СУЛЬФАНИЛАМИДЫ: МЕХАНИЗМ ДЕЙСТВИЯ, КЛАССИФИКАЦИЯ И ПРИМЕРЫ - ХИМИЯ - 2026

Эти сульфонамиды являются виды, структура которых образована сульфонильной фрагментом (RS (= O) ₂ -R «), в котором оба атома кислорода связаны двойными связями с атомом серы, и амино функциональной группы (R NR'R ''), где R, R 'и R' 'представляют собой замещающие атомы или группы, одинарно связанные с атомом азота.

Подобным образом эта функциональная группа образует соединения с таким же названием (общая формула которых представлена ​​как RS (= O) ₂ -NH ₂ ), которые представляют собой вещества, являющиеся предшественниками некоторых групп лекарственных средств.

В середине 1935-х годов ученый немецкого происхождения Герхард Домагк, специализирующийся в области патологии и бактериологии, обнаружил первые виды, относящиеся к сульфаниламидам.

Это соединение было названо Prontosil rubrum, и вместе с его исследованиями оно принесло ему Нобелевскую премию по физиологии и медицине почти через пять лет после своего открытия.

Механизм действия

В случае лекарств, произведенных из этих химических веществ, они обладают бактериостатическими свойствами (которые парализуют рост бактерий), которые широко применяются, особенно для уничтожения большинства организмов, считающихся грамположительными и грамотрицательными.

Таким образом, структура сульфаниламидов очень похожа на структуру парааминобензойной кислоты (более известной как PABA, от английского аббревиатуры), которая считается необходимой для процесса биосинтеза фолиевой кислоты в бактериальных организмах. для которых сульфаниламиды оказываются избирательно токсичными.

По этой причине существует конкуренция между обоими соединениями за ингибирование ферментативных видов, называемых дигидрофолатсинтазой, и они производят блокаду синтеза дигидрофолиевой кислоты (DHFA), который необходим для синтеза нуклеиновых кислот.

Когда в бактериальных организмах блокируется процесс биосинтеза коферментных видов фолиевой кислоты, происходит подавление их роста и размножения.

Несмотря на это, клиническое применение сульфаниламидов для многих видов лечения вышло из употребления, поэтому их комбинируют с триметопримом (принадлежащим к диаминопиримидинам) для производства большого количества лекарств.

классификация

Сульфонамиды обладают разными свойствами и характеристиками в зависимости от их структурной конфигурации, которая зависит от атомов, составляющих R-цепи молекулы, и их расположения. Их можно разделить на три основных класса:

Сультамы

Они принадлежат к группе сульфонамидов с циклической структурой, которые производятся аналогично другим типам сульфонамидов, обычно в процессе окисления тиолов или дисульфидов, которые образовали связи с аминами, в одном контейнере.

Другой способ получения этих соединений, которые проявляют биоактивность, включает предварительное образование сульфонамида с линейной цепью, при котором позже образуются связи между атомами углерода с образованием циклических частиц.

Эти виды включают сульфаниламид (предшественник сульфамидных препаратов), сультиам (с противосудорожным действием) и ампироксикам (с противовоспалительными свойствами).

Сульфинамиды

Эти вещества имеют структуру, представленную как R (S = O) NHR), в которой атом серы связан с кислородом через двойную связь и через одинарные связи с атомом углерода группы R и с азотом группы. NHR.

Кроме того, они принадлежат к группе амидов, которые происходят из других соединений, называемых сульфиновыми кислотами, общая формула которых представлена ​​как R (S = O) OH, где атом серы связан двойной связью с атомом кислорода и связями. простой с заместителем R и группой ОН.

Некоторые сульфинамиды, обладающие хиральными свойствами, например пара-толуолсульфинамид, считаются очень важными для процессов асимметричного синтеза.

Дисульфонимиды

Структура дисульфонимидов была установлена ​​как RS (= O) ₂ -N (H) S (= O) ₂ -R ', в которой каждый атом серы принадлежит к сульфонильной группе, где каждый связан с двумя атомы кислорода через двойные связи, через одинарные связи с соответствующей цепью R, и оба связаны с одним и тем же атомом азота центрального амина.

Подобно сульфинамидам, этот тип химических веществ используется в процессах энантиоселективного синтеза (также известных как асимметричный синтез) из-за их каталитической функции.

Другие сульфаниламиды

Эта классификация сульфаниламидов не регулируется предыдущей, но с фармацевтической точки зрения они разделены на следующие категории: детские антибактериальные препараты, противомикробные препараты, сульфонилмочевины (пероральные антидиабетические средства), диуретики, противосудорожные средства, дерматологические препараты, антиретровирусные препараты, противовирусные препараты против гепатита С. , среди прочего.

Следует отметить, что среди противомикробных препаратов существует подраздел, классифицирующий сульфаниламиды по скорости, с которой они всасываются организмом.

Примеры

Существует огромное количество сульфаниламидов, которые можно найти в продаже. Некоторые примеры из них описаны ниже:

Сульфадиазин

Он широко используется из-за его антибиотической активности, действуя как ингибитор фермента, называемого дигидроптероатсинтетазой. Он очень часто используется в сочетании с пириметамином при лечении токсоплазмоза.

Хлорпропамид

Он входит в группу сульфонилмочевины, обладающей функцией увеличения выработки инсулина для лечения сахарного диабета типа 2. Однако его использование было прекращено из-за его побочных эффектов.

Фуросемид

Он принадлежит к группе диуретиков и демонстрирует различные механизмы реакции, такие как вмешательство в процесс ионного обмена определенного белка и ингибирование определенных ферментов при определенных действиях организма. Применяется для лечения отеков, гипертонии и даже застойной сердечной недостаточности.

Бринзоламид

Фермент под названием карбоангидраза, который находится в тканях и клетках, таких как красные кровяные тельца, используется для подавления. Он работает при лечении таких состояний, как глазная гипертензия и открытоугольная глаукома.

Ссылки

1. Wikipedia. (SF). Сульфонамид (лекарство). Получено с en.wikipedia.org
2. Шрирам. (2007). Медицинская химия. Получено с books.google.co.ve
3. Jeśman C., Młudzik A. и Cybulska, M. (2011). История открытий антибиотиков и сульфаниламидов. PubMed, 30 (179): 320-2. Получено с ncbi.nlm.nih.gov
4. ScienceDirect. (SF). Сульфаниламид. Получено с sciencedirect.com
5. Чаудхари, А. Фармацевтическая химия - IV. Восстановлено с books.google.co.ve