АМФИПАТИЧЕСКИЕ МОЛЕКУЛЫ: СТРОЕНИЕ, ХАРАКТЕРИСТИКИ, ПРИМЕРЫ - ХИМИЯ - 2026

В амфипатических или амфифильных молекулах являются те , которые могут чувствовать сродство или отталкивание в то же время для данного растворителя. По химическому составу растворители подразделяются на полярные и неполярные; гидрофильный или гидрофобный. Таким образом, эти типы молекул могут «любить» воду, а также «ненавидеть» ее.

Согласно предыдущему определению, это возможно только одним способом: эти молекулы должны иметь полярные и неполярные области внутри своей структуры; Либо они распределены более или менее однородно (как, например, в случае с белками), либо неоднородно локализованы (в случае поверхностно-активных веществ)

Пузырьки - физическое явление, вызванное снижением поверхностного натяжения на границе раздела воздух-жидкость из-за действия поверхностно-активного вещества, которое является амфифильным соединением. Источник: Pexels.

Поверхностно-активные вещества, также называемые детергентами, являются, пожалуй, самыми известными амфипатическими молекулами с незапамятных времен. С тех пор, как человек был очарован странной физиономией пузыря, озабоченный приготовлением мыла и чистящих средств, он снова и снова сталкивался с феноменом поверхностного натяжения.

Наблюдать за пузырем - это то же самое, что наблюдать за «ловушкой», стенки которой, образованные выравниванием амфипатических молекул, удерживают газообразное содержание воздуха. Их сферические формы являются наиболее математически и геометрически стабильными, поскольку они минимизируют поверхностное натяжение на границе раздела воздух-вода.

Тем не менее, обсуждались две другие характеристики амфипатических молекул: они имеют тенденцию к ассоциации или самосборке, а также некоторые более низкие поверхностные натяжения в жидкостях (те, которые могут это делать, называются поверхностно-активными веществами).

В результате высокой тенденции к ассоциации эти молекулы открывают поле для морфологического (и даже архитектурного) изучения своих наноагрегатов и супрамолекул, из которых они состоят; с целью разработки соединений, которые можно функционализировать и неизмеримо взаимодействовать с клетками и их биохимическими матрицами.

Структура

Общая структура амфипатической молекулы. Источник: Габриэль Боливар.

Говорят, что амфифильные или амфипатические молекулы имеют полярную область и аполярную область. Неполярная область обычно состоит из насыщенной или ненасыщенной углеродной цепи (с двойными или тройными связями), которая представлена ​​как «аполярный хвост»; сопровождается «полярной головкой», в которой находятся наиболее электроотрицательные атомы.

Верхняя общая структура иллюстрирует комментарии в предыдущем абзаце. Полярная головка (пурпурная сфера) может представлять собой функциональные группы или ароматические кольца, которые имеют постоянные дипольные моменты, а также способны образовывать водородные связи. Поэтому там должно быть самое высокое содержание кислорода и азота.

В этой полярной головке также могут быть ионные, отрицательные или положительные заряды (или оба одновременно). Эта область демонстрирует высокое сродство к воде и другим полярным растворителям.

С другой стороны, аполярный хвост, учитывая его преобладающие связи CH, взаимодействует через силы лондонского рассеяния. Эта область отвечает за то, что амфипатические молекулы также проявляют сродство к жирам и неполярным молекулам в воздухе (N ₂ , CO ₂ , Ar и т. Д.).

В некоторых текстах по химии модель верхней структуры сравнивается с формой леденца на палочке.

Межмолекулярные взаимодействия

Когда амфипатическая молекула вступает в контакт с полярным растворителем, например с водой, ее участки оказывают различное воздействие на молекулы растворителя.

Прежде всего, молекулы воды стремятся сольватировать или гидратировать полярную голову, держась подальше от аполярного хвоста. В этом процессе создается молекулярный беспорядок.

Между тем, молекулы воды вокруг аполярного хвоста имеют тенденцию располагаться, как если бы они были маленькими кристаллами, что позволяет им минимизировать отталкивание. В этом процессе создается молекулярный порядок.

Между нарушениями и порядками наступит момент, когда амфипатическая молекула будет стремиться взаимодействовать с другой, что приведет к гораздо более стабильному процессу.

Miscellas

К обоим можно будет приблизиться через их аполярные хвосты или полярные головы таким образом, чтобы в первую очередь взаимодействовали связанные области. Это то же самое, что представить, что два «фиолетовых леденца на палочке» на верхнем изображении приближаются, переплетая свои черные хвосты или соединяя свои две фиолетовые головы.

Так начинается интересный феномен ассоциации, при котором несколько из этих молекул соединяются последовательно. Они связаны не произвольно, а в соответствии с рядом структурных параметров, которые в конечном итоге изолируют неполярные хвосты в своего рода «аполярное ядро», а полярные головки обнажают как полярную оболочку.

Тогда говорят, что родилась сферическая мисцела. Однако во время образования мисцелы существует предварительная стадия, состоящая из так называемого липидного бислоя. Эти и другие являются одними из многих макроструктур, которые могут принимать амфифильные молекулы.

Характеристики амфипатических молекул

ассоциация

Сферический сборник, образованный амфипатическими молекулами. Источник: Габриэль Боливар.

Если принять аполярные хвосты за черные единицы, а полярные головы за фиолетовые, станет понятно, почему на верхнем изображении кора мисцелы фиолетовая, а ее ядро ​​- черное. Ядро неполярно, и его взаимодействия с молекулами воды или растворителя нулевые.

Если, с другой стороны, растворитель или среда неполярны, именно полярные головки будут испытывать отталкивание, и, следовательно, они будут расположены в центре мисцеллы; то есть он перевернут (A, нижнее изображение).

Различные типы смешанных структур или морфологий. Источник: Габриэль Боливар.

Обнаружено, что перевернутая смесь имеет черную аполярную оболочку и пурпурное полярное ядро. Но до того, как образовались мисцеллы, обнаруживаются амфифильные молекулы, индивидуально изменяющие порядок молекул растворителя. При повышенной концентрации они начинают объединяться в одно- или двухслойную структуру (B).

От точки B пластинки начинают изгибаться, образуя пузырек D. Другая возможность, в зависимости от формы аполярного хвоста по отношению к его полярной головке, состоит в том, что они объединяются, давая начало цилиндрической мисцелле (C).

Наноагрегаты и супрамолекулы

Таким образом, существует пять основных структур, которые раскрывают фундаментальную характеристику этих молекул: их высокую тенденцию к ассоциации и самоорганизации в супрамолекулы, которые объединяются с образованием наноагрегатов.

Таким образом, амфифильные молекулы встречаются не по отдельности, а в ассоциации.

физический

Амфипатические молекулы могут быть нейтральными или заряженными ионами. Те, у кого есть отрицательный заряд, имеют атом кислорода с отрицательным формальным зарядом в полярной голове. Некоторые из этих атомов кислорода происходят из функциональных групп, таких как -COO ^- , -SO ₄ ^- , -SO ₃ ^- или -PO ₄ ^- .

Что касается положительных зарядов, они обычно приходят из аминов, RNH ₃ ⁺ .

Наличие или отсутствие этих зарядов не меняет того факта, что эти молекулы обычно образуют твердые кристаллические вещества; или, если они относительно легкие, их можно найти в виде масел.

Примеры

Некоторые примеры амфипатических или амфифильных молекул будут упомянуты ниже:

-Фофолипиды: фосфатидилэтаноламин, сфингомиелин, фосфатидилсерин, фосфатидилхолин.

-Холестерин.

-Glucolipids.

-Лаурилсульфат натрия.

-Белки (они амфифильные, но не поверхностно-активные).

-Фенольные жиры: карданол, кардол и анакардиальная кислоты.

-Цетилтриметиламмонийбромид.

-Жирные кислоты: пальмитиновая, линолевая, олеиновая, лауриновая, стеариновая.

-Спирты с длинной цепью: 1-додеканол и другие.

-Амфифильные полимеры: такие как этоксилированные фенольные смолы.

Приложения

Клеточные мембраны

Одним из наиболее важных следствий способности этих молекул связываться является то, что они образуют своего рода стену: липидный бислой (B).

Этот бислой расширяется для защиты и регулирования входа и выхода соединений в клетки. Он динамичен, так как его аполярные хвосты вращаются, помогая амфипатическим молекулам двигаться.

Аналогичным образом, когда эта мембрана прикреплена к двум концам, чтобы иметь ее вертикальное положение, она используется для измерения ее проницаемости; Таким образом, ценные данные для дизайна биологических материалов и синтетических мембран получены в результате синтеза новых амфипатических молекул с различными структурными параметрами.

Диспергаторы

В нефтяной промышленности эти молекулы и синтезированные из них полимеры используются для диспергирования асфальтенов. Основное внимание в этом приложении уделяется гипотезе о том, что асфальтены состоят из коллоидного твердого вещества с высокой тенденцией к флокуляции и осаждению в виде коричнево-черного твердого вещества, что вызывает серьезные экономические проблемы.

Амфипатические молекулы помогают удерживать асфальтены в диспергированном состоянии в течение более длительного времени перед лицом физико-химических изменений в нефти.

Эмульгаторы

Эти молекулы помогают смешиваться двум жидкостям, которые не могут быть смешаны в обычных условиях. Например, в мороженом они помогают воде и воздуху образовывать части одного твердого вещества вместе с жиром. Среди наиболее широко используемых эмульгаторов для этой цели - эмульгаторы, полученные из пищевых жирных кислот.

Моющие средства

Амфифильная природа этих молекул используется для улавливания жиров или неполярных примесей, которые затем одновременно смываются полярным растворителем, таким как вода.

Подобно примеру пузырьков, в которых был задержан воздух, детергенты улавливают жир в своих мицеллах, которые, имея полярную оболочку, эффективно взаимодействуют с водой для удаления грязи.

Антиоксиданты

Полярные головки имеют жизненно важное значение, поскольку они определяют множество применений, которые эти молекулы могут иметь в организме.

Если они обладают, например, набором ароматических колец (включая производные фенольного кольца) и полярных колец, способных нейтрализовать свободные радикалы, то это будут амфифильные антиоксиданты; и если они также не обладают токсическим действием, тогда на рынке появятся новые антиоксиданты.

Ссылки

1. Альбертс Б., Джонсон А., Льюис Дж. И др. (2002). Молекулярная биология клетки. 4-е издание. Нью-Йорк: наука о гирляндах; Липидный бислой. Получено с: ncbi.nlm.nih.gov
2. Цзяньхуа Чжан. (2014). Амфифильные молекулы. Springer-Verlag Berlin Heidelberg, E. Droli, L. Giorno (ред.), Encyclopedia of Membranes, DOI 10.1007 / 978-3-642-40872-4_1789-1.
3. - сказал Джозеф. (2019). Определение амфипатических молекул. Учиться. Получено с: study.com
4. Ленингер, А.Л. (1975). Биохимия. (2-е издание). Worth Publishers, inc.
5. Мэтьюз, К. К., ван Холде, К. Э. и Ахерн, К. Г. (2002). Биохимия. (3-е издание). Пирсон Аддисон Уешли.
6. Хельменстин, Энн Мари, доктор философии. (31 марта 2019 г.). Что такое поверхностно-активное вещество? Получено с: thinkco.com
7. Доменико Ломбардо, Михаил А. Киселев, Salvatore Magazù и Пьетро Каландра (2015). Самосборка амфифилов: основные концепции и перспективы супрамолекулярных подходов. Успехи физики конденсированного состояния, т. 2015 г., идентификатор статьи 151683, 22 страницы, 2015 г. doi.org/10.1155/2015/151683.
8. Ананканбиль С., Перес Б., Фернандес И., Магдалена К. Видзисз, Ван З., Матеус Н. и Го З. (2018). Новая группа синтетических фенолсодержащих амфифильных молекул для многоцелевого применения: физико-химическая характеристика и исследование клеточной токсичности. Научные сообщения том 8, Номер статьи: 832.