НИТРИЛЫ: СВОЙСТВА, НОМЕНКЛАТУРА, ПРИМЕНЕНИЕ, ПРИМЕРЫ - ХИМИЯ - 2026

В нитрилах являются теми органическими соединениями , которые имеют функциональную группу , CN, к которой он также называют как цианогруппы, или цианид по отношению к неорганической химии. Алифатические нитрилы представлены общей формулой RCN, а ароматические нитрилы - формулой ArCN.

Хотя цианистый водород, HCN и соли цианида металлов являются высокотоксичными соединениями, это не совсем то же самое с нитрилами. Группа CN в углеродном скелете любого типа (разветвленная, линейная, ароматическая и т. Д.) Ведет себя по диагонали иначе, чем цианид-анион CN ^- .

Общая формула алифатического нитрила. Источник: Benjah-bmm27 через Википедию.

Нитрилы широко распространены в мире пластмасс, так как некоторые из них являются производными акрилонитрила, CH ₂ CHCN, нитрила, с которым синтезируются полимеры, такие как нитрильные каучуки, используемые для изготовления хирургических или лабораторных перчаток. Также нитрилы присутствуют во многих натуральных и фармацевтических продуктах.

С другой стороны, нитрилы являются предшественниками карбоновых кислот, поскольку их гидролиз представляет собой альтернативный метод синтеза для получения последних.

Характеристики и свойства

Структура

Молекулярные структуры нитрилов меняются в зависимости от идентичности R или Ar в соединениях RCN или ArCN соответственно.

Однако геометрия группы CN линейна из-за ее тройной связи C≡N, которая является продуктом sp-гибридизации. Таким образом, атомы CC≡N расположены на одной линии. Помимо этих атомов, может существовать любая структура.

полярность

Нитрилы являются полярными соединениями, так как азот группы CN очень электроотрицателен и притягивает к себе электроны. Следовательно, они имеют более высокие температуры плавления или кипения, чем их алкановые аналоги.

Например, ацетонитрил, CH ₃ CN, представляет собой жидкость, которая кипит при 82ºC; в то время как этан, CH ₃ CH ₃ , представляет собой газ, который кипит при -89 ºC. Поэтому обратите внимание на большое влияние, которое группа CN оказывает на межмолекулярные взаимодействия.

То же самое относится и к более крупным соединениям: если они имеют одну или несколько групп CN в своей структуре, вполне вероятно, что их полярность увеличивается, и они больше похожи на полярные поверхности или жидкости.

основность

Можно подумать, что из-за высокой полярности нитрилов они являются относительно сильными основаниями по сравнению с аминами. Однако необходимо учитывать ковалентные связи C≡N и тот факт, что и углерод, и водород имеют sp-гибридизацию.

Основность RCN: она представлена ​​акцептом протона, который обычно исходит из воды:

RCN: + H ₂ O ⇌ RCNH ⁺ + OH ^-

Для протонирования RCN: свободная пара электронов на азоте должна образовывать связь с ионом H ⁺ . Но есть недостаток: sp-гибридизация азота делает его слишком электроотрицательным, настолько, что он очень сильно притягивает эту пару электронов и даже не позволяет ей образовывать связь.

Поэтому говорят, что электронная пара азота sp недоступна, и что основность нитрилов очень низкая. На самом деле нитрилы в миллионы раз менее щелочны, чем амины.

Реактивность

К наиболее представительным реакциям нитрилов мы относим их гидролиз и восстановление. Этот гидролиз опосредуется кислотностью или основностью водной среды, в результате чего образуется карбоновая кислота или карбоксилатная соль соответственно:

RCN + 2H ₂ O + HCl → RCOOH + NH ₄ Cl

RCN + H ₂ O + NaOH → RCOONa + NH ₃

В процессе также образуется амид.

Нитрилы восстанавливаются до аминов с использованием водорода и металлических катализаторов:

RCN → RCH ₂ NH ₂

Номенклатура

В соответствии с номенклатурой IUPAC, нитрилы называются добавлением суффикса -нитрил к названию алкановой цепи, из которой он образован, включая также углерод цианогруппы. Таким образом, CH ₃ CN называется этанонитрилом, а CH ₃ CH ₂ CH ₂ CN - бутанонитрилом.

Точно так же они могут быть названы, начиная с названия карбоновой кислоты, из которой исключено слово «кислота», а суффиксы -ico или -oic заменены суффиксом -онитрил. Например, для CH ₃ CN это будет ацетонитрил (из уксусной кислоты); для C ₆ H ₅ CN это будет бензонитрил (из бензойной кислоты); и для (CH ₃ ) ₂ CHCN - 2-метилпропаннитрил.

В качестве альтернативы, если рассматривать названия алкильных заместителей, нитрилы могут быть упомянуты с использованием слова «цианид». Например, CH ₃ CN тогда будет называться метилцианидом, а (CH ₃ ) ₂ CHCN - изопропилцианидом.

Приложения

Нитрилы входят в состав натуральных продуктов, они содержатся в горьком миндале, костях различных фруктов, морских животных, растений и бактерий.

Его группы CN составляют структуры цианогенных липидов и гликозидов, биомолекул, которые при разложении выделяют цианистый водород, HCN, очень ядовитый газ. Следовательно, они имеют неизбежное биологическое применение для определенных существ.

Ранее было сказано, что группы CN придают молекулам большую полярность и на самом деле не остаются незамеченными, когда присутствуют в соединениях с фармакологической активностью. Такие нитриловые препараты использовались для борьбы с гипергликемией, раком груди, диабетом, психозами, депрессией и другими расстройствами.

Помимо того, что они играют важную роль в биологии и медицине, в промышленности они производят небольшое количество нитриловых пластиков, из которых изготавливаются хирургические и лабораторные перчатки, уплотнения для автомобильных деталей, шланги и прокладки из-за их устойчивости к коррозии и смазкам. материалы, такие как посуда, музыкальные инструменты или блоки Lego.

Примеры нитрилов

Далее, наконец, будут перечислены некоторые примеры нитрилов.

Нитриловые каучуки

Молекулярная структура сополимера акрилонитрил-бутадиен. Источник: Клевер через Википедию.

Нитриловый каучук, из которого сделаны вышеупомянутые перчатки и жиростойкие материалы, представляет собой сополимер, состоящий из акрилонитрила и бутадиена (см. Выше). Обратите внимание, насколько линейно выглядит группа CN.

Циамемазин

Молекулярная структура циамемазина. Источник: Epop / Public domain

Циамемазин является примером нитрила в аптеке, который используется в качестве антипсихотического средства, в частности, для лечения тревожных расстройств и шизофрении. Снова отметим линейность группы CN.

Циталопрам

Другой нитрильный препарат - циталопрам, используемый в качестве антидепрессанта.

Амигдалин

Молекулярная структура амигдалина. Источник: Весалиус / Общественное достояние

Амигдалин - это пример цианогенного гликозида. Он содержится в горьком миндале, сливе, абрикосах и персиках. Обратите внимание, насколько маленькой выглядит группа CN по сравнению с остальной структурой; даже в этом случае его простого присутствия достаточно, чтобы придать этому углеводу уникальную химическую идентичность.

Ссылки

1. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. (10- ^е изд.). Wiley Plus.
2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
3. Моррисон и Бойд. (1987). Органическая химия. (Издание пятое). Аддисон-Уэсли Ибероамерикана.
4. Wikipedia. (2020). Нитрил. Получено с: en.wikipedia.org
5. Химия LibreTexts. (05 июня 2019 г.). Химия нитрилов. Получено с: chem.libretexts.org
6. Джим Кларк. (2016). Гидролиз нитрилов. Получено с: chemguide.co.uk
7. Айви Роуз Холистик. (2020). Название нитрилов. Получено с: ivyroses.com
8. Херман Фернандес. (SF). Номенклатура нитрила: Правила ИЮПАК. Получено с: quimicaorganica.org