- характеристики
- Структура
- Примеры соединений с изопропилом
- Изопропиловый спирт
- Изопропилгалогениды
- Изопропиламин
- Lorcainida
- другие
- Ссылки
Изопропил или изопропил представляет собой алкильную группу или заместитель, один из наиболее распространенных и простых , найденных в органической химии. Это один из структурных изомеров пропила, CH 3 CH 2 CH 2 -, группы, производной от пропана, CH 3 CH 2 CH 3 . Его скелет можно записать как (CH 3 ) 2 CH-, показывая, что он также имеет три атома углерода.
Изопропил, когда он содержится в больших молекулах, упрощается с помощью символа iPr; хотя в небольших соединениях это не обязательно, и его очень легко идентифицировать. Из него можно получить самые разные органические соединения, которые, несмотря на простоту внешнего вида, универсальны для различных применений; включая изопропиловый спирт, (CH 3 ) 2 CHOH.
Каркас изопропильной группы. Источник: Wostr
Выше показан углеродный скелет изопропильной группы. Обратите внимание, что в центре у нас есть «вторичный» углерод, который связан с двумя метильными группами, СН 3 , водородом и неизвестным сегментом, представленным волнообразными волнами; Это могут быть гетероатом, функциональная группа, алифатическая цепь (R), ароматическое кольцо (Ar) и т. Д.
Если наблюдать, изопропильная группа напоминает Y, характеристика, которая важна для распознавания ее с первого взгляда при рассмотрении любой молекулярной структуры. Изопропил меньшего размера по сравнению с молекулой, частью которой он является, говорят, что он действует просто как заместитель, что имеет место во многих соединениях.
характеристики
Говоря немного подробнее о химической природе изопропильной группы, мы можем добавить, что помимо того, что она является алкильной (и алифатической), то есть состоит только из атомов углерода и водорода, она неполярна. Это потому, что все его связи, CH и CC, имеют низкую полярность, поэтому нет богатых электронами или бедных электронами областей (диполей).
Неполярность изопропила не означает, что он беден электронами; напротив, в качестве заместителя он отдает их более электроотрицательным атомам. Вот почему где бы мы ни увидели Y в молекуле, мы будем знать, что он придает электронную плотность своему окружению; хотя конечным результатом должна быть зона без диполя.
Изопропил также считается алифатическим, потому что ему не хватает ароматичности, обнаруживаемой в кольцах с сопряженными двойными связями (тип бензола).
Что касается названия, происхождение префикса iso- будет объяснено в следующем разделе. Однако его название по ИЮПАК - 1-метилэтил, поскольку во втором атоме углерода этильной цепи, -CH 2 CH 3 , мы заменяем метильную группу на H, -CH (CH 3 ) CH 3 , что может также записывается как -CH (CH 3 ) 2 .
Структура
Строение изопропильной группы. Источник: Габриэль Боливар через Mol View.
Структура изопропильной группы показана выше, представленная моделью сферы и стержня. В нем мы снова ценим букву Y; но он не такой плоский, как может показаться на первый взгляд. Белый прямоугольник действует как волнистости на первом изображении, скрывая другой сегмент молекулы независимо от соединения.
Все атомы углерода имеют химическую гибридизацию sp 3 , поэтому они не могут находиться в одной плоскости. Связи CC имеют приблизительный угол 109,5 °, что деформирует концы Y немного ниже или выше его гипотетической плоскости.
Такой взгляд на его структуру очень полезен, потому что делает его еще легче распознать при взгляде на другие молекулярные модели.
Если провести плоскость зеркала в середине углерода CH, будет видно, что метильные группы «отражаются» по обе стороны от зеркала. Следовательно, эта плоскость делит группу -CH (CH 3 ) 2 на две идентичные половины; факт, который не случится с пропилом, так как это прямая цепь. Отсюда и префикс iso-, означающий «равно», используемый для этого алкильного заместителя.
Примеры соединений с изопропилом
Изопропиловый спирт
Возможно, изопропиловый спирт является наиболее заметным производным изопропила, поскольку он также является простейшим вторичным спиртом, широко продаваемым в пластиковых бутылках в аптеках в качестве антисептического раствора. Его структура:
Молекулярная структура изопропилового спирта. Источник: Jynto
Обратите внимание, что в центре, под группой ОН (красный), мы снова находим Y, что создает ложное впечатление плоской поверхности. Этот спирт получается просто путем изменения волнистости или белого прямоугольника, уже показанного группой ОН. То же самое относится к другим группам или гетероатомам.
Изопропилгалогениды
Предположим, теперь это не ОН, а атом галогена X (F, Cl, Br и I). В этом случае мы получаем изопропилгалогениды, XCH (CH 3 ) 2 . Эти органические соединения характеризуются тем, что являются легколетучими жидкостями, возможно, используемыми в качестве источников изопропила в реакциях алкилирования (их присоединение к другим молекулам).
Таким образом, среди этих галогенидов есть:
-Изопропилфторид, FCH (CH 3 ) 2
-Изопропилхлорид, ClCH (CH 3 ) 2
-Изопропилбромид, BrCH (CH 3 ) 2
-Иодид изопропила, ICH (CH 3 ) 2
Их структура идентична структуре изопропилового спирта, но изменяется только размер атомов, присоединенных к центральному или вторичному углероду.
Изопропиламин
Молекулярная структура изопропиламина. Источник: Jynto
Теперь это не ОН или галогены, а функциональная аминогруппа NH 2 (верхнее изображение). Как и изопропиловый спирт, изопропиламин является вторичным амином и отправной точкой для синтеза различных инсектицидов. Он не продается таким же образом, так как он вонючий и легковоспламеняющийся, поэтому представляет собой опасное соединение.
Lorcainida
Структурная формула лоркаинида. Источник: Fvasconcellos
Мы оставили производные изопропила и стали рассматривать его как простой заместитель. Лоркаинид (вверху) - противоречивый препарат, используемый для нормализации сердечного ритма. Если вы посмотрите на молекулу, то через несколько секунд вы легко увидите слева от нее букву Y, которая представляет изопропил.
В некоторых формулах вместо Y используется символ iPr; но обычно его применяют для еще более объемных и сложных молекул.
другие
Наконец, другие примеры с соответствующими формулами или структурными моделями будут процитированы, чтобы служить в качестве упражнения для определения местоположения изопропила:
Формула или химическая структура мазапертина. Источник: Эд (Edgar181)
Y для изопропила теперь находится с правой стороны в соответствии с этим представлением антипсихотического препарата мазапертина.
Структура тризопропилфосфина. Источник: Smokefoot
На этот раз у нас есть три изопропильные группы, P (CH (CH 3 ) 2 ) 3 , представленные тремя Y. Формулу также можно записать как PiPr 3 или P (iPr) 3 .
Молекулярная структура тужина. Источник: Edgar181
И, наконец, у нас есть монотерпен туен, структура которого на первый взгляд может вызвать недоумение относительно того, где находится изопропил. Но спокойно посмотрев на нее, вы заметите, что она находится наверху.
Ссылки
- Моррисон, Р. Т. и Бойд, Р., Н. (1987). Органическая химия. 5-е издание. Редакция Addison-Wesley Interamericana.
- Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
- Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10-е изд.). Wiley Plus.
- Стивен А. Хардинджер. (2017). Иллюстрированный глоссарий органической химии: изопропил. Получено с: chem.ucla.edu
- Elsevier BV (2019). Изопропил Групп. ScienceDirect. Получено с: sciencedirect.com
- Wikipedia. (2019). Категория: Изопропиловые соединения. Получено с: en.wikipedia.org