Метилсалицилат представляет собой химический, органическая природа, считается наиболее токсичное соединением известно среди салицилатов, несмотря на его внешний вид бесцветный и приятный запах со сладким легким прикосновением. Этот вид более известен под названием грушаное масло.
Он находится в жидком состоянии при стандартных условиях температуры и давления (25 ° C и 1 атм) и представляет собой органический сложный эфир, который в природе встречается в самых разных растениях. Из наблюдения и изучения его образования в природе можно было перейти к синтезу метилсалицилата.
Этот синтез осуществляли посредством химической реакции между сложным эфиром салициловой кислоты и ее комбинацией с метанолом. Таким образом, это соединение входит в состав шалфея, белого вина и фруктов, таких как сливы и яблоки, среди других, встречающихся в природе.
Синтетически метилсалицилат используется в производстве ароматизаторов, а также в некоторых пищевых продуктах и напитках.
Химическая структура
Химическая структура метилсалицилата состоит из двух основных функциональных групп (сложного эфира и присоединенного к нему фенола), как показано на изображении выше.
Замечено, что он состоит из бензольного кольца (которое оказывает прямое влияние на реакционную способность и стабильность соединения), происходящего от салициловой кислоты, из которой оно получено.
Чтобы назвать их по отдельности, можно сказать, что гидроксильная группа и метиловый эфир присоединены в орто (1,2) положении к вышеупомянутому кольцу.
Затем, когда группа ОН присоединяется к бензольному кольцу, образуется фенол, но группа, имеющая высшую «иерархию» в этой молекуле, представляет собой сложный эфир, придающий этому соединению определенную структуру и, следовательно, вполне определенные характеристики.
Таким образом, его химическое название представлено как метил-2-гидроксибензоат, присвоенное IUPAC, хотя при упоминании этого соединения оно используется реже.
Свойства
- Это химический вид, который относится к группе салицилатов, которые являются продуктами естественного происхождения в результате метаболизма некоторых растительных организмов.
- Имеются сведения о терапевтических свойствах салицилатов при лечении.
- Это соединение присутствует в некоторых напитках, таких как белое вино, чай, шалфей и некоторые фрукты, такие как папайя или вишня.
- Он естественным образом содержится в листьях большого количества растений, особенно в некоторых семьях.
- Он принадлежит к группе органических сложных эфиров, которые можно синтезировать в лаборатории.
- Получен в жидком состоянии, плотность которого составляет примерно 1174 г / мл при стандартных условиях давления и температуры (1 атм и 25 ° C).
- Он образует бесцветную, желтоватую или красноватую жидкую фазу, которая считается растворимой в воде (которая является неорганическим растворителем) и в других органических растворителях.
- Его температура кипения составляет около 222 ° C, а термическое разложение - от 340 до 350 ° C.
- Он имеет множество применений, от ароматизаторов в кондитерской промышленности до обезболивающих и других продуктов в фармацевтической промышленности.
- Его молекулярная формула представлена как C 8 H 8 O 3 и имеет молярную массу 152,15 г / моль.
Приложения
Благодаря своим структурным характеристикам метилсалицилат, являясь сложным метиловым эфиром, полученным из салициловой кислоты, находит широкое применение в различных областях.
Одно из основных (и наиболее известных) применений этого вещества - ароматизатор в различных продуктах: от косметической промышленности в качестве ароматизатора до пищевой промышленности в качестве ароматизатора в сладостях (жевательная резинка, конфеты, мороженое и др.).
Он также используется в косметической промышленности как согревающее средство и для массажа мышц при занятиях спортом. В последнем случае он действует как покраснение; то есть вызывает поверхностное покраснение кожи и слизистых оболочек при контакте с ними.
Таким же образом он используется в креме для местного применения из-за его обезболивающих и противовоспалительных свойств при лечении ревматических состояний.
Еще одно его применение включает использование жидкости в сеансах ароматерапии из-за характеристик эфирного масла.
В дополнение к его использованию в качестве средства защиты от ультрафиолетового излучения в солнцезащитных кремах, его свойства против света исследуются для технологических приложений, таких как производство лазерных лучей или создание видов, чувствительных к хранению информации в молекулах.
Синтез
Прежде всего, следует упомянуть, что метилсалицилат можно получить естественным путем путем перегонки ветвей некоторых растений, таких как грушанка (Gaultheria procumbens) или береза душистая (Betula Slow).
Это вещество было впервые извлечено и выделено в 1843 году благодаря ученому французского происхождения по имени Огюст Кахур; Из грушанки его в настоящее время получают путем синтеза в лабораториях и даже в коммерческих целях.
Реакция, которая происходит для получения этого химического соединения, представляет собой процесс, называемый этерификацией, при которой сложный эфир получается в результате реакции между спиртом и карбоновой кислотой. В этом случае это происходит между метанолом и салициловой кислотой, как показано ниже:
СН 3 ОН + С 7 Н 6 О 3 → С 8 Н 8 О 3 + Н 2 О
Следует отметить, что часть молекулы салициловой кислоты, которая этерифицирована гидроксильной группой (ОН) спирта, является карбоксильной группой (СООН).
Затем то, что происходит между этими двумя химическими соединениями, является реакцией конденсации, потому что молекула воды, присутствующая между реагентами, удаляется, в то время как другие реагирующие частицы конденсируются с получением метилсалицилата.
На следующем изображении показан синтез метилсалицилата из салициловой кислоты, где показаны две последовательные реакции.
Ссылки
- Wikipedia. (SF). Метил салицилат. Получено с en.wikipedia.org
- Британника, Э. (nd). Метил салицилат. Получено с britannica.com
- Совет Европы. Комитет экспертов по косметическим продуктам. (2008). Активные ингредиенты, используемые в косметике: обзор безопасности. Восстановлено с books.google.co.ve
- Дасгупта, А., Вахед, А. (2013). Клиническая химия, иммунология и лабораторный контроль качества. Получено с books.google.co.ve
- PubChem. (sf) метилсалицилат. Получено с pubchem.ncbi.nlm.nih.gov