СЕКБУТИЛ: СОСТАВ, ХАРАКТЕРИСТИКИ, НОМЕНКЛАТУРА, ФОРМИРОВАНИЕ - ХИМИЯ - 2026

Втор или втор. Представляет собой радикал или заместитель алкильную группу , полученную из п изобутан, структурный изомер с нормальной цепью бутана. Это одна из бутильных групп, наряду с изобутилом, трет-бутилом и н-бутилом, и одна из них наиболее часто остается незамеченной для тех, кто изучает органическую химию впервые.

Это потому, что secbutil вызывает путаницу при попытке запомнить или идентифицировать его, наблюдая за любой структурной формулой. Поэтому большее значение придается тербутильной или изобутильной группе, которые легче понять. Однако, зная, что он получен из н-бутана, и немного потренировавшись, вы научитесь принимать это во внимание.

Структурная формула любого соединения с втор-бутильным заместителем. Источник: Pngbot через Википедию.

На верхнем изображении вы можете увидеть втор-бутил, связанный с боковой цепью R. Обратите внимание, что это похоже на наличие н-бутильной группы, но вместо соединения R через атомы углерода на ее концах, он связан с предпоследними атомами углерода, которые 2-е. Следовательно, именно здесь происходит префикс sec -, от вторичного или вторичного, ссылаясь на этот второй углерод.

Втор-бутильное соединение может быть представлено общей формулой CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃ . Например, если R представляет собой функциональную группу ОН, то у нас будет 2-бутанол или втор-бутиловый спирт, CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH ₃ .

Номенклатура и обучение

Образование втор-бутила из н-бутана. Источник: Габриэль Боливар через Mol View.

Секбутил, как известно, является производным н-бутана, линейного изомера бутана, C ₄ H ₁₀ (слева на верхнем изображении). Поскольку R связывается с любым из двух своих предпоследних атомов углерода, рассматриваются только атомы углерода 2 и 3. Эти атомы углерода должны потерять один из двух своих атомов водорода (в красных кружках), разрывая связь CH и образуя секбутильный радикал.

Как только этот радикал будет включен или связан с другой молекулой, он станет секбутильной группой или заместителем (справа от изображения).

Обратите внимание, что R может быть связан либо с углеродом 2, либо с углеродом 3, причем оба положения эквивалентны; то есть в результате не будет структурной разницы, помимо того факта, что два атома углерода являются вторичными или вторыми. Таким образом, поместив R на углерод 2 или 3, будет создано соединение на первом изображении.

С другой стороны, стоит упомянуть, что именно под названием «секбутил» наиболее известна эта группа; однако, согласно систематической номенклатуре, его правильное название - 1-метилпропил. или 1-метилпропил. Вот почему секбутильные атомы углерода на изображении выше (справа) пронумерованы до 3, причем углерод 1 является тем, который связывается с R и CH ₃ .

Состав и характеристики

Структурно н-бутил и секбутил представляют собой одну и ту же группу, с той лишь разницей, что они связаны с R с разными атомами углерода. Н-бутил связывается с использованием первичного или первого углерода, а секбутил связывается со вторичным или вторым углеродом. В остальном они линейны и похожи.

Первые несколько раз secbutil вызывает путаницу, потому что его 2D-представление нелегко запомнить. Вместо того, чтобы пытаться представить его как привлекательную фигуру (крест, Y, нога или веер), просто знайте, что он точно такой же, как н-бутил, но связан вторым углеродом.

Таким образом, когда рассматривается любая структурная формула и принимается во внимание линейная бутильная цепь, можно сразу различать, является ли она н-бутилом или втор-бутилом.

Втор-бутил немного менее объемный, чем н-бутил, поскольку его связь на 2-м атоме углерода не позволяет ему покрывать большее молекулярное пространство. Одним из следствий этого является то, что его взаимодействия с другой молекулой менее эффективны; поэтому ожидается, что соединение с втор-бутильной группой будет иметь более низкую температуру кипения, чем соединение с н-бутильной группой.

В противном случае секбутил является гидрофобной, неполярной и ненасыщенной группой.

Примеры

Изменяя идентичность R в соединении CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃ , на любую функциональную группу, гетероатом или заданную молекулярную структуру, получают различные примеры соединений, содержащих втор-бутил.

Галогениды

Структурная формула втор-бутилхлорида. Источник: Dschanz / Общественное достояние

Когда мы заменяем R на атом галогена X, мы получаем секбутилгалогенид, CH ₃ CH (X) CH ₂ CH ₃ . На изображении выше мы видим, например, втор-бутилхлорид или 2-хлорбутан. Обратите внимание, что под атомом хлора находится прямая цепь бутана, но она присоединена к хлору с помощью вторичного углерода. То же самое относится к втор-бутилфториду, бромиду и йодиду.

Втор-бутиловый спирт

Структурная формула втор-бутилового спирта или 2-бутанола. Источник: Kado6450 / Общественное достояние

Теперь, заменяя R на ОН, мы получаем секбутиловый спирт или 2-бутанол (см. Выше). Опять же, мы имеем то же наблюдение, что и для втор-бутилхлорида. Это представление эквивалентно первому изображению, отличается только ориентацией структур.

Температура кипения втор-бутилового спирта составляет 100 ° C, а бутилового спирта (или 1-бутанола) почти 118 ° C. Это частично демонстрирует то, что обсуждалось в разделе о структурах: межмолекулярные взаимодействия слабее, когда присутствует втор-бутил, по сравнению с теми, которые обнаруживаются с н-бутилом.

Секбутиламин

Подобно секбутиловому спирту, заменяя R на NH _2, мы получаем секбутиламин или 2-бутанамин.

Секбутилацетат

Структурная формула втор-бутилацетата. Источник: Edgar181 / Общественное достояние

Заменяя R на ацетатную группу, CH ₃ CO ₂ , мы получаем секбутилацетат (верхнее изображение). Обратите внимание, что секбутил представлен не линейно, а со складками; однако он остается прикрепленным к ацетату вторым атомом углерода. Секбутил начинает терять химическое значение, потому что он связан с кислородсодержащей группой.

Пока что примеры состояли из жидких веществ. Следующее будет о твердых веществах, в которых втор-бутил составляет лишь часть молекулярной структуры.

Джокер

Структурная формула бромацила. Источник: Fvasconcellos через Википедию.

На верхнем изображении мы видим бромацил, гербицид, используемый для борьбы с сорняками, молекулярная структура которого содержит втор-бутил (справа). Обратите внимание, что секбутил теперь выглядит маленьким рядом с кольцом урацила.

Правастатин

Структурная формула правастатина. Источник: Edgar181 / Общественное достояние

Наконец, на верхнем изображении мы видим молекулярную структуру правастатина, препарата, используемого для снижения уровня холестерина в крови. Можно ли определить местонахождение секбутильной группы? Сначала ищите цепочку из четырех атомов углерода, которая расположена слева от структуры. Во-вторых, обратите внимание, что он связывается с C = O с помощью второго углерода.

Опять же, в правастатине секбутил выглядит маленьким по сравнению с остальной структурой, поэтому говорят, что он является простым заместителем.

Ссылки

1. Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р., Н. (1987). Органическая химия. 5-е издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
3. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. (10-е изд.). Wiley Plus.
4. Стивен А. Хардинджер. (2017). Иллюстрированный глоссарий органической химии: втор-бутил. Получено с: chem.ucla.edu
5. Джеймс Эшенхерст. (2020). Не будьте Futyl, изучите Butyls. Получено с: masterorganicchemistry.com
6. Wikipedia. (2020). Категория: Втор-бутиловые соединения. Получено с: commons.wikimedia.org