы для синтеза L-рибулозы в виде изолированного соединения. Первый метод выделения, с помощью которого он был получен, состоял из метода выделения кетозов из L-ксилозы по Левену и Ла Форж.
Несмотря на большие успехи в промышленных методах синтеза и очистки химических соединений, L-рибулоза не получается в виде изолированного моносахарида, поскольку ее получают в объединенных фракциях L-рибозы и L-арабинозы.
Наиболее используемый в настоящее время метод получения L-рибулозы - это очистка от G luconobacte frateurii IFO 3254. Этот вид бактерий способен выживать в кислых условиях и имеет путь окисления от рибита до L-рибулозы.
характеристики
Рибулоза как синтезированный, экстрагированный и очищенный реагент, который часто встречается как L-рибулоза, представляет собой твердое белое кристаллическое органическое вещество. Как и все углеводы, этот моносахарид растворим в воде и имеет типичные характеристики полярных веществ.
Как и все остальные сахариды, рибулоза имеет такое же количество атомов углерода и кислорода и в два раза больше атомов водорода.
Наиболее распространенная форма, в которой рибулоза может быть обнаружена в природе, связана с различными заместителями и образует сложные структуры, обычно фосфорилированные, такие как рибулозо-5-фосфат, рибулозо-1,5-бисфосфат и другие.
Эти соединения обычно действуют как посредники и переносчики или «проводники» для фосфатных групп в различных клеточных метаболических путях, в которых они участвуют.
Структура
Молекула рибулозы имеет центральный скелет из пяти атомов углерода и кетонной группы на атоме углерода в положении C-2. Как указывалось ранее, эта функциональная группа позиционирует его в кетозе как кетопентозу.
Он имеет четыре гидроксильные группы (-ОН), присоединенные к четырем атомам углерода, которые не присоединены к кетонной группе, и эти четыре атома углерода насыщены атомами водорода.
Молекула рибулозы может быть представлена в соответствии с проекцией Фишера в двух формах: D-рибулоза или L-рибулоза, причем L-форма представляет собой стереоизомер и энантиомер D-формы и наоборот.
Классификация D- или L-формы зависит от ориентации гидроксильных групп первого атома углерода после кетонной группы. Если эта группа ориентирована в правую сторону, молекула, представляющая Фишера, соответствует D-рибулозе, в противном случае, если она направлена в левую сторону (L-рибулозе).
В проекции Хауорта рибулоза может быть представлена в двух дополнительных структурах в зависимости от ориентации гидроксильной группы аномерного атома углерода. В положении β гидроксил ориентирован в сторону верхней части молекулы; в то время как положение α ориентирует гидроксил вниз.
Таким образом, согласно проекции Хауорта, может быть четыре возможных формы: β-D-рибулоза, α-D-рибулоза, β-L-рибулоза или α-L-рибулоза.
Прогноз Хаворта для рибулофуранозы (Источник: NEUROtiker через Wikimedia Commons)
Характеристики
Пентозофосфатный путь
Большинство клеток, особенно те, которые постоянно и быстро делятся, такие как костный мозг, слизистая оболочка кишечника и опухолевые клетки, используют рибулозо-5-фосфат, который изомеризуется в рибозо-5-фосфат в окислительный путь пентозофосфата с образованием нуклеиновых кислот (РНК и ДНК) и коферментов, таких как АТФ, НАДН, FADH2 и кофермент А.
Эта окислительная фаза пентозофосфата включает два процесса окисления, которые превращают глюкозо-6-фосфат в рибулозо-5-фосфат, восстанавливая НАДФ + до НАДФН.
Кроме того, рибулозо-5-фосфат косвенно активирует фосфофрукткиназу, важный фермент гликолитического пути.
Цикл Кальвина
Цикл Кальвина - это цикл фиксации углерода, который имеет место в фотосинтезирующих организмах после первых реакций фотосинтеза.
Методами маркировки в ходе испытаний, проведенных различными исследователями, было доказано, что при маркировке углерода в положении C-1 рибулозо-1,5-бисфосфата в этом промежуточном продукте во время цикла Кальвина фиксируется двуокись углерода. происхождение двух молекул 3-фосфоглицерата: одной меченой и одной немеченой.
RuBisCO (рибулозо-1,5-бисфосфаткарбоксилаза / оксигеназа) считается самым распространенным ферментом на планете и использует рибулозо-1,5-бисфосфат в качестве субстрата для катализирования включения диоксида углерода и производства 1,3-дифосфоглицерата. в цикле Кальвина.
Распад этого нестабильного промежуточного соединения, 1,3-дифосфоглицерата, состоящего из шести атомов углерода, также катализируется RuBisCO, который опосредует образование двух молекул из 3 атомов углерода (3-фосфоглицерат).
Функции у бактерий
Энол-1-O-карбоксифениламино-1-дезоксирибулоза фосфат участвует в качестве промежуточного метаболита в биосинтезе триптофана из хоризмат в бактериях и растениях. На этой стадии высвобождаются одна молекула диоксида углерода и одна молекула воды, также образуя молекулу индол-3-глицеринфосфата.
Бактерии используют L-рибулозу также в путях метаболизма этанола. Кроме того, эти микроорганизмы обладают ферментом, известным как L-арабинозоизомераза, который модифицирует арабинозу для синтеза L-рибулозы.
L-рибулозокиназа фосфорилирует этот последующий метаболит с образованием L-рибулозо-5-фосфата, который может вступать в пентозофосфатный путь для производства сахаров для основных цепей нуклеиновых кислот и других важных молекул.
Ссылки
- Ахмед, З. (2001). Производство естественных и редких пентозов с использованием микроорганизмов и их ферментов. Электронный журнал биотехнологии, 4 (2), 13-14.
- Ахмед, З., Шимониши, Т., Бхуйян, С.Х., Утамура, М., Такада, Г., и Идзумори, К. (1999). Биохимический препарат L-рибозы и L-арабинозы из рибита: новый подход. Журнал бионауки и биоинженерии, 88 (4), 444-448
- Финч, П. (Ред.). (2013). Углеводы: структура, синтез и динамика. Springer Science & Business Media.
- Мюррей, Р., Бендер, Д., Ботам, К.М., Кеннелли, П.Дж., Родуэлл, В., и Вейл, Пенсильвания (2012). Harpers Illustrated Biochemistry 29 / E. Эд Мак Гроу Хилл ЛАНЖ, Китай
- Нельсон, Д.Л., Ленингер, А.Л., и Кокс, М.М. (2008). Принципы биохимии Ленингера. Macmillan.
- Палка, Р. В. (2001). Углеводы: сладкие молекулы жизни. Elsevier.