ТЕРБУТИЛ: СТРОЕНИЕ, ХАРАКТЕРИСТИКА, ОБРАЗОВАНИЕ, ПРИМЕРЫ - ХИМИЯ - 2026

Трет - бутил или трет - бутил представляет собой алкильную группу или заместитель , имеющий в формулу -C (CH ₃ ) ₃ , и полученный из изобутана. Приставка трет - происходит от третичного, потому что центральный атом углерода, с которым эта группа связывается с молекулой, является третичным (3-м); то есть он образует связи с тремя другими атомами углерода.

Трет-бутил, возможно, является наиболее важной бутильной группой после изобутила, н-бутила и втор-бутила. Этот факт объясняется его громоздкими размерами, которые увеличивают стерические препятствия, влияющие на то, как молекула участвует в химической реакции.

Тербутильная группа. Источник: Pngbot через Википедию.

На верхнем изображении представлена ​​трет-бутильная группа, связанная с боковой цепью R. Эта цепь может состоять из углеродного и алифатического скелета (хотя он также может быть ароматическим, Ar), органической функциональной группы или гетероатома.

Тербутил напоминает лопасти вентилятора или трехпалую ногу. Когда оно охватывает большую часть структуры молекулы, как в случае трет-бутилового спирта, соединение считается производным от него; и если, наоборот, это просто фракция или фрагмент молекулы, то говорят, что это не что иное, как заместитель.

Номенклатура и обучение

Образование тербутила из изобутана. Источник: Габриэль Боливар через Mol View.

Сначала выяснилось, почему эта группа называется тербутилом. Однако это обычное название, под которым он известен.

Его название регулируется старой систематической номенклатурой, а в настоящее время также номенклатурой IUPAC, - 1,1-диметилэтил. Справа от верхнего изображения перечислены атомы углерода, и действительно видно, что два метила связаны с углеродом 1.

Также сообщалось, что тербутил является производным изобутана, который является наиболее разветвленным и симметричным структурным изомером бутана.

Начиная с изобутана (слева от изображения), центральный 3-й атом углерода должен потерять свой единственный атом водорода (в красном кружке), разрывая свою связь CH, так что возникает тербутильный радикал · C (CH ₃ ) ₃ . Когда этому радикалу удается связаться с молекулой или боковой цепью R (или Ar), он становится заместителем или трет-бутильной группой.

Таким образом, по крайней мере на бумаге, получают соединения общей формулы RC (CH ₃ ) ₃ или Rt-Bu.

Состав и характеристики

Трет-бутильная группа представляет собой алкил, что означает, что она образована из алкана и состоит только из связей CC и CH. Следовательно, он гидрофобен и неполярен. Но это не самые выдающиеся его характеристики. Это группа, которая занимает слишком много места, она громоздка, и это неудивительно, поскольку она имеет три большие группы СН ₃ , связанные с одним и тем же углеродом.

Каждый CH ₃ из –C (CH ₃ ) ₃ вращается, колеблется, вносит свой вклад во взаимодействие с его молекулярным окружением за счет лондонских дисперсионных сил. Недостаточно одного, есть три CH _3, которые вращаются, как если бы они были лопастями вентилятора, причем вся тербутильная группа значительно громоздка по сравнению с другими заместителями.

Как следствие, появляется постоянная стерическая помеха; то есть пространственная трудность для двух молекул, чтобы встретиться и эффективно взаимодействовать. Тербутил влияет на механизмы и то, как протекает химическая реакция, которая будет стремиться протекать таким образом, чтобы стерические препятствия были минимальными.

Например, атомы, близкие к –C (CH ₃ ) _3, будут менее восприимчивы к реакциям замещения; CH ₃ будет препятствовать приближению молекулы или группы, которая хочет быть встроенной в молекулу.

В дополнение к тому, что уже упоминалось, тербутил имеет тенденцию вызывать снижение точек плавления и кипения, что является отражением более слабых межмолекулярных взаимодействий.

Примеры из литературы

Ниже будет обсужден ряд примеров соединений, в которых присутствует трет-бутил. Они получаются простым изменением тождеств R в формуле RC (CH ₃ ) ₃ .

Галогениды

Заменяя R на атом галогена, мы получаем третбутилгалогениды. Таким образом, у нас есть соответствующие им фторид, хлорид, бромид и йодид:

-FC (CH ₃ ) ₃

-ClC (CH ₃ ) ₃

-BrC (CH ₃ ) ₃

-IC (CH ₃ ) ₃

Из них наиболее известными являются ClC (CH ₃ ) ₃ и BrC (CH ₃ ) ₃ , являющиеся органическими растворителями и предшественниками других хлорированных и бромированных органических соединений соответственно.

Трет-бутиловый спирт

Третичный бутиловый спирт, (CH ₃ ) COH или t-BuOH, является еще одним из простейших примеров, полученных из трет-бутила, который также состоит из простейшего третичного спирта из всех. Его температура кипения 82 ºC, изобутилового спирта 108 ºC. Это показывает, как присутствие этой большой группы отрицательно влияет на межмолекулярные взаимодействия.

Тербутилгипохлорит

Заменяя R на гипохлорит, OCl ^- или ClO ^- , мы получаем соединение тербутилгипохлорита, (CH ₃ ) ₃ COCl, в котором он выделяется своей ковалентной связью C-OCl.

Тербутилизоцианид

Структурная формула тербутилизоцианида. Источник: Edgar181 / Общественное достояние

Теперь, заменяя R изоцианид, NC или -N≡C, мы получаем соединение трет-бутилизоцианид, (CH ₃ ) ₃ CNC или (CH ₃ ) ₃ C-N≡C. На изображении выше мы видим его структурную формулу. В нем тербутил выделяется невооруженным глазом, как веер или трехпалая нога, и его можно спутать с изобутилом (в форме буквы Y).

Третичный бутилацетат

Структурная формула трет-бутилацетата. Источник: Edgar181 / Общественное достояние

У нас также есть трет-бутилацетат, CH ₃ COOC (CH ₃ ) ₃ (верхнее изображение), который мы получаем, заменяя R на ацетатную группу. Тербутил начинает терять структурный приоритет, потому что он связан с оксигенатной группой.

Дитербутилетер

Структурная формула дитербутилового эфира. Источник: Wolfmankurd в английской Википедии. / Всеобщее достояние

Дитербутиловый эфир (верхнее изображение) уже не может быть описан формулой RC (CH ₃ ) ₃ , поэтому трет-бутил в этом случае ведет себя просто как заместитель. Формула этого соединения: (CH ₃ ) ₃ COC (CH ₃ ) ₃ .

Обратите внимание, что по своей структуре две группы или тербутильные заместители напоминают две ветви, где связи ОС являются их ветвями; кислород на двух трехпалых ногах.

До сих пор приведенные примеры были жидкими соединениями. Последние два будут прочными.

Бупрофезин

Структурная формула бупрофезина. Источник: Meodipt / Общественное достояние

На верхнем изображении мы видим структуру бупрофезина, инсектицида, где в крайнем правом углу мы видим «ножку» тербутила. Внизу у нас также есть изопропильная группа.

Авобензон

Структурная формула авобензона. Источник: Fvasconcellos (обсуждение • вклад) / Общественное достояние

Наконец, у нас есть авобензон, ингредиент солнцезащитного крема из-за его высокой способности поглощать УФ-излучение. Тербутил, опять же, расположен справа от структуры из-за его сходства с таковой ноги.

Тербутил - это очень распространенная группа во многих органических и фармацевтических соединениях. Его присутствие изменяет способ взаимодействия молекулы с окружающей средой, поскольку она значительно громоздка; и поэтому он отталкивает на своем пути все, что не является алифатическим или неполярным, например полярные области биомолекул.

Ссылки

1. Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р., Н. (1987). Органическая химия. 5-е издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
3. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. (10-е изд.). Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Бутиловая группа. Получено с: en.wikipedia.org
5. Стивен А. Хардинджер. (2017). Иллюстрированный глоссарий органической химии: трет-бутил. Получено с: chem.ucla.edu
6. Джеймс Эшенхерст. (2020). т-бутил. Получено с: masterorganicchemistry.com