КАКИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ БЕНЗОЛА? - ХИМИЯ - 2025

Эти производные бензола являются, в соответствии с системой Международного союза теоретической и прикладной химии (IUPAC), ароматические углеводороды. На рисунке 1 показаны некоторые примеры.

Хотя некоторые соединения упоминаются исключительно названиями IUPAC, некоторые чаще обозначаются общими названиями (важные производные и группы бензола, SF).

Рисунок 1: некоторые производные бензола.

Исторически вещества бензольного типа назывались ароматическими углеводородами, потому что они обладали характерным ароматом. Сегодня ароматическое соединение - это любое соединение, которое содержит бензольное кольцо или обладает определенными бензольными свойствами (но не обязательно сильным ароматом).

Вы можете распознать ароматические соединения в этом тексте по наличию в их структуре одного или нескольких бензольных колец.

В 1970-х годах исследователи обнаружили канцерогенность бензола. Однако это не означает, что соединения, которые содержат бензольное кольцо как часть своей структуры, также являются канцерогенными.

Распространенное заблуждение заключается в том, что если соединение используется для производства определенного химического вещества, риски, связанные с ним, остаются прежними.

Фактически, когда бензол реагирует с образованием различных производных, это уже не составной бензол, и химические свойства продуктов часто могут быть совершенно разными.

Следовательно, наличие бензольного кольца в структуре соединения не является автоматическим поводом для беспокойства, на самом деле большое количество соединений, содержащихся в нашей пище, содержит бензольное кольцо где-то в своей структуре. (Структура и номенклатура ароматических соединений, SF).

Номенклатура производных бензола

Производные бензола были выделены и использовались в качестве промышленных реагентов более 100 лет, и многие из названий уходят корнями в исторические традиции химии.

Соединения, упомянутые ниже, носят общепринятые исторические названия и большую часть времени не имеют системных названий IUPAC (производные бензола, SF).

-Фенол также известен как бензенол.

-Толуол также известен как метилбензол.

-Анилин также известен как бензоламин.

-Анизол также известен как метоксибензол.

-ИЮПАК наименование стирола - винилбензол.

-Ацетофенон также известен как метилфенилкетон.

-Название бензальдегида по ИЮПАК - бензолкарбальдегид.

-Бензойная кислота имеет название бензолкарбоновой кислоты по ИЮПАК.

Простые производные

Когда бензол содержит только одну группу заместителей, их называют простыми производными. Номенклатура для этого случая будет названием производной + бензол.

Рисунок 2: хлорбензол = хлор + бензол.

Например, хлор (Cl), присоединенный к фенильной группе, будет называться хлорбензолом (хлор + бензол). Поскольку в бензольном кольце есть только один заместитель, нам не нужно указывать его положение в бензольном кольце (Lam, 2015).

Дизамещенные производные

Когда два положения кольца замещены другим атомом или группой атомов, соединение представляет собой дизамещенный бензол.

Вы можете пронумеровать атомы углерода и назвать соединение в соответствии с ними. Однако существует отдельная номенклатура для описания относительных позиций.

Используя толуол в качестве примера, орто-ориентация составляет отношение 1,2; цель - 1,3, пара - 1,4. Следует отметить, что есть две орто- и голевой позиции.

Заместители названы в алфавитном порядке, если для молекулы нет важного или наименования, например фенола.

Рисунок 3: орто, мета и пара положения относительно молекулы толуола.

Обозначения для орто-, мета- и парапозиций можно упростить буквами o, m и p соответственно (курсивом).

Пример этого типа номенклатуры показан на рисунке 4 с молекулами о-бромэтилбензола, м-нитробензойной кислоты и п-бромонитробензола (Colapret, SF).

Рисунок 4: структура о-бромэтилбензола (слева), м-нитробензойной кислоты (в центре) и п-бромонитробензола (справа).

Полизамещенные производные

Если в бензильном кольце более двух заместителей, для их различения необходимо использовать числа.

Они начинают нумеровать от атома углерода, к которому присоединена одна из групп, и отсчитывают от атома углерода, который по кратчайшему пути ведет к другой группе заместителей.

Порядок заместителей является алфавитным, и заместители названы с предшествующим числом атомов углерода, в котором все это встречается, с последующим словом бензол. На рис. 5 показан пример молекулы 1-брома, 2,4-динитробензола.

Рисунок 5: структура 1-бром, 2,3-динитробензола.

Если группа сообщает специальное имя, название молекулы как производной от этого соединения, и если никакая группа не передает специальное имя, перечислите его в алфавитном порядке, давая им наименьший набор чисел.

На рисунке 6 изображена молекула TNT, согласно этому типу номенклатуры, эту молекулу следует называть 2, 4, 6 тринитротолуолом.

Рисунок 6: молекула 2, 4, 6 тринитротолуола.

Некоторые важные производные бензола

Ряд замещенных производных бензола являются хорошо известными и коммерчески важными соединениями.

Один из наиболее очевидных - полистирол, полученный путем полимеризации стирола. Полимеризация включает реакцию множества более мелких молекул с образованием длинных цепочек молекул.

Несколько миллиардов килограммов полистирола производятся в год, и его использование включает пластиковые столовые приборы, упаковку для пищевых продуктов, пенопластовые упаковочные материалы, компьютерные корпуса и изоляционные материалы (Net Industries and its Licensors, SF).

Другими важными производными являются фенолы. Они определяются как молекулы бензола с присоединенными к ним ОН (гидроксидными) группами.

Они описаны как бесцветные или белые твердые вещества в чистом виде. Из них делают эпоксидные смолы, смолы и пленки.

Толуол определяется как молекула бензола с присоединенной к ней группой из одного атома углерода и трех атомов водорода. Это «прозрачная бесцветная жидкость с характерным запахом».

Толуол используется в качестве растворителя, хотя постепенно его использование прекращается, поскольку толуол может вызвать головные боли, спутанность сознания и потерю памяти. Он также используется при производстве некоторых видов пены.

Анилин - это молекула бензола с присоединенной к ней аминогруппой (-NH ₂ ). Анилин - бесцветное масло, но может потемнеть на свету. Он используется для изготовления красителей и фармацевтических препаратов (Kimmons, SF).

Бензойная кислота - пищевой консервант, это исходный материал для синтеза красителей и других органических соединений, который используется для сушки табака.

Более сложные молекулы на основе бензола находят применение в медицине. Возможно, вы знакомы с парацетамолом, который имеет химическое название парацетамол, обычно используемый в качестве анальгетика для облегчения боли и головных болей.

Фактически, большое количество лекарственных соединений может иметь бензольное кольцо где-то в своей структуре, хотя эти соединения часто более сложны, чем показанные здесь.

Ссылки

1. Энди Браннинг / Сложные проценты. (2015). Производные бензола в органической химии. Получено с сайта complexchem.com.
2. Производные бензола. (СФ). Восстановлено с сайта chemistry.tutorvista.com.
3. Колапрет, Дж. (СФ). Бензол и его производные. Получено с colapret.com.utexas.edu.
4. Важные производные и группы бензола. (СФ). Восстановлено с colby.edu.
5. Киммонс, Р. (СФ). Список производных бензола. Получено с сайта hunker.com.
6. Лам, Д. (16 ноября 2015 г.). Номенклатура производных бензола.
7. Net Industries и ее лицензиары. (СФ). Бензол - производные бензола. Получено с сайта science.jrank.org.
8. Структура и номенклатура ароматических соединений. (СФ). Восстановлено с сайта saylordotorg.github.io.