АЛКАНЫ ИЛИ ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ: СВОЙСТВА, ПРИМЕРЫ - ХИМИЯ - 2025

В алканы или насыщенные углеводороды характеризуются одинарными связями только в структуре по типу ковалентной. Это означает, что атомы углерода, присутствующие в этих разновидностях, связаны с максимальным количеством атомов водорода, с которыми они могут образовывать связи, по этой причине они известны как насыщенные.

Во вселенной органической химии алканы, также известные как парафины, считаются довольно многочисленными и очень важными видами, принадлежащими к группе алифатических углеводородов (например, ненасыщенных углеводородов).

В качестве примера возьмем простейший насыщенный углеводород, который может образоваться: метан, соединение, обнаруживаемое в газовой фазе при стандартных условиях окружающей среды (25 ° C и атм), формула которого - CH ₄ .

Как видно, единственный атом углерода, присутствующий в этой молекуле, имеет четыре простых связи, по одной с каждым атомом водорода.

Алкены и алкины имеют важное коммерческое применение, как в случае этилена и пропилена; но они также являются более реакционноспособными соединениями, чем насыщенные углеводороды, что позволяет им иметь широкий спектр реакций, которые происходят из обычных алкенов и алкинов.

Номенклатура алканов

Чтобы правильно назвать алканы или насыщенные углеводороды, первое, что нужно иметь в виду, это то, что в соответствии с IUPAC (Международный союз чистой и прикладной химии) систематическая номенклатура для четырех простейших алканов не должна применяться.

Номенклатура линейных предельных углеводородов

Эти соединения имеют общую формулу C _n H _{2n + 2} , где значение n может быть только положительным целым числом (n = 1,2, …), и они названы с использованием префикса, соответствующего количеству атомов углерода, и добавьте суффикс –ano.

Итак, первые четыре насыщенных молекулы: метан (CH ₄ ), этан (C ₂ H ₆ ), пропан (C ₃ H ₈ ) и бутан (C ₄ H ₁₀ ).

Чтобы начать с номенклатуры алканов, которые имеют от пяти до десяти атомов углерода, подсчитывается количество этих атомов, которые присутствуют в самой длинной цепи, если она является непрерывной.

Кроме того, в том случае, если атом водорода вычитается из алкана, он становится заместителем, то есть группой, концевая группа которой -ан заменена на -ил. Например, метан (CH ₄ ) превратился бы в метил (-CH ₃ ) и аналогично с другими молекулами.

Принимая во внимание то, что было сказано до сих пор, и добавляя, что счет всегда должен начинаться с атома углерода, который имеет ближайший заместитель, указывается положение заместителя, за которым следует название алкана.

Таким образом, указанное выше соединение называется 3-метилпентаном.

Номенклатура разветвленных предельных углеводородов

Аналогично, алканы с разветвленной цепью имеют ту же общую формулу, что и линейные, но с n> 2. Таким образом, каждый раз, когда один или несколько атомов или групп атомов замещают один или несколько атомов водорода, необходимо отмечать расположение этих заместителей.

Если имеется несколько ответвлений групп одного типа алкила, выражения ди-, три- или тетра- используются для обозначения количества этих заместителей, которым предшествует указание их положений и заканчивается названием алкана.

Если заместители разные, они называются в алфавитном порядке и могут также иметь неуглеродные заместители, такие как хлор (Cl) или нитро (NO ₂ ).

Во всех случаях для подсчета количества атомов углерода в основной цепи наименьшее число присваивается атому углерода, который связан с самым низким заместителем в алфавитном порядке, и продолжается в этом направлении.

Номенклатура циклических предельных углеводородов

Насыщенные углеводороды циклического типа, более известные как циклоалканы, имеют общую формулу C _n H _2n , где n = 3,4, …

В этих органических молекулах атомы углерода, составляющие их, расположены замкнутым образом, то есть их структура образует кольцо.

Чтобы назвать эти виды, следуют руководящим принципам, описанным выше для линейных и разветвленных алканов, с добавлением только префикса цикло-. Точно так же циклопропан (C ₃ H ₆ ) считается простейшим циклоалканом.

Точно так же эти молекулы могут содержать более одного кольца, интегрированного в их основную цепь, минимум с тремя атомами углерода и даже образовывать очень сложные структуры.

свойства

Насыщенные углеводороды обладают основной характеристикой образования простых связей между своими атомами, что делает их очень большой группой молекул и придает им довольно специфические свойства, как подробно описано ниже:

Геометрическая изомеризация

Структура молекул алканов приводит к изменениям их физических и химических свойств из-за конформации четырех связей, которые может образовывать углерод.

Это означает, что, несмотря на то, что в этих молекулах углерод имеет гибридизацию типа sp ³ , углы между его соседними атомами могут варьироваться в зависимости от типа атома.

Чтобы объяснить это более точно, циклоалканы имеют торсионные углы, которые придают им уникальную характеристику, называемую стереохимией, и могут влиять на энергии молекулы и другие присущие ей факторы, такие как придание ей спектроскопических и оптических свойств.

кислотность

Предельные углеводороды проявляют довольно низкую реакционную способность по отношению к ионным и другим полярным частицам. При этом они практически не взаимодействуют с кислотными и щелочными веществами.

полярность

Алканы считаются непроводящими, потому что они имеют практически нулевую полярность в присутствии электрического поля. Таким образом, водородные связи не могут быть образованы, чтобы обеспечить его растворимость в полярных растворителях.

Таким образом, они практически растворимы во всех неполярных растворителях и не смешиваются с полярными растворителями, такими как вода.

Точки кипения и плавления

В насыщенных углеводородах межмолекулярные взаимодействия происходят из-за сил Ван-дер-Ваальса, в которых более сильные взаимодействия приводят к более высоким температурам кипения.

Аналогичная тенденция наблюдается для точек плавления, но это связано с упаковочной способностью молекулы.

Поскольку эти взаимодействия напрямую связаны с молекулярной массой частиц, чем крупнее молекула, тем выше будут ее точки кипения и плавления.

Таким образом, за счет более жесткой структуры, которая дает им плоскость межмолекулярного контакта, циклоалканы имеют более высокие температуры кипения и плавления, чем их соответствующие линейные алканы.

Примеры алканов

Линейные алканы

Метан : это бесцветный газ без запаха, который широко встречается в природе и является продуктом определенной деятельности человека. Метан - простейший член алканов и один из самых сильных парниковых газов (Encyclopædia Britannica, 2017).

Этан : это газ, который в основном содержится в природном газе и используется в смесях с другими газами для производства топлива.

Пропан : это бесцветный газ, который содержится в природном газе и используется в качестве топлива в домах и на производстве. Химическая формула пропана - C ₃ H _8, а расширенная формула - CH ₃ CH ₂ CH ₂ (формула пропана, SF).

Бутан : или н-бутан - один из десятков газов, извлекаемых из сырого природного газа, а также его можно производить из сырой нефти. Н-бутан - бесцветный газ многоцелевого назначения. Бутан можно использовать для отопления, охлаждения и более легкого топлива.

N-пентан : прозрачная бесцветная жидкость с запахом нефти. Пентан содержится в алкогольных напитках и хмелевом масле. Этот алкан входит в состав некоторых видов топлива и используется в лаборатории в качестве специального растворителя.

N-гексан : бесцветная прозрачная жидкость с запахом нефти. Он содержится в цитрусовых и используется для извлечения пищевых масел из семян и овощей в качестве специального растворителя и чистящего средства.

N-гептан : бесцветная прозрачная жидкость с запахом нефти. Он содержится в кардамоне. Менее плотный, чем вода, и не растворим в воде. Пары тяжелее воздуха.

N-Октан : это бесцветная жидкость с запахом бензина. Менее плотный, чем вода, и не растворим в воде. Поэтому он плавает по воде. Выделяет раздражающий пар.

Метилхлорид : также называется хлорметаном, это бесцветный газ. Это простейший галогеналкан, который используется при производстве силиконовых полимеров и других химических продуктов.

Хлороформ : это бесцветная, пахнущая и очень летучая жидкость, которая широко используется из-за своих анестезирующих свойств. Благодаря этим свойствам он имеет репутацию способного оглушать или поражать людей даже при употреблении в небольших дозах (MoviesDoes Chloroform Really Knock you as well as they show in Movies?, 2016).

Тетрахлорметан : также называемый тетрахлорметаном, бесцветная, плотная, высокотоксичная, летучая, негорючая жидкость с характерным запахом, которая используется в качестве растворителя.

Хлорэтан : это газ, который конденсируется под небольшим давлением. Хлорэтан используется в основном для местного обезболивания в спортивной медицине (Национальный центр биотехнологической информации, 2017).

Бромэтан : также известный как этилбромид, это бесцветная летучая жидкость, слабо растворимая и более плотная, чем вода. Пары тяжелее воздуха. Он используется для изготовления фармацевтических препаратов и в качестве растворителя.

Разветвленные алканы

Изобутан : бесцветный газ со слабым запахом нефти. Он поставляется как сжиженный газ под давлением его паров. Контакт с жидкостью может вызвать обморожение. Включается легко.

Изопентан - также называемый 2-метилбутаном, это бесцветная водная жидкость с запахом бензина. Плавает в воде. Он производит воспламеняющиеся и раздражающие пары (Национальный центр биотехнологической информации. База данных PubChem Compound;, 2017).

2-метилпентан : это алкан с разветвленной цепью с молекулярной формулой C ₆ H1 ₄ . Это водянистая жидкость с запахом бензина, которая плавает на воде и выделяет раздражающий пар.

3,3-диметилгексан - содержится в травах и специях. 3,3-Диметилгексан входит в состав Osmanthus Fragrans (сладкий османтус) и масла женьшеня.

2, 3-Диметилгексан : содержится во фруктах. 2,3-Диметилгексан - летучий компонент крахмала.

Неопентан : это жидкость менее плотная, чем вода. Нерастворим в воде, но растворим в спирте (Национальный центр биотехнологической информации, 2015).

2, 2, 4-триметилпентан : или изооктан выбрасывается в окружающую среду в результате производства, использования и утилизации продуктов, связанных с нефтяной промышленностью. 2,2,4-триметилпентан проник через кожу человека и вызвал некроз кожи и тканей руки, что потребовало хирургического вмешательства (Национальный центр биотехнологической информации, 2017).

Циклоалканы

Циклопропан - бесцветный газ с запахом нефти. Контакт с жидкостью может вызвать обморожение. Он может задохнуться от вытеснения воздуха, а в высоких концентрациях оказывает наркотическое действие.

Циклобутан : газ, который конденсируется в жидкость при 13 ° C. Нерастворим в воде. Растворим в спирте, ацетоне и эфире.

Циклопентан - бесцветная прозрачная жидкость с запахом нефти. Менее плотный, чем вода, и не растворяется в ней. Пары тяжелее воздуха.

Циклогексан : содержится в кольраби. Разбавитель в смесях красителей для пищевых продуктов.

Циклогептан : это бесцветная, нерастворимая маслянистая жидкость, менее плотная, чем вода. Вдыхание высоких концентраций может иметь наркотический эффект. Он используется для производства других химикатов.

Циклооктан : это полициклический углеводород с девятью атомами углерода. Нерастворим в воде.

Метилциклогексан - бесцветная прозрачная жидкость с запахом нефти. В метилциклогексане конформация кресла, в которой большая метильная группа является экваториальной, является наиболее стабильной и, следовательно, наиболее населенной из всех возможных конформаций (Carey, 2011).

Изопропилциклогексан : это бесцветная жидкость, содержащаяся во фруктах. Изопропилциклогексан содержится в Carica papaya (папайя).

метилциклопентан : это бесцветная нерастворимая жидкость, менее плотная, чем вода. Пары могут быть наркотическими и раздражающими. Метилциклопентан выделяют из Helianthus annuus (подсолнечник).

Норборан : это бициклический алкан, также называемый гептановыми велосипедами с формулой C7H12.

Ссылки

1. Алканы. (2016, 28 ноября). Восстановлено с сайта chem.libretexts.org.
2. Алканы. (СФ). Получено с сайта hyperphysics.phy-astr.gsu.edu.
3. (2014). Алканы. Получено с bbc.co.uk.
4. Кэри, ФА (2 декабря 2011 г.). Углеводородный. Восстановлено из британники.
5. Encyclopdia Britannica. (2017, 24 марта). Метан. Получено с britannica.com.
6. Ханская академия. (СФ). Алканы, циклоалканы и функциональные группы. Получено с сайта khanacademy.org.
7. Фильмы Действительно ли хлороформ выводит вас из равновесия так же быстро, как в фильмах? (2016). Восстановлено из scienceabc.
8. Национальный центр биотехнологической информации. , (2017, 06 мая). База данных PubChem Compound; CID = 6337. Получено из PubChem.
9. Национальный центр биотехнологической информации. (2015, 6 мая). База данных PubChem Compound; CID = 10041. Получено из PubChem.
10. Национальный центр биотехнологической информации. (2017, 6 мая). База данных PubChem Compound; CID = 10907. Получено из PubChem.
11. Национальный центр биотехнологической информации. База данных PubChem Compound;. (2017, 6 мая). База данных PubChem Compound; CID = 6556 ,. Получено из PubChem.
12. Формула пропана. (СФ). Получено с сайта softschools.com.