АЛКЕНЫ: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2025

В алкенах или олефины являются ненасыщенными углеводородами , имеющих по меньшей мере одну двойной связи в своей структуре. Их назвали олефинами из-за способности этилена или этилена реагировать с галогенами с образованием масла или масла. В настоящее время этот термин вышел из употребления, и эти соединения обычно называют алкенами.

На физические свойства алкенов влияет их молекулярная масса, а также их углеродный скелет. Например, алкены с 2-4 атомами углерода (от этена до бутена) являются газами. С 5-18 атомами углерода в длинной цепи они жидкие. Между тем алкены с более чем 18 атомами углерода твердые.

Этилен Автор: Брайан Дерксен, из Wikimedia Commons

Наличие двойной связи обеспечивает им большую реакционную способность, таким образом, они претерпевают множество химических реакций, таких как добавление, отщепление, гидрирование, гидратация и полимеризация, что позволяет ему находить множество применений и применений.

Алкены получают промышленным способом путем термического крекинга высокомолекулярных алканов (парафиновых восков); каталитическое дегидрирование и хлорирование-дегидрохлорирование.

Химическая структура

Собственный источник

Алкены характеризуются наличием в своей структуре одной или нескольких двойных связей. Это представлено как C = C, оба атома углерода имеют sp ² -гибридизацию .

Следовательно, область цепи, где двойная связь или ненасыщенность, плоская. Также стоит отметить, что два атома углерода могут быть связаны с двумя другими заместителями (или группами).

Какие заместители? Любой, кто заменяет один из простейших алкеновых водородов: этилен (или этен). Исходя из него (A, верхнее изображение) R, который является алкильным заместителем, занимает место одного из четырех атомов водорода, давая монозамещенный алкен (B).

До сих пор, независимо от того, какой водород замещен, идентичность B. не изменяется. Это означает, что в нем отсутствуют стереоизомеры, соединения с такими же химическими формулами, но с другим пространственным расположением его атомов.

стереоизомеры

Когда второй водород заменяется другим R, как это происходит в C, теперь возникают стереоизомеры C, D и E. Это связано с тем, что пространственная ориентация по отношению к обоим R может меняться, и чтобы отличить один от другого, мы прибегаем к цис-транс или назначения EZ.

В C, дизамещенном алкене, два R могут быть цепями любой длины или некоторым гетероатомом. Один находится в фронтальном положении по отношению к другому. Если два R состоят из одного и того же заместителя, например F, тогда C представляет собой цис-стереоизомер.

В D обе группы R даже ближе, так как они присоединены к одному и тому же атому углерода. Это геминальный стереоизомер, хотя и больше, чем стереоизомер, на самом деле он представляет собой концевую двойную связь, то есть находится в конце или в начале цепи (по этой причине другой углерод имеет два атома водорода).

А в E, наиболее стабильном из стереоизомеров (или геометрических изомеров), две группы R разделены большим расстоянием, которое пересекает диагональ двойной связи. Почему он самый стабильный? Это потому, что чем больше пространственное разделение между ними, тем больше между ними нет стерического напряжения.

С другой стороны, F и G представляют собой три- и тетразамещенные алкены соответственно. Опять же, они не способны образовывать стереоизомеры.

Физические и химические свойства

Растворимость

Они не смешиваются с водой из-за своей низкой полярности. Но они растворяются в органических растворителях.

Точки плавления в ºC

Этен -169, пропен -185, 1-пентен -165, 1-гептен -119, 3-октен

-101,9, 3-нонан -81,4 и 5-децен -66,3.

Температура кипения в ° C

Этен -104, пропен-47, транс2бутен 0,9, цис2бутен 3,7, 1-пентен 30, 1-гептен 115, 3-октен 122, 3-нонен 147 и 5-децен 170.

Температура кипения увеличивается прямо пропорционально углеродному числу алкена. С другой стороны, чем более разветвленная его структура, тем слабее его межмолекулярные взаимодействия, что отражается в понижении температуры кипения или плавления.

плотность

Этен 0,6128 мг / мл, пропен 0,6142 мг / мл и 1-бутен 0,6356 мг / мл, 1-пентен 0,64 мг / мл и 1-гексен 0,673.

В алкенах максимальная плотность составляет 0,80 мг / мл. То есть они менее плотные, чем вода.

полярность

Это зависит от химической структуры, замещений и наличия других функциональных групп. Алкены имеют низкий дипольный момент, таким образом, цис-изомер 2-бутена имеет дипольный момент 0,33, в то время как его транс-изомер имеет дипольный момент ноль.

Реактивность

Алкены обладают большой способностью реагировать благодаря двойным связям, которыми они обладают. Среди реакций, в которых они принимают участие, находятся: присоединение, отщепление, замещение, гидрирование, гидратация и полимеризация.

Реакция добавления

H ₂ C = CH ₂ + Cl ₂ => ClCH ₂ -CClH ₂ (этилендихлорид)

Реакция гидрирования

Это происходит при повышенных температурах и в присутствии подходящих катализаторов (тонкодисперсных Pt, Pd, Ni).

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH ₃ -CH ₃ (этан)

Реакция гидратации

Реакция, являющаяся источником образования спиртов из нефтепродуктов:

H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O => H ₃ C-CH ₂ OH (этиловый спирт)

Реакции полимеризации

Этилен в присутствии катализаторов, таких как триалкил алюминия и тетрахлорид титана, полимеризуется в полиэтилене, который содержит около 800 атомов углерода. Этот тип полимера называется аддитивным полимером.

Использование и приложения

Полимеры

-Полиэтилен низкой плотности используется при производстве пакетов, тепличных пластиков, контейнеров, тарелок, стаканов и т. Д. В то время как высокая плотность является более жесткой и механически устойчивой, ее используют при производстве ящиков, мебели, защитных устройств, таких как шлемы и наколенники, игрушек и поддонов.

-Полипропилен, полимер пропилена, используется в производстве контейнеров, листов, лабораторного оборудования, игрушек, упаковочных пленок, нитей для канатов, обивки и ковров.

-Поливинилхлорид (ПВХ) - это полимер винилхлорида, который используется при производстве труб, напольной плитки, каналов и т. Д.

-Полибутадиен, 1,3-бутадиеновый полимер, используется для изготовления протекторов, шлангов и ремней транспортных средств, а также для покрытия металлических банок.

-Сополимеры этилена и пропилена используются в производстве шлангов, деталей кузова и шасси автомобилей, текстильных покрытий и т. Д.

алкенов

-Они используются при получении таких растворителей, как этиленгликоль и диоксан. Этиленгликоль используется в качестве антифриза в радиаторах автомобилей.

-Этилен - это растительный гормон, который контролирует рост, прорастание семян и развитие плодов. Таким образом, он используется, чтобы вызвать созревание бананов, когда они достигают места назначения.

-Они используются в качестве сырья для производства многих соединений, таких как алкилгалогениды, оксид этилена и особенно этанол. Они также используются в промышленности, личной гигиене и медицине.

-Они используются для получения и производства лаков, моющих средств, альдегидов и топлива. 1,3-бутадиен используется в качестве сырья при производстве синтетических каучуков.

Ссылки

1. Задание по химии. Физические свойства алкенов. Взято с: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Алкен. Взято с: en.wikipedia.org
3. Химия LibreTexts. Физические свойства алкенов. Взято с сайта chem.libretexts.org
4. Уиттен, Дэвис, Пек и Стэнли. Химия. (8-е изд.). CENGAGE Обучение.
5. Фрэнсис А. Кэри. Органическая химия. (Издание шестое, с. 194). Мак Гроу Хилл.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Алкены: молекулярные и структурные формулы. Взято с: cliffsnotes.com
7. Чипера, Энджи. (25 апреля 2017 г.). Что такое олефин в химии? Sciencing. Взято с: sciencing.com