КОРИЧНАЯ КИСЛОТА: СОСТАВ, СВОЙСТВА, ПРОИЗВОДСТВО, ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2025

Коричная кислота представляет собой органическое соединение, химическая формула представляет собой С ₆ Н ₅ CHCHCOOH. Это монокарбоновая кислота. Его название происходит от растения Cinnamomum cassia, кора которого ароматна, как у растения корицы.

Другие названия - 3-фенил-2-пропеновая кислота и β-фенилакриловая кислота. Получено много производных коричной кислоты, проявляющих лечебные свойства.

Cinnamomum cassia растение. Honmingjun. Википедия Commons.

Благодаря двойной связи C = C молекула коричной кислоты имеет два изомера: цис и транс. Трансформация наиболее распространена в природе. Транс-коричная кислота входит в состав эфирных масел корицы, базилика, черного чайного дерева или Melaleuca bracteata, какао, бальзама Толу, большого галанга или альпинии галанги и листьев стораха. Цис-коричная кислота была обнаружена в растении Alpinia malaccensis.

В конце 19 - начале 20 веков коричная кислота изучалась и использовалась для лечения различных заболеваний. Однако его использование было прекращено, и несколько лет назад были возобновлены исследования, дающие многообещающие результаты.

Структура

Молекула коричной кислоты содержит фенильную группу, пропенил (пропан с двойной связью C = C) и карбоксильную группу -COOH, присоединенную к последней. Это похоже на акриловую кислоту с фенильной группой у третьего углерода.

Благодаря двойной связи молекула может находиться в цис-форме или транс-форме. В транс-форме группы C ₆ H ₅ - и -COOH находятся по диагонали напротив двойной связи C = C. В цис-форме эти группы находятся на одной стороне (по одной на каждом атоме углерода двойной связи C = C).

Изомеры коричной кислоты. Автор: Марилу Стеа.

Номенклатура

- коричная кислота

- 3-фенил-2-пропеновая кислота

- β-фенилакриловая кислота

- Бензолпропеновая кислота

- бензолакриловая кислота

свойства

Физическое состояние

Белое кристаллическое твердое вещество с моноклинной призматической структурой.

Коричная кислота Александр Соболевский через Wikimedia Commons. Источник: Wikipedia Commons.

Молекулярный вес

148,16 г / моль

Температура плавления

Цис-изомер: 68 ºC

Транс-изомер: 133 ºC

Точка кипения

Цис-изомер: 125 ° C при 19 мм рт.

Транс-изомер: 300 ºC

Растворимость

Слабо растворим в воде: 0,546 г / л при 25 ºC.

Хорошо растворяется в эфире.

Химические свойства

Молекула коричной кислоты имеет три реакционных центра: замещение в бензольном кольце, присоединение по ненасыщенности (двойная связь C = C) и реакция карбоксильной группы –COOH.

Это позволяет получать множество производных из коричной кислоты, что вызвало особый интерес исследователей, особенно в области медицины.

Наличие бензольного кольца в его молекуле и ненасыщенной короткой цепи придает ему низкую полярность, следовательно, его низкую растворимость в воде.

Соли коричной кислоты или циннаматы щелочных металлов растворимы в воде.

Роль в природе

Коричная кислота играет особую роль в метаболизме растений, поскольку она распределена по всему царству растений.

Кора корицы. Тири. Источник: Wikipedia Commons.

Это предшественник флавоноидов, алкалоидов, кумаринов и лигнина, структурного компонента растений.

Он принадлежит к классу ауксинов - гормонов, регулирующих рост клеток растений.

получение

В природе транс-изомер коричной кислоты образуется в результате удаления аммиака из фенилаланина (аминокислоты), которое происходит благодаря ферменту фенилаланин-аммиак-лиаза. Этот фермент содержится в высших растениях, грибах и дрожжах.

Коричная кислота часто конъюгирована с аминокислотами и сахарными кислотами. Например, циннамоглицин присутствует в растениях, но может быть продуктом метаболизма животных. Он содержится в ароматической железе канадского бобра, но, скорее всего, вы получаете его с пищей.

Использование в медицинских приложениях

Противораковый эффект

Коричная кислота использовалась в течение сотен лет для лечения рака в китайской медицине, поскольку она является частью Сюаньшэнь, который является корнем травянистого растения семейства Scrophulariaceae.

В конце 19 - начале 20 веков его использовали для лечения рака, но исследования продолжались лишь несколько десятилетий назад.

Хотя его роль неизвестна, недавно была подтверждена его эффективность против рака костей (остеосаркомы).

Также было обнаружено, что он оказывает антипролиферативный эффект на злокачественные клетки аденокарциномы толстой кишки, меланомы, рака простаты и рака легких.

Согласно некоторому опыту, обработка клеток меланомы коричной кислотой в течение 3 дней приводила к 75-95% потере инвазивности, то есть способности разрушаться и преодолевать тканевый барьер. Это объясняется модуляцией генов, участвующих в метастазировании опухоли.

Кроме того, было обнаружено, что коричная кислота является мощным ингибитором фермента, который влияет на прогрессирование гормонозависимых форм рака, таких как рак простаты, груди и эндометрия.

Кроме того, бесчисленное множество соединений, полученных из коричной кислоты, обладают противораковыми свойствами.

Положительные эффекты против инсулинорезистентности и диабета

Некоторые исследователи обнаружили, что коричная кислота может снизить резистентность к инсулину.

Это заболевание состоит из неэффективности действия инсулина или невозможности для него достичь нормальной реакции поглощения глюкозы клетками.

Благодаря этому клетки не усваивают глюкозу, которая остается в крови, и возникает гипергликемия или избыток глюкозы в крови. Тогда говорят, что клетка устойчива к инсулину.

Следствием отсутствия лечения инсулинорезистентности является диабет 2 типа.

Коричневая кислота имеет механизмы действия, которые повышают эффективность инсулина, что приводит к увеличению поглощения глюкозы инсулинорезистентными клетками и облегчению болезни.

Некоторые полифенольные производные коричной кислоты также полезны при лечении этих заболеваний, но из-за их низкой биодоступности коричная кислота и ее производные все еще изучаются.

Прилагаются усилия для разработки различных форм введения этих соединений, таких как наночастицы, инкапсуляции и эмульсии.

Противотуберкулезные эффекты

Трансцинаминовая кислота и ее производные использовались в качестве противотуберкулезных агентов примерно в 1894 году. Однако лишь недавно они были повторно изучены для этой цели.

В настоящее время установлено, что они обладают синергетическим эффектом при использовании с другими противотуберкулезными препаратами, даже с теми, к которым бактерии Mycobacterium tuberculosis стали устойчивыми, что усиливает действие препарата.

Mycobacterium tuberculosis. Фото: Дженис Карр Поставщики контента: CDC / доктор Рэй Батлер; Дженис Карр. Источник: Wikipedia Commons.

Различные полезные эффекты

Коричная кислота и многие ее производные проявляют гепатопротекторное, противомалярийное, антиоксидантное и защитное действие на сердечно-сосудистую систему.

Также многие из его полифенольных производных обладают антибактериальным, противовирусным и противогрибковым действием.

Использование в пищевой промышленности

Коричная кислота и некоторые ее производные используются для ароматизации некоторых продуктов.

В частности, для коричной кислоты предел суточного потребления, или ADI (допустимое суточное потребление), согласно стандартам Совета Европы составляет 1,25 мг / кг в день.

Новые приложения

Недавно (2019 г.) было обнаружено, что цис-цинаминовая кислота способствует росту растения Arabidopsis thaliana, которое является родственником капусты и горчицы.

Ученые пришли к выводу, что цисцинаминовая кислота обладает высоким потенциалом в качестве агрохимиката, способствующего росту растений.

Ссылки

1. Хоскинс, Дж. А. (1984). Возникновение, метаболизм и токсичность коричной кислоты и родственных соединений. Журнал прикладной токсикологии, том 4, № 6, 1984 г. Получено с сайта onlinelibrary.wiley.com.
2. Национальная медицинская библиотека США. (2019). Коричная кислота. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Хуанг, Д.-В. и другие. (2009). Влияние кофейной кислоты и коричной кислоты на захват глюкозы в инсулинорезистентных гепатоцитах мышей. Agric. Food Chem.2009, 57, 7687-7692. Восстановлено с pubs.acs.org.
4. De, P. et al. (2011). Производные коричной кислоты как противораковые агенты - обзор. Текущая медицинская химия, 2011, 18, 1672-1703. Получено с eurekaselect.com.
5. De, P. et al. (2012). Производные коричной кислоты при туберкулезе, малярии и сердечно-сосудистых заболеваниях - обзор. Текущая органическая химия, 2012, 16, 747-768. Получено с eurekaselect.com.
6. Сова, М. (2012). Антиоксидантная и антимикробная активность производных коричной кислоты. Миниобзоры по медицинской химии, 2012, 12, 749-767. Восстановлено с ncbi.nlm.nih.org.
7. Адисакваттана, С. (2017). Коричная кислота и ее производные: механизмы профилактики и лечения диабета и его осложнений. Nutrients 2017, 9, 163. Получено с сайта ncbi.nlm.nih.gov.
8. Steenackers, W. et al. (2019). цис-коричная кислота - это натуральное соединение, способствующее росту растений. Exp. Bot. 2019 30 августа. Получено с ncbi.nlm.nih.gov.