ОЛИГОСАХАРИДЫ: ХАРАКТЕРИСТИКА, СОСТАВ, ФУНКЦИИ, ВИДЫ - БИОЛОГИЯ

В олигосахариды (от греческого, олиго = мало, Sachar = сахар) представляют собой молекулы , состоящие из двух до десяти остатков моносахаридов , соединенных вместе гликозидными связями. Олигосахариды поступают из самых разных пищевых источников, таких как молоко, помидоры, бананы, коричневый сахар, лук, ячмень, соя, рожь и чеснок.

В пищевой промышленности и сельском хозяйстве большое внимание уделяется олигосахаридам для их применения в качестве пребиотиков, неперевариваемых веществ, полезных благодаря избирательной стимуляции роста и активности различных видов бактерий в толстой кишке.

Источник: pixabay.com

Эти пребиотики получают из природных источников или путем гидролиза полисахаридов. Олигосахариды в растениях представляют собой олигосахариды глюкозы, олигосахариды галактозы и олигосахариды сахарозы, причем последние являются наиболее распространенными из всех.

Олигосахариды также могут быть прикреплены к белкам, образуя гликопротеины, содержание которых по массе колеблется от 1% до 90%. Гликопротеины играют важную роль в распознавании клеток, связывании лектинов, формировании внеклеточного матрикса, вирусных инфекциях, распознавании рецептор-субстрат и антигенных детерминантах.

Гликопротеины имеют переменный углеводный состав, известный как микрогетерогенность. Характеристика структуры углеводов - одна из целей гликомики.

характеристики

Олигосахариды, как и другие углеводы, состоят из моносахаридов, которые могут быть кетозами (с кетогруппой) и альдозами (с альдегидной группой). Оба типа сахаров имеют многочисленные гидроксильные группы, то есть представляют собой полигидроксилированные вещества, спиртовые группы которых могут быть первичными или вторичными.

Структура моносахаридов, составляющих олигосахариды, является циклической, и они могут быть пиранозного или фуранозного типа. Например, глюкоза представляет собой альдозу, циклическая структура которой представляет собой пиранозу. В то время как фруктоза представляет собой кетозу, циклическая структура которой представляет собой фуранозу.

Все моносахариды, составляющие олигосахариды, имеют D-конфигурацию глицеральдегида. Из-за этого глюкоза представляет собой D-глюкопиранозу, а фруктоза - D-фруктопираноза. Конфигурация вокруг аномерного углерода, C1 в глюкозе и C2 в фруктозе, определяет альфа- или бета-конфигурацию.

Аномерная группа сахара может конденсироваться со спиртом с образованием α- и β-глюкозидных связей.

Неперевариваемые олигосахариды (OND) имеют β-конфигурацию, которая не может быть гидролизована пищеварительными ферментами в кишечнике и слюне. Однако они чувствительны к гидролизу ферментами бактерий толстой кишки.

Сочинение

Большинство олигосахаридов имеют от 3 до 10 моносахаридных остатков. Исключением является инулин, который представляет собой ОНД, который имеет гораздо больше, чем 10 моносахаридных остатков. Слово «остаток» относится к тому факту, что при образовании глюкозидной связи между моносахаридами происходит отщепление молекулы воды.

Состав олигосахаридов описан позже в разделе об основных типах олигосахаридов.

Характеристики

Наиболее распространенные дисахариды, такие как сахароза и лактоза, являются источником энергии в форме аденозиттрифосфата (АТФ).

Неуклонно растет количество опубликованных научных статей о оздоровительных свойствах ОНД как пребиотиков.

Некоторые из функций пребиотиков ОНА - способствовать росту бактерий рода Bifidobacteria и понижать уровень холестерина. ОНД служат в качестве искусственных подсластителей, играют роль в развитии остеопороза и контролируют сахарный диабет 2, способствуют росту кишечной микрофлоры.

Кроме того, OND приписывают такие свойства, как снижение риска инфекций и диареи за счет уменьшения патогенной флоры и усиления реакции иммунной системы.

Типы

Олигосахариды можно разделить на обычные и редкие олигосахариды. Первые представляют собой дисахариды, такие как сахароза и лактоза. Последние имеют три или более моносахаридных остатка и чаще всего встречаются в растениях.

Олигосахариды, встречающиеся в природе, различаются по составу моносахаридов.

Таким образом обнаруживаются следующие олигосахариды: фруктоолигосахариды (FOS), галактоолигосахариды (GOS); лактулоолигосахариды, полученные из галактоолигосахаридов (ЛДГОС); ксилоолигосахариды (XOS); арабиноолигосахариды (OSA); полученный из морских водорослей (ADMO).

Другие олигосахариды включают пектиновые кислоты (pAOS), металлоолигосахариды (MOS), циклодекстрины (CD), изомальтоолигосахариды (IMO) и олигосахариды грудного молока (HMO).

Другой способ классификации олигосахаридов - разделить их на две группы: 1) первичные олигосахариды, которые содержатся в растениях и подразделяются на два типа на основе глюкозы и сахарозы; 2) вторичные олигосахариды, образованные из первичных олигосахаридов.

Первичные олигосахариды - это те, которые синтезируются из моно- или олигосахарида и гликозильного донора через гликозилтрансферазу. Например, сахароза.

Вторичные олигосахариды образуются in vivo или in vitro путем гидролиза крупных олигосахаридов, полисахаридов, гликопротеинов и гликолипидов.

Дисахариды

Самый распространенный дисахарид в растениях - сахароза, состоящая из глюкозы и фруктозы. Его систематическое название - O - α -D-глюкопиранозил- (1-2) - β -D-фруктофуранозид. Поскольку C1 в глюкозе и C2 во фруктозе участвуют в гликозидной связи, сахароза не является редуцирующим сахаром.

Лактоза состоит из галактозы и глюкозы и содержится только в молоке. Его концентрация колеблется от 0 до 7% в зависимости от вида млекопитающего. Систематическое название лактозы O - β -D-галактопиранозил- (1-4) -D-глюкопираноза.

Основные олигосахариды

Фруктоолигосахариды (ФОС)

Термин фруктоолигосахарид часто используется для обозначения 1 ^F (1-β-Dфруктофуранозил) _н- сахарозы, где n составляет от 2 до 10 единиц фруктозы. Например, две фруктозы образуют 1-корзинозу; три единицы образуют 1-нистосу; и четыре единицы образуют 1-фруктофуранозил-нистозу.

ФОС представляют собой растворимые и слегка сладкие волокна, образующие гели, проявляют устойчивость к ферментам, участвующим в пищеварении, таким как альфа-амилаза, сахароза и мальтаза. Они присутствуют в злаках, фруктах и овощах. Их также можно извлечь из различных источников с помощью ферментативных реакций.

Среди преимуществ для здоровья - предотвращение инфекций кишечника и дыхательных путей, усиление реакции иммунной системы, стимуляция роста видов лактобацилл и бифидобактерий и увеличение всасывания минералов.

Галактоолигосахариды (ГОС)

Галактоолигосахариды также называют трансгалактоолигосахаридами. Обычно молекулы GOS могут быть представлены как: Gal ^X (Gal) _n ^Y Glc.

Где Gal - это галактоза, а n - связь β -1,4, которая соединяет остатки галактозы. Кроме того, формула указывает, что β-галактозидазы также синтезируют другие связи: β - (1-3) и β - (1-6).

GOS производятся из лактозы путем трансгалактозилирования, катализируемого β-галактозидазами. Молоко млекопитающих - естественный источник GOS. GOS способствует росту бифидобактерий.

GOS коммерчески производятся под названием Oligomate 55, который представляет собой препарат на основе β-галактозидаз из Aspergillus oryzae и Streptoccoccus thermophilus. Он содержит 36% три-, тетра-, пента- и гекса-галактоолигосахаридов, 16% дисахаридов галактозил-глюкозы и галактозил-галактозы, 38% моносахаридов и 10% лактозы.

Хотя состав GOS, производимых на рынке, может варьироваться в зависимости от происхождения используемой ими β-галактозидазы. Компании FrieslandCampina и Nissin Sugar используют ферменты из Bacillus circus и Cryptococcus laurentii соответственно.

Среди преимуществ потребления GOS - перестройка кишечной флоры, регуляция иммунной системы кишечника и укрепление кишечного барьера.

Олигосахариды лактулоза, тагатоза и лактобионовая кислота также могут быть получены из лактозы с использованием оксидоредуктаз.

Ксилоолигосахариды (XOS)

XOS состоят из звеньев ксилозы, связанных β - (1-4) связями. Полимеризует от двух до десяти моносахаридов. Некоторые XOS могут иметь арабинозильные, ацетильные или глюкуронильные мотивы.

XOS производятся ферментативно путем гидролиза ксилана из бересты, овса, ядра или несъедобной части кукурузы. XOS в основном используются в Японии с разрешения FOSHU (Foods for Special Health Use).

Ферулоил ксилоолигосахариды или олигосахариды присутствуют в пшеничном хлебе, шелухе ячменя, скорлупе миндаля, бамбуке и ядрах, несъедобной части кукурузы. XOS можно экстрагировать путем ферментативного разложения ксилана.

Эти олигосахариды обладают свойством снижать общий холестерин у пациентов с сахарным диабетом 2 типа, раком толстой кишки. Они бифидогенные.

Арабиноолигосахариды (OSA)

OSA получают гидролизом полисахарида арабинана, который имеет α - (1-3) и α- (1-5) связи L-арабинофуранозы. Арабиноза присутствует в арабинане, арабиногалактане или арабиноксилане, которые являются компонентами клеточной стенки растений. Тип ссылки AOS зависит от источника.

OSA уменьшает воспаление у пациентов с язвенным колитом, а также стимулирует рост Bifidobacterium и Lactobacillus.

Изомальто-олигосахариды (ИМО)

Структура IMO состоит из гликозильных остатков, связанных с мальтозой или изомальтозой через α - (1-6) связи, наиболее распространенными из которых являются рафиноза и стахиоза.

IMO производится в промышленности под названием Isomalto-900, который состоит из инкубации α-амилазы, пуллуланазы и α-глюкозидазы с кукурузным крахмалом. Основными олигосахаридами в полученной смеси являются изомальтоза (Glu α -1-6 Glu), изомальтотриоза (Glu α -1-6 Glu α -1-6 Glu) и паноза (Glu α -1-6 Glu α -1-4 Glu).

Среди преимуществ для здоровья - сокращение азотсодержащих продуктов. Обладают антидиабетическим действием. Они улучшают липидный обмен.

Применение пребиотиков при раке толстой кишки

Подсчитано, что 15% факторов, влияющих на появление этого заболевания, связаны с образом жизни. Одним из таких факторов является диета, известно, что мясо и алкоголь повышают риск появления этого заболевания, а диета, богатая клетчаткой и молоком, снижает его.

Было показано, что существует тесная взаимосвязь между метаболической активностью кишечных бактерий и образованием опухолей. Рациональное использование пребиотиков основано на наблюдении, что бифидобактерии и лактобациллы не производят канцерогенных соединений.

Было проведено много исследований на животных моделях и очень мало исследований на людях. На людях, аналогично моделям на животных, было показано, что потребление пребиотиков приводит к значительному снижению клеток толстой кишки и генотоксичности, а также увеличивает функцию кишечного барьера.

Применение пребиотиков при воспалительном заболевании кишечника

Воспалительное заболевание кишечника характеризуется неконтролируемым воспалением желудочно-кишечного тракта. Есть два связанных состояния, а именно: болезнь Крона и язвенный колит.

На животных моделях язвенного колитита было показано, что использование антибиотиков широкого спектра действия предотвращает развитие болезни. Важно подчеркнуть, что микробиота здоровых людей отличается от людей с воспалительными заболеваниями кишечника.

В связи с этим существует особый интерес к использованию пребиотиков для уменьшения воспалительного процесса. Исследования, проведенные на животных моделях, показали, что потребление ФОС и инулина значительно снижает провоспалительные иммунные маркеры животных.

Олигосахариды в гликопротеинах

Белки в плазме крови, многие белки молока и яиц, муцины, компоненты соединительной ткани, некоторые гормоны, интегральные белки плазматической мембраны и многие ферменты являются гликопротеинами (GP). Обычно олигосахарид в GP содержит в среднем 15 моносахаридных единиц.

Олигосахариды присоединяются к белкам с помощью N-глюкозидных или O-гликозидных связей. N-глюкозидная связь состоит из образования ковалентной связи между N-ацетил-глюкозамином (GlcNAc) и азотом амидной группы аминокислотного остатка аспарагина (Asn), который обычно обозначается как Asn-X- Ser или Asn-X-Thr.

Гликозилирование белков, связывание олигосахаридов с белком, происходит одновременно с биосинтезом белка. Точные этапы этого процесса различаются в зависимости от идентичности гликопротеинов, но все N-связанные олигосахариды имеют общий пентапептид со структурой: GlcNAcβ (1-4) GlcNAcβ (1-4) Man ₂ .

О-гликозидный союз состоит из соединения дисахарида β -галактозил- (1-3) - α-N-ацетилгалактозамина с группой ОН серина (Ser) или треонина (Thr). О-связанные олигосахариды различаются по размеру, например, они могут достигать 1000 дисахаридных единиц в протеогликанах.

Роль олигосахаридов в гликопротеинах

Углеводный компонент у ВОП регулирует множество процессов. Например, при взаимодействии спермы и яйцеклетки во время оплодотворения. Зрелая яйцеклетка окружена внеклеточным слоем, называемым блестящей оболочкой (ZP). Рецептор на поверхности сперматозоидов распознает олигосахариды, прикрепленные к ZP, который является GP.

Взаимодействие рецептора спермы с олигосахаридами ZP приводит к высвобождению протеаз и гиалуронидаз. Эти ферменты растворяют ZP. Таким образом сперма может проникнуть в яйцеклетку.

Второй пример - олигосахариды как антигенные детерминанты. Антигены группы крови ABO представляют собой гликопротеиновые олигосахариды и гликолипиды на поверхности клеток человека. У людей с клетками типа A есть антигены A на поверхности клеток, и они несут антитела против B в крови.

Люди с клетками типа B несут антигены B и антитела против A. Люди с клетками типа AB имеют антигены A и B и не имеют анти-A или анти-B антител.

У людей типа O есть клетки, не содержащие антигена и имеющие антитела против A и против B. Эта информация является ключевой при переливании крови.

Ссылки

Белоркар, С.А., Гупта, А.К. 2016. Олигосахариды: подарок природы. AMB Express, 6, 82, DOI 10.1186 / s13568-016-0253-5.
Эгглстон, Г., Коте, Г.Л. 2003. Олигосахариды в продуктах питания и сельском хозяйстве. Американское химическое общество, Вашингтон.
Gänzle, MG, Follador, R. 2012. Метаболизм олигосахаридов и крахмала в лактобациллах: обзор. Границы микробиологии, DOI: 10.3389 / fmicb.2012.00340.
Ким, С.К. 2011. Хитин, хитозан, олигосахариды и их производные, биологическая активность и применение. CRC Press, Бока-Ратон.
Liptak, A., Szurmai, Z., Fügedi, P., Harangi, J. 1991. Справочник по олигосахаридам CRC: том III: высшие олигосахариды. CRC Press, Бока-Ратон.
Морено, Ф.Дж., Санс, М.Л. Пищевые олигосахариды: производство, анализ и биоактивность. Уайли, Чичестер.
Mussatto, SI, Mancilha, IM 2007. Неперевариваемые олигосахариды: обзор. Углеводные полимеры, 68, 587–597.
Нельсон, Д.Л., Кокс, М.М. 2017. Принципы биохимии Ленингера. WH Freeman, Нью-Йорк.
Оливейра, Д.Л., Уилби, А., Грандисон. А.С., Росейро, Л.Б. Олигосахариды молока: обзор. Международный журнал молочных технологий, 68, 305–321.
Расталл Р.А. 2010. Функциональные олигосахариды: применение и производство. Ежегодный обзор пищевой науки и технологий, 1, 305–339.
Синнотт, ML 2007. Структура и механизм химии и биохимии углеводов. Королевское химическое общество, Кембридж.
Стик, Р. В., Уильямс, С. Дж. 2009. Углеводы: основные молекулы жизни. Эльзевир, Амстердам.
Томасик П. 2004. Химические и функциональные свойства пищевых сахаридов. CRC Press, Бока-Ратон.
Воет, Д., Воет, Дж. Г., Пратт, К. В. 2008. Основы биохимии - жизнь на молекулярном уровне. Уайли, Хобокен.

ОЛИГОСАХАРИДЫ: ХАРАКТЕРИСТИКА, СОСТАВ, ФУНКЦИИ, ВИДЫ - БИОЛОГИЯ - 2024