ХИНОНЫ: СВОЙСТВА, КЛАССИФИКАЦИЯ, ПОЛУЧЕНИЕ, РЕАКЦИИ - ХИМИЯ - 2026

В хинонах являются органическими соединениями с ароматическим основанием , таким как бензол, нафталин, антрацен и фенантрен; однако они считаются сопряженными циклическими молекулами диацетона. Они возникают в результате окисления фенолов, поэтому группы C - OH окисляются до C = O.

Обычно они представляют собой цветные соединения, которые служат красителями и красителями. Они также служат основой для разработки многих лекарств.

Источник: Михал Собковский, Wikimedia Commons

Одна из производных 1,4-бензохинона (верхнее изображение) входит в состав убихинона или кофермента Q, присутствующего во всех живых существах; отсюда его название «вездесущий».

Этот кофермент участвует в функционировании электронной транспортной цепи. Этот процесс происходит во внутренней митохондриальной мембране и связан с окислительным фосфорилированием, при котором вырабатывается АТФ, основной источник энергии для живых существ.

Хиноны встречаются в природе в виде пигментов у растений и животных. Они также присутствуют во многих травах, которые традиционно используются в Китае, таких как ревень, кассия, сенна, окопник, гигантская костяшка, многоугольник и алоэ вера.

Хиноны, которые используют фенольные группы в качестве ауксохромов (гидроксихинонов), имеют различные цвета, такие как желтый, оранжевый, красновато-коричневый, фиолетовый и т. Д.

Физические и химические свойства

Ниже описаны физические и химические свойства 1,4-бензохинона. Однако, учитывая структурное сходство, которое существует между всеми хинонами, эти свойства можно экстраполировать на другие, зная их структурные различия.

Внешность

Желтоватое кристаллическое твердое вещество.

запах

Зуд раздражает.

Точка кипения

293 ° С.

Температура плавления

115,7 ° С (240,3 ° F). Следовательно, хиноны с более высокой молекулярной массой представляют собой твердые вещества с температурой плавления выше 115,7 ºC.

сублимация

Сублимировать можно даже при комнатной температуре.

Растворимость

Более 10% в эфире и этаноле.

Растворимость воды

11,1 мг / мл при 18 ° C. Хиноны в целом хорошо растворимы в воде и полярных растворителях из-за их способности принимать водородные связи (несмотря на гидрофобный компонент их колец).

плотность

3,7 (относительно воздуха, принятого за 1)

Давление газа

0,1 мм рт. Ст. При 77 ° C (25 ° C).

Самовоспламенение

1040 ° F (560 ° C).

Теплота сгорания

656,6 ккал / г. моль)

Запах (порог)

0,4 м / м ³ .

Классификация хинонов

Существует три основные группы хинонов: бензохиноны (1,4-бензохинон и 1,2-бензохинон), нафтохиноны и антрахиноны.

Бензохиноны

Все они имеют общее бензольное кольцо с группами C = O. Примеры бензохинонов: эмбелин, рапанон и примин.

Нафтохиноны

Структурной основой нафтохинонов, как следует из их названия, является нафтеновое кольцо, то есть они являются производными нафталина. Примеры нафтохинонов: плюмбагин, законсона, юглон и лапахол.

Антрахиноны

Антрахиноны характеризуются наличием антраценового кольца в качестве структурной основы; то есть набор из трех бензольных колец, связанных своими сторонами. Примеры антрахинонов: барбалоин, ализарин и хризофанол.

получение

Бензохинон

-Бензохинон может быть получен окислением 1,4-дигидробензола хлоратом натрия в присутствии пентоксида диванадия в качестве катализатора и серной кислоты в качестве растворителя.

-Бензохинон также получают окислением анилина диоксидом или хроматом марганца в качестве окислителей в растворе кислоты.

-Бензохинон образуется в процессе окисления гидрохинона, например, в реакции бензохинона с перекисью водорода.

Нафтохинон

Нафтохинон синтезируется окислением нафталина оксидом хрома в присутствии спирта.

Антрахинон

-Антрахинон синтезируется путем конденсации бензола с фталевым ангидридом в присутствии AlCl ₃ (ацилирование Фриделя-Крафтса) с образованием О-бензоилбензойной кислоты, которая подвергается процессу ацилирования с образованием антрахинона.

-Антрахинон получают окислением антрацена хромовой кислотой в 48% серной кислоте или окислением воздухом в паровой фазе.

Реакции

- Восстановители, такие как серная кислота, хлорид олова или йодистоводородная кислота, действуют на бензохинон, превращая его в гидрохинон.

-Также раствор йодида калия восстанавливает раствор бензохинона до гидрохинона, который может снова окисляться нитратом серебра.

-Хлор и хлорирующие агенты, такие как хлорат калия, в присутствии соляной кислоты образуют хлорированные производные бензохинона.

- 1,2-бензохинон конденсируется с О-фенилдиамином с образованием хиноксалинов.

-Бензохинон используется в качестве окислителя в реакциях органической химии.

-В синтезе Бейли-Шолля (1905) антрахинон конденсируется с глицерином с образованием безантрена. На первом этапе хинон восстанавливается медью с серной кислотой в качестве среды. Карбонильная группа превращается в метиленовую группу, и затем добавляется глицерин.

Функции и использование

Витамин К

Витамин K ₁ (филлохинон), образованный объединением производного нафтохинона с боковой цепью алифатического углеводорода, играет центральную роль в процессе коагуляции; поскольку он вмешивается в синтез протромбина, фактора свертывания крови.

Убихинон

Убихинон, или цитохром Q, образуется из производного пбензохинона, присоединенного к боковой цепи алифатического углеводорода.

Он участвует в электронной транспортной цепи в аэробных условиях в сочетании с синтезом АТФ в митохондриях.

Бензохиноны

-Эмбеллин - это краситель, который используется для окрашивания шерсти в желтый цвет. Кроме того, при окрашивании используется ализарин (антрахинон).

-Щелочной раствор 1,4-бензолдиола (гидрохинона) и сульфата натрия используется в качестве проявителя, который действует на активированные частицы бромида серебра, превращая их в металлическое серебро, которое представляет собой негатив фотографий.

Пластохинон

Пластохинон является частью цепи переноса электронов между фотосистемами I и II, которые участвуют в фотосинтезе растений.

Нафтохиноны

-Простейшие из родов Leishmania, Trypanosome и Toxoplasma проявляют чувствительность к нафтохинону, присутствующему в росянке (D. lycoides).

-Плумбагин - это нафтохинон, который используется для успокоения ревматической боли, а также обладает спазмолитическим, антибактериальным и противогрибковым действием.

-Нафтохинон, называемый лапахолом, обладает противоопухолевым, противомалярийным и противогрибковым действием.

-2,3-дихлор-1,4-нафтохинон обладает противогрибковым действием. Ранее он использовался в сельском хозяйстве для борьбы с вредителями и в текстильной промышленности.

- Синтезирован антибиотик фумахинон, который проявляет избирательную активность против грамположительных бактерий, особенно в отношении Streptomyces fumanus.

-Есть нафтохиноны, которые оказывают угнетающее действие на Plasmodium sp. Производные нафтохинона были синтезированы с противомалярийной эффективностью в четыре раза выше, чем хинин.

-Лавсона - пигмент, выделенный из листьев и стебля хны. Имеет оранжевую окраску и используется для окрашивания волос.

-Юглона, получаемая из листьев и скорлупы грецкого ореха, используется при окрашивании древесины.

Ссылки

1. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10- ^е изд.). Wiley Plus.
2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
3. Wikipedia. (2018). Хинон. Получено с: en.wikipedia.org
4. PubChem. (2018). Доцебенон. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Джон Д. Роберт и Марджори К. Касерио. (2018). Хиноны. Химия LibreTexts. Получено с: chem.libretexts.org
6. Лопес Л., Ллувия Итцель, Лейва, Элиза и Гарсия де ла Крус, Рамон Фернандо. (2011). Нафтохиноны: больше, чем натуральные пигменты. Мексиканский журнал фармацевтических наук, 42 (1), 6-17. Получено с: scielo.org.mx