ЭРИТРОЗА: ХАРАКТЕРИСТИКА, СТРОЕНИЕ, ФУНКЦИИ - БИОЛОГИЯ - 2025

Эритроза является моносахаридом, обладающая четыре атома углерода, с по эмпирической формуле С ₄ Н ₈ О ₄ . Есть два четырехуглеродных сахара (тетрозы), производные от глицеральдегида: эритроза и треоза, оба являются полигидроксиальдегидами (альдозами). Эритрулоза - единственная тетроза, которая является полигидроксикетоном (кетоз). Это производное от дигидроксиацетона.

Из трех тетроз (эритроза, треоза, эритрулоза) наиболее распространенной является эритроза, которая обнаруживается в метаболических путях, таких как пентозофосфатный путь, цикл Кальвина или пути биосинтеза незаменимых и ароматических аминокислот.

Источник: Эд (Edgar181)

Структура

Один атом углерода (C-1) эритрозы является карбонильным углеродом альдегидной группы (-CHO). Атомы углерода 2 и 3 (C-2 и C-3) представляют собой две гидроксиметиленовые группы (-CHOH), которые являются вторичными спиртами. Атом углерода 4 (C-4) представляет собой первичный спирт (-CH ₂ OH).

Сахаров с конфигурацией D, таких как эритроза, более распространено, чем сахаров с конфигурацией L. Эритроза имеет два хиральных атома углерода С-2 и С-3, которые являются асимметричными центрами.

В проекции Фишера для эритрозы асимметричный углерод, наиболее удаленный от карбонильной группы альдегида, имеет конфигурацию D-глицеральдегида. Следовательно, гидроксильная группа (-ОН) C-3 изображена справа.

D-эритроза отличается от D-треозы конфигурацией вокруг асимметричного углерода C-2: на графике Фишера гидроксильная группа (-OH) D-эритрозы находится справа. Напротив, на D-Treosa он находится слева.

Добавление гидроксиметиленовой группы к D-эритрозе создает новый хиральный центр. Образуются два пятиуглеродных сахара (пентозы) D-конфигурации, а именно: D-рибоза и D-арабиноза, которые различаются конфигурацией C-2.

характеристики

В клетках эритроза находится в форме эритрозо-4-фосфата и производится из других фосфорилированных сахаров. Фосфорилирование сахаров имеет функцию повышения их потенциала энергии гидролиза (или изменения энергии Гиббса, ΔG).

Химическая функция, которая фосфорилируется в сахарах, - это первичный спирт (-CH ₂ OH). Углероды эритрозо-4-фосфата происходят из глюкозы.

Во время гликолиза (или разрушения молекулы глюкозы для получения энергии) первичная гидроксильная группа C-6 в глюкозе фосфорилируется путем переноса фосфатной группы из аденозинтрифосфата (АТФ). Эта реакция катализируется ферментом гексокиназой.

С другой стороны, химический синтез коротких сахаров, таких как D-эритроза, происходит посредством окисления периодата 4,6-0-этилиден-O-глюкозы, за которым следует гидролиз ацетального кольца.

В качестве альтернативы, хотя это не может быть выполнено в водном растворе, можно использовать тетраацетат, который расщепляет a-диолы и также является более стереоспецифичным, чем ион периодата. O-глюкоза окисляется в присутствии уксусной кислоты, образуя 2,3-ди-O-формил-D-эритрозу, гидролиз которой дает D-эритрозу.

За исключением эритрозы, моносахариды находятся в циклической форме при кристаллизации или в растворе.

функция

Эритрозо-4-фосфат играет важную роль в следующих метаболических путях: пентозофосфатном пути, цикле Кальвина и путях биосинтеза незаменимых и ароматических аминокислот. Роль эритрозо-4-фосфата в каждом из этих путей описана ниже.

Пентозофосфатный путь

Целью пентозофосфатного пути является производство НАДФН, который является восстанавливающей способностью клеток, и рибозо-5-фосфата, необходимого для биосинтеза нуклеиновых кислот посредством окислительных реакций. Начальным метаболитом этого пути является глюкозо-6-фосфат.

Избыток рибозо-5-фосфата превращается в промежуточные продукты гликолиза. Для этого необходимы две обратимые стадии: 1) реакции изомеризации и эпимеризации; 2) реакции разрезания и образование связей CC, которые превращают пентозы, ксилулозо-5-фосфат и рибозо-5-фосфат во фруктозо-6-фосфат (F6P) и глицеральдегид-3-фосфат (GAP).

Второй этап осуществляется трансальдолазами и транскетолазами. Трансальдолаза катализирует перенос трех атомов углерода (звено C ₃ ) от седогептулозо-7-фосфата к GAP, образуя эритрозо-4-фосфат (E4P).

Транскетолаза катализирует перенос двух атомов углерода (звено C ₂ ) от ксилулозо-5-фосфата на E4P и образует GAP и F6P.

Цикл Кальвина

В процессе фотосинтеза свет обеспечивает энергию, необходимую для биосинтеза АТФ и НАДФН. В реакциях фиксации углерода используются АТФ и НАДФН для снижения содержания диоксида углерода (CO ₂ ) и образования триозофосфата в ходе цикла Кальвина. Затем триозы, образованные в цикле Кальвина, превращаются в сахарозу и крахмал.

Цикл Кальвина делится на следующие три этапа: 1) фиксация CO ₂ в 3-фосфоглицерате; 2) превращение 3-фосфоглицерата в GAP; и 3) регенерация рибулозо-1,5-бисфосфата из триозофосфата.

На третьей стадии цикла Кальвина формируется E4P. Транскетолаза, которая содержит тиаминпирофосфат (TPP) и требует Mg ⁺² , катализируя перенос C _2- единицы от F6P к GAP и образуя пентоз-ксилулозу 5-фосфат (Xu5P) и тетрозу E4P.

Альдолаза объединяет путем альдольной конденсации Xu5P и E4P с образованием гептозоседогептулозы 1,7-бисфосфата. Затем следуют две ферментативные реакции, в результате которых образуются триозы и пентозы.

Пути биосинтеза незаменимых и ароматических аминокислот

Эритрозо-4-фосфат и фосфоенолпируват являются метаболическими предшественниками для биосинтеза триптофана, фенилаланина и тирозина. У растений и бактерий сначала происходит биосинтез хоризмата, который является промежуточным звеном в биосинтезе ароматических аминокислот.

Биосинтез хоризматов происходит через семь реакций, все катализируемые ферментами. Например, стадия 6 катализируется ферментом 5-енолпирувилшикимат-3-фосфата, который конкурентно ингибирует глифосата ( ^- СОО-СН ₂ -NH-СН ₂ -PO ₃ ^-2 ). Последний является активным ингредиентом сомнительного гербицида RoundUp компании Bayer-Monsanto.

Хоризмат является предшественником биосинтеза триптофана посредством метаболического пути, который включает шесть стадий, катализируемых ферментами. По другому пути хоризмат участвует в биосинтезе тирозина и фенилаланина.

Ссылки

1. Белиц, HD, Грош, В., Шиберле, П. 2009. Пищевая химия, Спрингер, Нью-Йорк.
2. Коллинз, П.М. 1995. Моносахариды. Их химия и их роль в натуральных продуктах. Джон Уайли и сыновья. Чичестер.
3. Мисфельд, Р.Л., МакЭвой, М.М. 2017. Биохимия. WW Нортон, Нью-Йорк.
4. Нельсон, Д.Л., Кокс, М.М. 2017. Принципы биохимии Ленингера. WH Freeman, Нью-Йорк.
5. Воет, Д., Воет, Дж. Г., Пратт, К. В. 2008. Основы биохимии: жизнь на молекулярном уровне. Уайли, Хобокен.