ОМЫЛЯЕМЫЕ ЛИПИДЫ: ХАРАКТЕРИСТИКИ, СТРУКТУРА, ФУНКЦИИ, ПРИМЕРЫ - БИОЛОГИЯ - 2025

В омылению липиды являются те липиды , имеющие функциональную группу сложного эфира , может быть гидролизован в щелочных условиях. Омыляемые липиды - это воски, фосфолипиды, триглицериды и сфинголипиды.

Химический процесс щелочного гидролиза сложных эфиров в присутствии основания в водном растворе (NaOH или KOH) известен как омыление. Эта реакция заключается в разрыве углеродно-кислородной связи, которая «удерживает» кислотную и спиртовую части сложного эфира.

Изображение jacqueline macou с www.pixabay.com

Омыление - это процесс получения карбоксилированных солей, которые являются сырьем для производства мыла, которое мы ежедневно используем для личной или домашней гигиены.

Омыление липидов приводит к высвобождению молекул глицерина и солей их жирных кислот.

Омыление или гидролиз липида (Источник: версия SVG: WhiteTimberwolf Версия PNG: Брайан Дерксен, Х. Падлецкас / общественное достояние, через Wikimedia Commons)

Принимая во внимание тот факт, что липиды, из которых состоят ткани как животных, так и растений, по большей части являются омыляющимися липидами, на протяжении всей истории человек использовал различные природные источники для получения мыльных веществ с различными свойствами. бытовые и промышленные коммуникации.

Традиционно использовались бычий жир (говяжий жир) и отбеливатель (зола, нечистый источник КОН), однако в настоящее время используются животные и растительные жиры разных типов, а в качестве щелочи обычно используется карбонат натрия.

Характеристики и структура омыляемых липидов

Омыляемые липиды, как уже упоминалось, представляют собой воски, фосфолипиды, триглицериды и сфинголипиды. Как и все известные в природе липиды, это амфипатические молекулы, то есть молекулы с полярным (гидрофильным) концом и аполярным (гидрофобным) концом.

Со структурной точки зрения аполярная часть омыляемых липидов состоит из одной или двух цепей жирных кислот разной длины и разной степени насыщения, которые могут быть или не быть разветвленными.

Структурное представление жирной кислоты (изображение с WikimediaImages на www.pixabay.com)

Жирная кислота также обладает амфипатическими характеристиками, так как это карбоновая кислота, состоящая из аполярной алифатической (углеводородной) цепи. Эти соединения не являются бесплатными в биологическом контексте, но всегда химически связаны с другими молекулами.

Таким образом, фундаментальной характеристикой всех омыляемых липидов является то, что они представляют собой молекулы, состоящие из жирных кислот, этерифицированных до различных типов «скелетов» или «каркасов».

Фосфолипиды

Фосфолипиды этерифицируются до молекулы глицерина, которая также имеет фосфатную группу, присоединенную к одному из ее атомов углерода, способную взаимодействовать с различными группами с образованием через фосфодиэфирную связь различных типов фосфолипидов, известных как фосфатидилхолин и фосфатидилэтаноламин, например.

Общая структура фосфолипида (Источник: Rupertsciamenna. Испанская версия Алехандро Порто. / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) через Wikimedia Commons)

Триглицериды

Триглицериды, подобные фосфолипидам, представляют собой липидные молекулы, собранные на глицериновом каркасе, но они отличаются от предыдущих тем, что вместо фосфатной группы они этерифицируются до третьей жирной кислоты.

Образование триацилглицерида (Источник: Iacopo Leardini. Испанская версия Алехандро Порто. / CC0, через Wikimedia Commons)

Сфинголипиды

Сфинголипиды состоят из молекулы сфингозина (аминоспирта из 18 атомов углерода), которая связана с жирной кислотой через амидную связь.

Фосфоэсфинголипиды или сфингомиелины

Существуют фосфоэсфинголипиды или сфингомиелины, которые имеют фосфатную группу, присоединенную к одной из ОН-групп сфингозина, и к которым молекулы холина или этаноламина могут быть этерифицированы, составляя полярную «голову» молекулы.

Структура сфинголипида (Источник: Хавьер Веласко / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) через Wikimedia Commons)

гликосфинголипидов

Существуют также гликосфинголипиды, которые вместо фосфатной группы содержат углевод (моносахарид или олигосахарид), связанный гликозидной связью с одной из ОН-групп сфингозина.

Воски

Наконец, воски также представляют собой сложные эфиры жирных кислот с очень длинной цепью, «основой» которых является высокомолекулярный спирт (с цепями до 30 атомов углерода).

Характеристики

С биологической точки зрения омыляемые липиды имеют первостепенное значение для функционирования всех живых существ, поскольку большинство из них, особенно фосфолипиды и сфинголипиды, выполняют структурные, метаболические и даже внутриклеточные сигнальные функции.

Клеточные мембраны эукариотических и прокариотических организмов состоят из липидных бислоев.

Эти бислои в основном состоят из фосфолипидов, которые организованы таким образом, что их аполярные концы «защищены» от водной среды внутри них, в то время как их полярные «головы» находятся в постоянном взаимодействии с окружающей средой.

Из вышесказанного становится понятным важность этих молекул для существования клеток в том виде, в каком мы их знаем сегодня.

Сфинголипиды также обогащают мембраны многих типов клеток, и, помимо этой структурной функции, они широко изучаются на предмет их участия в явлениях клеточной передачи сигналов, поскольку они вовлечены в такие процессы, как апоптоз, митоз и пролиферация клеток, среди прочего. другие.

Эти молекулы особенно важны для клеток нервной системы многих животных, так как они составляют, например, более 5% серого вещества человеческого мозга.

Экономическое и промышленное значение

Омыляемые липиды на протяжении десятков лет промышленно использовались человеком для производства мыла путем омыления.

Использование животных жиров, а в последнее время растительных жиров, таких как пальмовое масло и кокосовое масло, например, имело большое значение для разработки мыла с различными свойствами и характеристиками.

Способность удалять жир и «очищающая способность» моющих средств или мыла, которые в настоящее время используются для личной, бытовой и промышленной гигиены, связаны со структурой ионов, присутствующих в образующихся солях жирных кислот. путем омыления липидов.

Это связано со способностью этих ионов участвовать в образовании мицелл, которые представляют собой сферические структуры, образованные этими амфипатическими молекулами, в которых жирные кислоты обращены друг к другу в центре, а ионы обращены к гидрофильной поверхности.

Примеры омыляемых липидов

Из-за их большого количества наиболее известными примерами омыляемых липидов являются фосфолипиды. Фосфатидилхолин, фосфатидилсерин, фосфатидилэтаноламин и фосфатидилинозитол представляют собой, например, фосфолипиды.

Пчелиный воск и пальмовый воск являются хорошими примерами омыляемых воскоподобных липидов, в то время как телесный жир животных, а также многие растительные жиры являются хорошими примерами омыляемых липидов триглицеридного типа.

Ссылки

1. Клейден, Дж., Гривс, Н., Уоррен, С., и Уотерс, П. (2001). Органическая химия.
2. Ло, С.К., Халим, Р., Весы, П.Дж., и Мартин, Г.Дж. (2018). Конверсия и извлечение омыляемых липидов из микроводорослей с использованием неполярного растворителя путем экстракции с помощью липазы. Биоресурсная технология, 260, 338-347.
3. Нельсон, Д.Л., Ленингер, А.Л., и Кокс, М.М. (2008). Принципы биохимии Ленингера. Macmillan.
4. Стокер, HS (2012). Общая, органическая и биологическая химия. Nelson Education.
5. Вэнс, DE, и Вэнс, JE (ред.). (тысяча девятьсот девяносто шесть). Биохимия липидов, липопротеинов и мембран. Elsevier.