ТИМИН: ХИМИЧЕСКАЯ СТРУКТУРА И ФУНКЦИИ - БИОЛОГИЯ - 2025

Тимин представляет собой органическое соединение , состоящее из гетероциклического кольца , полученное из пиримидина, бензольное кольцо с двумя атомами углерода заменены двумя атомами азота. Его сжатая формула - C ₅ H ₆ N ₂ O ₂ , являющийся циклическим амидом и одним из азотистых оснований, составляющих ДНК.

В частности, тимин представляет собой азотистое основание пиримидина, наряду с цитозином и урацилом. Разница между тимином и урацилом заключается в том, что первый присутствует в структуре ДНК, а второй - в структуре РНК.

Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) состоит из двух спиралей или полос, намотанных вместе. Внешняя сторона полос образована сахарной цепью дезоксирибозы, молекулы которой связаны через фосфодиэфирную связь между положениями 3 'и 5' соседних молекул дезоксирибозы.

Одно из азотистых оснований: аденин, гуанин, цитозин и тимин связывается с положением 1 дезоксирибозы. Пурин-адениновое основание одной спирали соединяется или связывается с пиримидин-тиминовым основанием другой спирали посредством двух водородных связей.

Химическая структура

Первое изображение представляет химическую структуру тимина, на котором видны две карбонильные группы (C = O) и два атома азота, которые образуют гетероциклический амид, а в верхнем левом углу находится метильная группа ( –CH ₃ ).

Кольцо происходит от кольца пиримидина (пиримидиновое кольцо), оно плоское, но не ароматическое. Соответствующее количество атомов в молекуле тимина определяется, начиная с азота, указанного ниже.

Таким образом, C-5 связан с группой -CH ₃ , C-6 представляет собой левый соседний атом углерода N-1, а C-4 и C-2 соответствуют карбонильным группам.

Для чего нужна эта нумерация? Молекула тимина имеет две группы акцепторов водородных связей, C-4 и C-2, и два атома доноров водородных связей, N-1 и N-3.

В соответствии с вышеизложенным карбонильные группы могут принимать связи типа C = OH, в то время как атомы азота образуют связи типа NHX, причем X равен O, N или F.

Благодаря группам атомов C-4 и N-3 тимин соединяется с аденином, образуя пару азотистых оснований, что является одним из определяющих факторов в совершенной и гармоничной структуре ДНК:

Таутомеры тимина

На изображении выше перечислены шесть возможных таутомеров тимина. Кто они такие? Они состоят из одной и той же химической структуры, но с различным относительным расположением их атомов; в частности, H, связанных с двумя атомами азота.

Сохраняя ту же нумерацию атомов, от первого ко второму, наблюдается, как H атома N-3 мигрирует к кислороду C-2.

Третий также является производным от первого, но на этот раз H мигрирует в кислород C-3. Второй и четвертый подобны, но не эквивалентны, потому что в четвертом H выходит из N-1, а не из N-3.

С другой стороны, шестой похож на третий, и, как и в случае с парой, образованной четвертым и вторым, H эмигрирует из N-1, а не из N-3.

Наконец, пятая - это чистая форма енола (лактима), в которой обе карбонильные группы гидрогенизированы в гидроксильные группы (-ОН); Это противоречит первой, чистой кетоновой форме и той, которая преобладает в физиологических условиях.

Зачем? Вероятно, из-за большой энергетической стабильности, которую он приобретает при спаривании с аденином посредством водородных связей и принадлежности к структуре ДНК.

В противном случае форма енола номер 5 должна быть более обильной и стабильной из-за ее выраженного ароматического характера в отличие от других таутомеров.

Характеристики

Основная функция тимина такая же, как и у других азотистых оснований в ДНК: участвовать в необходимом кодировании ДНК для синтеза полипептидов и белков.

Одна из спиралей ДНК служит матрицей для синтеза молекулы мРНК в процессе, известном как транскрипция и катализируемом ферментом РНК-полимеразой. При транскрипции полосы ДНК разделяются, как и их раскручивание.

Транскрипция

Транскрипция начинается, когда РНК-полимераза связывается с участком ДНК, известным как промотор, инициируя синтез мРНК.

Впоследствии РНК-полимераза перемещается по молекуле ДНК, производя удлинение возникающей мРНК, пока она не достигнет области ДНК с информацией для прекращения транскрипции.

В транскрипции существует антипараллельность: в то время как матричная ДНК читается в ориентации от 3 'до 5', синтезированная мРНК имеет ориентацию от 5 'до 3'.

Во время транскрипции существует комплементарное соединение оснований между цепью матричной ДНК и молекулой мРНК. После завершения транскрипции нити ДНК и их первоначальная спираль воссоединяются.

МРНК перемещается из ядра клетки в грубую эндоплазматическую сеть, чтобы инициировать синтез белка в процессе, известном как трансляция. Тимин не вмешивается напрямую в это, так как мРНК его не хватает, занимая его место пиримидиновым основанием урацилом.

Генетический код

Косвенно участвует тимин, поскольку последовательность оснований мРНК является отражением нуклеарной ДНК.

Последовательность оснований можно сгруппировать в тройки оснований, известные как кодоны. Кодоны несут информацию для включения различных аминокислот в синтезируемую белковую цепь; это составляет генетический код.

Генетический код состоит из 64 триплетов оснований, составляющих кодоны; существует по крайней мере один кодон для каждой аминокислоты в белках. Аналогичным образом существуют кодоны инициации трансляции (AUG) и кодоны для ее завершения (UAA, UAG).

Таким образом, тимин играет определяющую роль в процессе, который завершается синтезом белка.

Последствия для здоровья

Тимин является мишенью для действия 5-фторурацила, структурного аналога этого соединения. Лекарство, используемое для лечения рака, вводится в раковые клетки вместо тимина, блокируя их распространение.

Ультрафиолетовый свет воздействует на участки полос ДНК, которые содержат тимин на соседних участках, образуя димеры тимина. Эти димеры создают «узлы», которые блокируют работу нуклеиновой кислоты.

Изначально это не проблема из-за наличия механизмов восстановления, но если они не работают, они могут вызвать серьезные нарушения. Это, по-видимому, относится к пигментной ксеродермии, редкому аутосомно-рецессивному заболеванию.

Ссылки

1. Веб-мастер, факультет химии, Университет штата Мэн, Ороно. (2018). Структура и свойства пуринов и приимидинов. Взято с: chemistry.umeche.maine.edu
2. Лоуренс А. Моран. (17 июля 2007 г.). Таутомеры аденина, цитозина, гуанина и тимина. Взято с: sandwalk.blogspot.com
3. Даверян. (6 июня 2010 г.). Тимин скелетный. . Получено с: commons.wikimedia.org
4. Wikipedia. (2018). Тимин. Взято с: en.wikipedia.org
5. Мэтьюз, К. К., Ван Холд, К. Э .: и Ахерн, К. Г. Биохимия. 2002. Издание третье. Редактировать. Пирсон Адиссон Уэсли
6. O-Chem в реальной жизни: циклоприсоединение 2 + 2. Взято с: asu.edu