АЛИФАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ: СВОЙСТВА, НОМЕНКЛАТУРА, РЕАКЦИИ, ТИПЫ - ХИМИЯ - 2025

Эти алифатические углеводороды являются те , отсутствуют ароматичность, а не в обонятельной смысле, но с точки зрения химической стабильности. Подобная классификация углеводородов в настоящее время является слишком неоднозначной и неточной, поскольку она не делает различий между различными типами углеводородов, которые не являются ароматическими.

Таким образом, мы имеем алифатические углеводороды и ароматические углеводороды. Последние распознаются по их основной единице: бензольному кольцу. Другие, с другой стороны, могут иметь любую молекулярную структуру: линейную, разветвленную, циклическую, ненасыщенную, полициклическую; до тех пор, пока у них нет сопряженных систем, таких как бензол.

Жидкое топливо в зажигалках состоит из смеси алифатических углеводородов. Источник: Pixnio.

Термин «алифатический» произошел от греческого слова «алейфар», что означает жир, которое также используется для обозначения масел. Поэтому в XIX веке эта классификация была отнесена к углеводородам, полученным из масляных экстрактов; в то время как ароматические углеводороды извлекались из древесных и ароматных смол.

Однако по мере укрепления основ органической химии было обнаружено, что существует химическое свойство, которое дифференцирует углеводороды, даже более важное, чем их природные источники: ароматичность (а не запах).

Таким образом, алифатические углеводороды перестали быть только углеводородами, полученными из жиров, а не только теми, которые не имеют ароматичности. В этом семействе есть алканы, алкены и алкины, независимо от того, линейны они или циклические. Вот почему термин «алифатический» считается неточным; хотя полезно затронуть некоторые общие аспекты.

Например, когда вы говорите алифатические «концы» или «цепи», вы имеете в виду молекулярные области, в которых отсутствуют ароматические кольца. Из всех алифатических углеводородов самым простым по определению является метан, CH ₄ ; в то время как бензол - самый простой из ароматических углеводородов.

Свойства алифатических углеводородов

Свойства алифатических углеводородов различаются в разной степени в зависимости от того, какие из них рассматриваются. Есть вещества с низкой и высокой молекулярной массой, а также линейные, разветвленные, циклические или полициклические, даже с удивительной трехмерной структурой; как и у кубинца, кубической формы.

Однако можно упомянуть некоторые общие моменты. Большинство алифатических углеводородов являются гидрофобными и неполярными газами или жидкостями, некоторые из которых более неполярны, чем другие, поскольку даже те, в углеродных цепях которых содержатся атомы галогена, кислорода, азота или серы, включены в список.

Точно так же они являются легковоспламеняющимися соединениями, поскольку они подвержены окислению на воздухе с минимальным источником тепла. Эта характеристика становится более опасной, если мы добавим ее высокую летучесть из-за слабых дисперсионных взаимодействий, которые удерживают вместе алифатические молекулы.

Мы видим это, например, в бутане, газе, который относительно легко сжижается, как пропан. Оба они очень летучие и горючие, что делает их активными компонентами кухонного газа или карманных зажигалок.

Конечно, эта летучесть имеет тенденцию уменьшаться по мере увеличения молекулярной массы, и углеводород создает все более вязкие и маслянистые жидкости.

Номенклатура

Номенклатура углеводородов отличается даже больше, чем их свойства. Если они представляют собой алканы, алкены или алкины, соблюдаются те же правила, установленные IUPAC: выберите самую длинную цепь, присвоив самые низкие индикаторные числа наиболее замещенному концу или наиболее реакционноспособным гетероатомам или группам.

Таким образом, известно, на каком углероде находится каждый заместитель, или даже ненасыщенности (двойные или тройные связи). В случае циклических углеводородов названию предшествуют заместители, перечисленные в алфавитном порядке, за которыми следует слово «цикл», считая количество атомов углерода, которые его составляют.

Например, рассмотрим следующие два циклогексана:

Два циклогексана, которые классифицируются как алифатические углеводороды. Источник: Габриэль Боливар.

Циклогексан А называется 1,4-диметилциклогексаном. Если бы в кольце было пять атомов углерода, это был бы 1,4-диметилциклопентан. Между тем, циклогексан B называется 1,2,4-триметилциклогексаном, а не 1,4,6-циклогексаном, поскольку он стремится использовать самые низкие показатели.

Теперь номенклатура углеводородов с причудливой структурой может стать очень сложной. Для них есть более конкретные правила, которые нужно объяснять отдельно и внимательно; точно так же, как диены, терпены, полиены и полициклические соединения.

Реакции

горение

К счастью, для этих углеводородов реакции менее разнообразны. Об одном из них уже упоминалось: они легко горят, образуя диоксид углерода и воду, а также другие оксиды или газы в зависимости от наличия гетероатомов (Cl, N, P, O и т. Д.). Однако CO ₂ и H ₂ O являются основными продуктами сгорания.

прибавление

Если они имеют ненасыщенность, они могут вступать в реакции присоединения; то есть они включают небольшие молекулы в свои основные цепи в качестве заместителей по определенному механизму. Среди этих молекул есть вода, водород и галогены (F ₂ , Cl ₂ , Br ₂ и I ₂ ).

Галогенирование

С другой стороны, алифатические углеводороды под воздействием ультрафиолетового излучения (hv) и тепла могут разорвать связи CH, чтобы заменить их на связи CX (CF, C-Cl и т. Д.). Это реакция галогенирования, которая наблюдается в алканах с очень короткой цепью, таких как метан или пентан.

растрескивание

Другой реакцией, которой могут подвергаться алифатические углеводороды, особенно длинноцепочечные алканы, является термический крекинг. Он заключается в подаче интенсивного тепла, так что тепловая энергия разрывает связи постоянного тока, и, таким образом, небольшие молекулы, которые более высоко ценятся на рынке топлива, образуются из крупных молекул.

Вышеупомянутые четыре реакции являются основными, через которые может пройти алифатический углеводород, причем горение является наиболее важным из всех, поскольку оно не дискриминирует какое-либо соединение; все будут гореть в присутствии кислорода, но не все будут добавлять молекулы или распадаться на маленькие молекулы.

Типы

Алифатические углеводороды группируют множество соединений, которые, в свою очередь, классифицируются более определенным образом, указывая степень их ненасыщенности, а также тип структуры, которую они имеют.

В зависимости от того, насколько они ненасыщенные, у нас есть алканы (насыщенные), алкены и алкины (ненасыщенные).

Алканы характеризуются наличием одинарных связей CC, тогда как в алкенах и алкинах мы наблюдаем связи C = C и C≡C соответственно. Самый общий способ их визуализации - представить углеродные скелеты алканов как зигзагообразные и изогнутые цепи, являющиеся «квадратами» для алкенов и «прямыми линиями» для алкинов.

Это связано с тем, что двойные и тройные связи представляют собой энергетические и стерические ограничения при их вращении, «укрепляя» их структуры.

Алканы, алкены и алкины могут быть разветвленными, циклическими или полициклическими. Вот почему циклоалканы, циклоалкены, циклоалкины и соединения, такие как декалин (с бицикло-структурой), адамантан (похожий на бейсболку), гептален, гонан и другие, также считаются алифатическими углеводородами.

Другие типы углеводородов происходят из алкенов, таких как диены (с двумя двойными связями), полиены (с множеством чередующихся двойных связей) и терпены (соединения, полученные из изопрена, диена).

Приложения

Опять же, использование этих углеводородов может варьироваться в зависимости от того, какой из них рассматривается. Однако в разделах свойств и реакций было указано, что все они сгорают не только с выделением газообразных молекул, но также с светом и теплом. Таким образом, они являются резервуарами энергии, которые могут использоваться в качестве топлива или источников тепла.

Вот почему они используются в составе бензина, природного газа, в горелках Бунзена и вообще для разжигания огня.

Одним из наиболее ярких примеров является ацетилен, HC≡CH, горение которого позволяет возбуждать ионы металла образца в атомно-абсорбционной спектрометрии, проводимой в аналитических испытаниях. Также возникший огонь можно использовать для сварки.

Жидкие алифатические углеводороды, такие как парафины, часто используются в качестве растворителей для экстракции жиров. Кроме того, его растворяющее действие можно использовать для удаления пятен, эмали, красок или просто для приготовления растворов определенного органического соединения.

Те, у кого самая высокая молекулярная масса, вязкие или твердые, используются для производства смол, полимеров или лекарств.

Что касается термина «алифатический», он часто используется для обозначения тех участков в макромолекуле, которые лишены ароматичности. Например, асфальтены поверхностно описываются как ароматическое ядро ​​с алифатическими цепями.

Примеры

Сначала говорили, что метан - простейший из алифатических углеводородов. За ними следуют пропан, CH ₃ CH ₂ CH ₃ , бутан, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₃ , пентан, CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₃ , октан, нонан, декан и так далее, каждый раз имея алканы. дольше.

То же самое относится к этилену, СН ₂ = СН ₂ , пропену, СН ₃ СН = СН ₂ , бутену, СН ₃ СН ₂ СН = СН ₃ и остальным алкинам. Если есть две двойные связи, они диены, а если их больше двух, полиены. Точно так же в одном каркасе могут быть двойные и тройные связи, что увеличивает сложность структуры.

Среди циклоалканов можно упомянуть циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан, циклогептан, циклооктан, а также циклогексен и циклогексин. Разветвленные производные, в свою очередь, получают из всех этих углеводородов, количество доступных примеров (таких как 1,4-диметилциклогексан) еще больше.

Среди наиболее типичных терпенов - лимонен, ментол, пинен, витамин А, сквален и т. Д. Полиэтилен - это полимер, насыщенный звеньями -СН ₂ -СН ₂ -, поэтому он также является примером этих углеводородов. Другие примеры уже приводились в предыдущих разделах.

Ссылки

1. Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р., Н. (1987). Органическая химия. 5-е издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
3. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10-е изд.). Wiley Plus.
4. Хельменстин, Энн Мари, доктор философии. (22 августа 2019 г.). Определение алифатических углеводородов. Получено с: thinkco.com
5. Wikipedia. (2019). Алифатическое соединение. Получено с: en.wikipedia.org
6. Химия LibreTexts. (20 августа 2019 г.). Алифатические углеводороды. Получено с: chem.libretexts.org
7. Элизабет Вайман. (2019). Алифатические углеводороды: определение и свойства. Учиться. Получено с: study.com