МЕТОКСИЭТАН: СТРУКТУРА, СВОЙСТВА, ПОЛУЧЕНИЕ, ПРИМЕНЕНИЕ, РИСКИ - ХИМИЯ - 2026

Метоксиэтан представляет собой органическое соединение семейства эфиров или алкоголятов. Его химическая формула - CH ₃ OCH ₂ CH ₃ . Его также называют метилэтиловым эфиром или этилметиловым эфиром. Это газообразное соединение при комнатной температуре, и его молекула имеет две метильные группы –CH ₃ , одна непосредственно присоединена к кислороду, а другая принадлежит этилу –CH ₂ CH ₃ .

Метоксиэтан - бесцветный газ, растворимый в воде и смешивающийся с эфиром и этиловым спиртом. Будучи эфиром, это соединение с низкой реакционной способностью, однако оно может реагировать при высоких температурах с некоторыми концентрированными кислотами.

Метоксиэтан или метилэтиловый эфир. Автор: Марилу Стеа

Обычно его получают так называемым синтезом Вильямсона, который включает использование алкоксида натрия и алкилйодида. В свою очередь, его разложение было изучено в различных условиях.

Метоксиэтан используется в исследовательских лабораториях с различными целями, например, при исследовании полупроводниковых наноматериалов или при наблюдении межзвездного вещества в созвездиях и больших молекулярных облаках Вселенной.

Фактически, благодаря очень чувствительным телескопам (интерферометрам) он был обнаружен в определенных местах межзвездного пространства.

Структура

Соединение метоксиэтана имеет метильную группу -CH ₃ и этильную группу -CH ₂ CH _3, обе присоединены к кислороду.

Как видно, в этой молекуле есть две метильные группы, одна из которых связана с кислородом CH ₃ -O, а другая принадлежит этил- CH ₂ -CH ₃ .

В основном или более низком энергетическом состоянии метильная группа –CH ₂ –CH ₃ находится в транс-положении по отношению к метилу, связанному с кислородом, то есть в диаметрально противоположном месте, принимая связь CH ₂ –O в качестве ссылки . Вот почему его иногда называют транс-этилметиловым эфиром.

Структура трансэтилметилового эфира в 3D. Черный: карбон. Белый: водород. Красный: кислород. Связь между кислородом и -CH ₂ - может вращаться, и в этом случае два -CH ₃ будут ближе друг к другу. Бен Миллс и Джинто. Источник: Wikipedia Commons.

Эта молекула может претерпевать скручивание в связи CH ₂ –O, которое помещает метил в пространственное положение, отличное от транс-группы, метил-CH ₃ группы расположены очень близко друг к другу, и это скручивание генерирует энергетический переход, обнаруживаемый приборами. чувствительны.

Номенклатура

- Метоксиэтан.

- Метилэтиловый эфир.

- транс-этилметиловый эфир (в основном в англоязычной литературе, перевод с английского транс-этилметиловый эфир).

Физические свойства

Физическое состояние

Бесцветный газ

Молекулярный вес

60,096 г / моль

Температура плавления

-113,0 ºC

Точка кипения

7,4 ºC

Точка возгорания

1,7 ºC (метод закрытой чашки).

Температура самовоспламенения

190 ºC

Конкретный вес

0,7251 при 0 ºC / 0 ºC (менее плотный, чем вода, но тяжелее воздуха).

Показатель преломления

1,3420 при 4 ºC

Растворимость

Растворим в воде: 0,83 моль / л

Растворим в ацетоне. Смешивается с этиловым спиртом и этиловым эфиром.

Химические свойства

Метоксиэтан - простой эфир, поэтому он относительно инертен. Связь углерод-кислород-углерод C-O-C очень устойчива по отношению к основаниям, окислителям и восстановителям. Происходит только его разложение кислотами, но это происходит только в жестких условиях, то есть при концентрированных кислотах и ​​высоких температурах.

Однако он склонен к окислению в присутствии воздуха с образованием нестабильных пероксидов. Если контейнеры, содержащие его, подвергаются воздействию тепла или огня, контейнеры сильно взорвутся.

Тепловое разложение

Когда метоксиэтан нагревается от 450 до 550 ° C, он разлагается на ацетальдегид, этан и метан. Эта реакция катализируется присутствием этилиодида, который обычно присутствует в лабораторных образцах метоксиэтана, потому что он используется для его получения.

Фотосенсибилизированное разложение

Метоксиэтан, облученный ртутной лампой (длина волны 2537 Å), разлагается с образованием широкого спектра соединений, среди которых: водород, 2,3-диметоксибутан, 1-этокси-2-метоксипропан и метилвиниловый эфир. ,

Конечные продукты зависят от времени облучения образца, поскольку по мере продолжения облучения те, которые первоначально образуются, позже образуют новые соединения.

При увеличении времени облучения также могут образоваться следующие вещества: пропан, метанол, этанол, ацетон, 2-бутанон, монооксид углерода, этил-н-пропиловый эфир и метил-втор-бутиловый эфир.

получение

Являясь несимметричным эфиром, метоксиэтан может быть получен реакцией между метоксидом натрия CH ₃ ONa и этилиодидом CH ₃ CH ₂ I. Этот тип реакции называется синтезом Вильямсона.

Получение метоксиэтана с помощью синтеза Вильямсона. Автор: Марилу Стеа.

После проведения реакции смесь перегоняют, чтобы получить эфир.

Его также можно получить, используя этоксид натрия CH ₃ CH ₂ ONa и метилсульфат (CH ₃ ) ₂ SO ₄ .

Место во вселенной

Трансэтилметиловый эфир был обнаружен в межзвездной среде в таких регионах, как созвездие Ориона KL и в гигантском молекулярном облаке W51e2.

Созвездие Ориона, где наблюдаются молекулярные облака. Рохелио Берналь Андрео. Источник: Wikipedia Commons.

Обнаружение этого соединения в межзвездном пространстве вместе с анализом его распространенности помогает при построении моделей межзвездной химии.

Использование метоксиэтана

Метоксиэтан или метилэтиловый эфир в основном используется в лабораторных экспериментах для научных исследований.

Для исследований межзвездной материи

Метоксиэтан представляет собой органическую молекулу с внутренним вращением и представляет собой химическое соединение, представляющее интерес для изучения межзвездного вещества.

Внутреннее вращение его метильных групп вызывает энергетические переходы в микроволновом диапазоне.

Следовательно, они могут быть обнаружены высокочувствительными телескопами, такими как Atacama Large Millimeter / submillimeter Array или ALMA.

Внешний вид части большой астрономической обсерватории ALMA. ESO / Хосе Франсиско Сальгадо (josefrancisco.org). Источник: Wikipedia Commons.

Благодаря внутреннему вращению и большим космическим обсерваториям трансметилэтиловый эфир был обнаружен в созвездии Ориона и в гигантском молекулярном облаке W51e2.

Вывести химические превращения в различных областях исследований.

Некоторые исследователи наблюдали образование метоксиэтана или метилэтилового эфира, когда смесь этилена CH ₂ = CH ₂ и метанола CH ₃ OH облучают электронами .

Механизм реакции заключается в образовании радикала CH ₃ O •, который атакует двойную связь, богатую электронами CH ₂ = CH ₂ . Образующийся аддукт CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₂ • улавливает водород из CH ₃ OH и образует метилэтиловый эфир CH ₃ -O-CH ₂ -CH ₃ .

Изучение этого типа реакций, вызванных облучением электронами, полезно в области биохимии, поскольку было установлено, что они могут вызывать повреждение ДНК, или в области металлоорганической химии, поскольку она способствует образованию наноструктур.

Кроме того, известно, что при взаимодействии электромагнитного излучения или излучения твердых частиц с конденсированным веществом в космосе образуется большое количество вторичных электронов.

Таким образом, считается, что эти электроны могут инициировать химические превращения в веществе межзвездной пыли. Отсюда важность изучения метилэтилового эфира в этих реакциях.

Возможное использование в полупроводниках

Используя методы компьютерных расчетов, некоторые ученые обнаружили, что метоксиэтан или метилэтиловый эфир могут адсорбироваться графеном, легированным галлием (Ga) (обратите внимание, что адсорбция отличается от абсорбции).

Графен - это наноматериал, состоящий из атомов углерода, расположенных в гексагональной структуре.

Микроскопический вид графена. Майдо Мерисалу. Источник: Wikipedia Commons.

Адсорбция метоксиэтана на легированном графене происходит за счет взаимодействия между кислородом в эфире и атомом галлия на поверхности наноматериала. Благодаря этой адсорбции происходит чистый перенос заряда от эфира к галлию.

После адсорбции метилэтилового эфира и из-за этого переноса заряда легированный галлием графен проявляет свойства полупроводника p-типа.

риски

Метоксиэтан легко воспламеняется.

При контакте с воздухом он имеет тенденцию к образованию нестабильных и взрывоопасных пероксидов.

Ссылки

1. Национальная медицинская библиотека США. (2019). Этилметиловый эфир. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Ирвин WM (2019) Этилметиловый эфир (C ₂ H ₅ OCH ₃ ). В: Gargaud M. et al. (ред.) Энциклопедия астробиологии. Шпрингер, Берлин, Гейдельберг. Восстановлено с link.springer.com.
3. В-третьих, B. et al. (2015). Поиск трансэтилметилового эфира в Orion KL. Астрономия и астрофизика. 582, Л1 (2015). Восстановлено с ncbi.nlm.nih.gov.
4. Filseth, SV (1969). Фотосенсибилизированное разложение метилэтилового эфира на ртуть 6 ( ³ P ₁ ). Журнал физической химии. Том 73, номер 4, апрель 1969 г., 793-797. Восстановлено с pubs.acs.org.
5. Казанова, Дж. (1963). Подготовка студентов и манипуляции с газо-метилэтиловым эфиром. Журнал химического образования. Том 40, номер 1, январь 1963 г. Восстановлено с pubs.acs.org.
6. Юре, В. и Янг, Дж. Т. (1933a). О механизме газовых реакций. I. Термическое разложение метилэтилового эфира. Журнал физической химии, Том XXXVII, № 9: 1169-1182. Восстановлено с pubs.acs.org.
7. Юр В. и Янг Дж. Т. (1933b). О механизме газовых реакций. II. Гомогенный катализ при разложении метилэтилового эфира. Журнал физической химии, 37, 9, 1183-1190. Восстановлено с pubs.acs.org.
8. Shokuhi Rad, A. et al. (2017). DFT Исследование адсорбции диэтилового, этилметилового и диметилового эфиров на поверхности легированного галлием графена. Прикладная наука о поверхности. Том 401, 15 апреля 2017 г., страницы 156-161. Восстановлено с sciencedirect.com.
9. Schmidt, F. et al. (2019). Электронно-индуцированное образование этилметилового эфира в конденсированных смесях метанола и этилена. J. Phys. Chem. A 2019, 123, 1, 37-47. Восстановлено с pubs.acs.org.