Рибоза является пять - углерод сахара , который присутствует в рибонуклеозидах, рибонуклеотидах и его производных. Его можно найти под другими названиями, такими как β-D-рибофураноза, D-рибоза и L-рибоза.
Нуклеотиды являются составными «строительными блоками» скелета рибонуклеиновой кислоты (РНК). Каждый нуклеотид состоит из основания, которым может быть аденин, гуанин, цитозин или урацил, фосфатной группы и сахара, рибозы.
Прогноз Фишера для D- и L-рибозы (Источник: NEUROtiker через Wikimedia Commons)
Этот тип сахара особенно распространен в мышечных тканях, где он связан с рибонуклеотидами, в частности с аденозинтрифосфатом или АТФ, которые необходимы для работы мышц.
D-рибоза была открыта в 1891 году Эмилем Фишером, и с тех пор большое внимание было уделено ее физико-химическим характеристикам и ее роли в клеточном метаболизме, то есть как части скелета рибонуклеиновой кислоты, АТФ и различных веществ. коферменты.
Сначала ее получали только в результате гидролиза дрожжевой РНК, пока в 1950-х годах ее не удалось синтезировать из D-глюкозы в более или менее доступных количествах, что позволило индустриализировать ее производство.
характеристики
Рибоза - это альдопентоза, обычно извлекаемая как чистое химическое соединение в форме D-рибозы. Это растворимое в воде органическое вещество, имеющее белый кристаллический вид. Как углевод, рибоза имеет полярные и гидрофильные характеристики.
Рибоза соответствует общему правилу углеводов: у нее одинаковое количество атомов углерода и кислорода и вдвое больше атомов водорода.
Через атомы углерода в положениях 3 или 5 этот сахар может связываться с фосфатной группой, и если он связывается с одним из азотистых оснований РНК, образуется нуклеотид.
Самый распространенный способ найти рибозу в природе - это D-рибоза и 2-дезокси-D-рибоза, это компоненты нуклеотидов и нуклеиновых кислот. D-рибоза входит в состав рибонуклеиновой кислоты (РНК) и 2-дезокси-D-рибозы дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК).
Структурные различия между рибозой и дезоксирибозой (Источник: Образовательная программа по геномике через Wikimedia Commons)
У нуклеотидов оба типа пентозы находятся в форме β-фуранозы (замкнутое пятиугольное кольцо).
В растворе свободная рибоза находится в равновесии между формой альдегида (открытая цепь) и формой циклической β-фуранозы. Однако РНК содержит только циклическую форму β-D-рибофуранозы. Биологически активной формой обычно является D-рибоза.
Структура
Рибоза - это сахар, полученный из глюкозы, который принадлежит к группе альдопентозов. Его молекулярная формула C5H10O5, а молекулярная масса 150,13 г / моль. Поскольку это моносахаридный сахар, его гидролиз разделяет молекулу на ее функциональные группы.
Он имеет, как показывает его формула, пять атомов углерода, которые циклически могут быть найдены как часть пяти- или шестичленных колец. Этот сахар имеет альдегидную группу у углерода 1 и гидроксильную группу (-ОН) у атомов углерода от положения 2 до положения 5 пентозного кольца.
Молекула рибозы может быть представлена в проекции Фишера двумя способами: D-рибоза или L-рибоза, причем форма L представляет собой стереоизомер и энантиомер формы D, и наоборот.
Классификация D- или L-формы зависит от ориентации гидроксильных групп первого атома углерода после альдегидной группы. Если эта группа ориентирована в правую сторону, молекула, представляющая Фишера, соответствует D-рибозе, в противном случае, если она ориентирована в левую сторону (L-рибоза).
Проекция Хауорта рибозы может быть представлена двумя дополнительными структурами в зависимости от ориентации гидроксильной группы на атоме углерода, который является аномерным. В положении β гидроксил ориентирован в сторону верхней части молекулы, в то время как в положении α гидроксил ориентирован вниз.
Прогноз Хаворта для рибопиранозы и рибофуранозы (Источник: NEUROtiker через Wikimedia Commons)
Таким образом, согласно проекции Хауорта, может быть четыре возможных формы: β-D-рибоза, α-D-рибоза, β-L-рибоза или α-L-рибоза.
Когда фосфатные группы присоединены к рибозе, их часто называют α, β и Ƴ. Гидролиз нуклеозидтрифосфата обеспечивает химическую энергию для запуска широкого спектра клеточных реакций.
Характеристики
Было высказано предположение, что рибозофосфат, продукт разложения рибонуклеотидов, является одним из основных предшественников фурана и тиофенолов, ответственных за характерный запах мяса.
В камерах
Химическая пластичность рибозы заставляет молекулу участвовать в подавляющем большинстве биохимических процессов внутри клетки, в том числе в трансляции ДНК, синтезе аминокислот и нуклеотидов и т. Д.
Рибоза постоянно действует как химический носитель внутри клетки, поскольку нуклеотиды могут иметь одну, две или три фосфатные группы, ковалентно связанные друг с другом безводными связями. Они известны как моно-, ди- и трифосфат нуклеозидов соответственно.
Связь между рибозой и фосфатом является сложноэфирной, гидролиз этой связи высвобождает приблизительно 14 кДж / моль в стандартных условиях, в то время как при гидролизе каждой ангидридной связи высвобождается приблизительно 30 кДж / моль.
В рибосомах, например, 2'-гидроксильная группа рибозы может образовывать водородную связь с различными аминокислотами, связь, которая позволяет синтез белка из тРНК во всех известных живых организмах.
Яд большинства змей содержит фосфодиэстеразу, которая гидролизует нуклеотиды с 3'-конца, которые имеют свободный гидроксил, разрывая связи между 3'-гидроксилом рибозы или дезоксирибозы.
В медицине
В медицине он используется для улучшения работоспособности и способности выполнять упражнения за счет увеличения мышечной энергии. Этим сахаридом также лечат синдром хронической усталости, фибромиалгию и некоторые заболевания коронарной артерии.
В профилактических целях он используется для предотвращения мышечной усталости, судорог, боли и скованности после упражнений у пациентов с наследственным заболеванием дефицита миоаденилатдезаминазы или дефицита AMP дезаминазы.
Ссылки
- Альбертс, Б., Джонсон, А., Льюис, Дж., Морган, Д., Рафф, М., Робертс, К., и Уолтер, П. (2015). Молекулярная биология клетки (6-е изд.). Нью-Йорк: Наука о гирляндах.
- Angyal, S. (1969). Состав и форма сахаров. Ангевандте Хеми - Международное издание, 8 (3), 157–166.
- Фолоппе, Н., и Маккерелл, А.Д. (1998). Конформационные свойства дезоксирибозной и рибозной составляющих нуклеиновых кислот: квантово-механическое исследование, 5647 (98), 6669–6678.
- Гарретт Р. и Гришем К. (2010). Биохимия (4-е изд.). Бостон, США: Брукс / Коул. CENGAGE Обучение.
- Гуттман, Б. (2001). Нуклеотиды и нуклеозиды. Academic Press, 1360–1361.
- Мэтьюз, К., ван Холде, К., и Ахерн, К. (2000). Биохимия (3-е изд.). Сан-Франциско, Калифорния: Пирсон.
- Моттрам, Д.С. (1998). Формирование вкуса мяса и мясных продуктов: обзор. Пищевая химия, 62 (4), 415-424.
- Нечамкин, Х. (1958). Несколько интересных этимологических выводов химической терминологии. Химическая терминология, 1–12.
- Нельсон, Д. Л., и Кокс, М. М. (2009). Принципы биохимии Ленингера. Omega Editions (5-е изд.). https://doi.org/10.1007/s13398-014-0173-7.2
- Шапиро, Р. (1988). Синтез пребиотической рибозы: критический анализ. Истоки жизни и эволюция биосферы, 18, 71–85.
- Индекс Merck Online. (2018). Получено с www.rsc.org/Merck-Index/monograph/m9598/dribose?q=unauthorize.
- Варис, С., Пишетсридер, М., и Салимуддин, М. (2010). Повреждение ДНК рибозой: ингибирование при высоких концентрациях рибозы. Индийский журнал биохимии и биофизики, 47, 148-156.
- WebMD. (2018). Получено 11 апреля 2019 г. с веб-сайта www.webmd.com/vitamins/ai/ingredientmono-827/ribose.
- Вульф П. и Вандам Э. (1997). Микробный синтез D-рибозы: метаболическая дерегуляция и процесс ферментации. Успехи прикладной микробиологии, 4, 167–214.
- Сюй, З., Ша, Ю., Лю, К., Ли, С., Лян, Дж., Чжоу, Дж., И Сюй, Х. (2016). L-рибоза-изомераза и маннозо-6-фосфат-изомераза: свойства и применение для получения L-рибозы. Прикладная микробиология и биотехнология, 1–9.