Карбоновая кислота представляет собой термин , приписан любое органическое соединение , содержащее карбоксильную группу. Их также можно назвать органическими кислотами, и они присутствуют во многих природных источниках. Например, от муравьев и других насекомых, таких как галеритовый жук, получают муравьиную кислоту, карбоновую кислоту.
То есть муравейник - богатый источник муравьиной кислоты. Также уксусная кислота извлекается из уксуса, запах прогорклого масла из-за масляной кислоты, валериановые травы содержат валериановую кислоту, а из каперсов получается каприновая кислота, все эти карбоновые кислоты.
Муравьиная кислота, карбоновая кислота, добывается из муравьев.
Молочная кислота придает кислому молоку неприятный вкус, а жирные кислоты присутствуют в некоторых жирах и маслах. Примеры природных источников карбоновых кислот бесчисленны, но все присвоенные им названия происходят от латинских слов. Таким образом, на латыни слово Formica означает «муравей».
Поскольку эти кислоты были извлечены в разных главах истории, эти названия стали общепринятыми, закрепившись в массовой культуре.
формула
Общая формула карбоновой кислоты R - COOH, или более подробно: R– (C = O) –OH. Атом углерода связан с двумя атомами кислорода, что вызывает уменьшение его электронной плотности и, как следствие, положительный частичный заряд.
Этот заряд отражает степень окисления углерода в органическом соединении. Ни в одном другом случае углерод не окисляется так, как в случае карбоновых кислот, причем это окисление пропорционально степени реакционной способности соединения.
По этой причине группа –COOH преобладает над другими органическими группами и определяет природу и основную углеродную цепь соединения.
Следовательно, не существует кислотных производных аминов (R-NH 2 ), но есть амины, полученные из карбоновых кислот (аминокислот).
Номенклатура
Обычные названия карбоновых кислот, происходящие от латинского языка, не проясняют ни структуру соединения, ни его расположение, ни расположение групп его атомов.
Учитывая необходимость этих разъяснений, систематическая номенклатура ИЮПАК позволяет назвать карбоновые кислоты.
Эта номенклатура регулируется несколькими правилами, некоторые из которых:
Правило 1
Чтобы упомянуть карбоновую кислоту, название ее алкана необходимо изменить, добавив суффикс «ico». Таким образом, для этана (CH 3 –CH 3 ) соответствующей ему карбоновой кислотой является этановая кислота (CH 3 –COOH, уксусная кислота, такая же, как уксус).
Другой пример: для CH 3 CH 2 CH 2 –COOH алкан превращается в бутан (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ) и, следовательно, называется бутановая кислота (масляная кислота, то же самое, что и прогорклое масло).
Правило 2
Группа –COOH определяет основную цепь, и число, соответствующее каждому атому углерода, отсчитывается от карбонила.
Например, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH представляет собой пентановую кислоту, считая от одного до пяти атомов углерода до метила (CH 3 ). Если к третьему атому углерода присоединена другая метильная группа, это будет CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -COOH, получившаяся номенклатура теперь представляет собой 3-метилпентановую кислоту.
Правило 3
Заместителям предшествует номер углерода, к которому они присоединены. Также эти заместители могут иметь двойные или тройные связи и добавлять суффикс «ico» в равной степени к алкенам и алкинам. Например, CH 3 CH 2 CH 2 CH = CHCH 2 -COOH называется (цис- или транс) 3-гептеновой кислотой.
Правило 4
Когда цепь R состоит из кольца (φ). Кислота упоминается, начиная с названия кольца и заканчивая суффиксом «карбоновая». Например, φ - COOH называется бензолкарбоновой кислотой.
Структура
Строение карбоновой кислоты. R представляет собой водородную или карбонатную цепь.
На верхнем изображении представлена общая структура карбоновой кислоты. Боковая цепь R может иметь любую длину или иметь все виды заместителей.
Атом углерода sp 2 -гибридизован , что позволяет ему принимать двойную связь и генерировать валентные углы примерно 120º.
Поэтому эту группу можно уподобить плоскому треугольнику. Верхний кислород богат электронами, а нижний водород беден электронами, превращаясь в кислый водород (акцептор электронов). Это наблюдается в резонансных структурах с двойной связью.
Водород переходит в основание, и по этой причине эта структура соответствует кислотному соединению.
свойства
Карбоновые кислоты - это высокополярные соединения, с сильным запахом и способностью эффективно взаимодействовать друг с другом посредством водородных связей, как показано на изображении выше.
Когда две карбоновые кислоты взаимодействуют таким образом, образуются димеры, некоторые из которых достаточно стабильны, чтобы существовать в газовой фазе.
Водородные связи и димеры заставляют карбоновые кислоты иметь более высокие температуры кипения, чем вода. Это связано с тем, что энергия, выделяемая в виде тепла, должна испарять не только молекулу, но и димер, также связанный этими водородными связями.
Маленькие карбоновые кислоты обладают сильным сродством к воде и полярным растворителям. Однако, когда число атомов углерода больше четырех, преобладает гидрофобный характер цепей R, и они становятся несмешиваемыми с водой.
В твердой или жидкой фазе важную роль играет длина цепи R и ее заместители. Таким образом, когда цепи очень длинные, они взаимодействуют друг с другом посредством лондонских дисперсионных сил, как в случае жирных кислот.
кислотность
Когда карбоновая кислота отдает протон, она превращается в карбоксилат-анион, представленный на изображении выше. В этом анионе отрицательный заряд делокализован между двумя атомами углерода, стабилизируя его и, следовательно, способствуя протеканию реакции.
Как эта кислотность меняется от одной карбоновой кислоты к другой? Все зависит от кислотности протона в группе ОН: чем он беднее электронами, тем он кислотнее.
Эта кислотность может быть увеличена, если один из заместителей R-цепи является электроотрицательным компонентом (который притягивает или удаляет электронную плотность из своего окружения).
Например, если в CH 3 -COOH H метильной группы заменяется атомом фтора (CFH 2 -COOH), кислотность значительно возрастает, потому что F удаляет электронную плотность карбонила, кислорода, а затем водорода. Если все H заменить на F (CF 3 –COOH), кислотность достигает максимального значения.
Какая переменная определяет степень кислотности? ПК a . Чем ниже pK a и чем ближе к 1, тем больше способность кислоты диссоциировать в воде и, в свою очередь, тем опаснее и вреднее. Из предыдущего примера CF 3 –COOH имеет наименьшее значение pK a .
Приложения
Благодаря огромному разнообразию карбоновых кислот каждая из них имеет потенциальное применение в промышленности, будь то полимерная, фармацевтическая или пищевая.
- При хранении пищи неионизированные карбоновые кислоты проникают через клеточную мембрану бактерий, снижая внутренний pH и останавливая их рост.
- Лимонная и щавелевая кислоты используются для удаления ржавчины с металлических поверхностей без должного изменения металла.
- Тонны полистирола и нейлоновых волокон производятся в полимерной промышленности.
- Эфиры жирных кислот находят применение при изготовлении духов.
Ссылки
- Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. Органическая химия. Карбоновые кислоты и их производные (10-е издание, страницы 779-783). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). Карбоксиловая кислота. Получено 1 апреля 2018 г. с сайта en.wikipedia.org.
- Паулина Нелега, RH (5 июня 2012 г.). Органические кислоты. Получено 1 апреля 2018 г. с сайта Naturalwellbeing.com.
- Фрэнсис А. Кэри. Органическая химия. Карбоновые кислоты. (шестое изд., страницы 805-820). Мак Гроу Хилл.
- Уильям Ройш. Карбоновые кислоты. Получено 1 апреля 2018 г. с сайта chemistry.msu.edu.