ЦИКЛОПЕНТАН (C5H10): СТРУКТУРА, СВОЙСТВА И ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2024

Циклопентан циклический углеводород, в частности , циклоалканов. В свою очередь, это органическое соединение с молекулярной формулой C ₅ H _{10. Его} можно представить как закрытую версию н-пентана с открытой цепью, в которой его концы соединились за счет потери двух атомов водорода.

На нижнем изображении показан скелет циклопентана. Обратите внимание, насколько геометрически выглядит его скелет, образующий пятиугольное кольцо. Однако его молекулярная структура не плоская, а скорее представляет собой складки, которые стремятся стабилизировать и уменьшить напряжение внутри кольца. Циклопентан - легколетучая и легковоспламеняющаяся жидкость, но не такая горючая, как н-пентан.

Углеродный скелет циклопентана. Источник: Ccroberts

Благодаря своей растворяющей способности циклопентан является одним из наиболее широко используемых растворителей в химической промышленности. Неудивительно, что многие продукты с сильным запахом содержат его в своем составе, поэтому они легко воспламеняются. Он также используется в качестве вспенивателя для пенополиуретана, используемого в холодильниках.

Структура циклипентана

Межмолекулярные взаимодействия

Молекулярная структура циклопентана представлена ​​сферической и стержневой моделью. Источник: Jynto

На первом изображении показан скелет циклопентана. Выше мы видим, что это больше, чем простой пятиугольник: атомы водорода (белые сферы) выступают по его краям, а атомы углерода составляют пятиугольное кольцо (черные сферы).

Имея только связи CC и CH, их дипольный момент пренебрежимо мал, поэтому молекулы циклопентана не могут взаимодействовать друг с другом посредством диполь-дипольных сил. Вместо этого они удерживаются вместе благодаря рассеивающим силам Лондона, когда кольца пытаются сложить друг на друга.

Такое наложение обеспечивает несколько большую площадь контакта, чем имеется между линейными молекулами н-пентана. В результате циклопентан имеет более высокую температуру кипения, чем н-пентан, а также более низкое давление пара.

Дисперсионные силы ответственны за формирование циклопентана молекулярного кристалла при замораживании при -94 ºC. Хотя информации о его кристаллической структуре не так много, он полиморфен и имеет три фазы: I, II и III, причем фаза II представляет собой беспорядочную смесь I и III.

Соответствия и кольцевое напряжение

Циклопентановое кольцо не совсем плоское. Источник: Edgar181

Изображение выше создает ложное впечатление, что циклопентан плоский; но это не так. Все его атомы углерода имеют sp ³ -гибридизацию , поэтому их орбитали не находятся в одной плоскости. Кроме того, как будто этого было недостаточно, атомы водорода расположены очень близко друг к другу, сильно отталкиваясь, когда они затмеваются.

Таким образом, мы говорим о конформациях, одна из которых - полукресла (верхнее изображение). С этой точки зрения ясно, что циклопентановое кольцо имеет изгибы, которые помогают снизить натяжение кольца из-за того, что атомы углерода расположены так близко друг к другу.

Это натяжение связано с тем, что CC-связи имеют углы меньше 109,5º, идеальное значение для тетраэдрического окружения в результате их sp ^3- гибридизации .

Однако, несмотря на это напряжение, циклопентан является более стабильным и менее горючим соединением, чем пентан. Это можно проверить, сравнив их безопасные алмазы, у которых воспламеняемость циклопентана равна 3, а пентана - 4.

Свойства циклипентана

Внешность

Бесцветная жидкость со слабым запахом нефти.

Молярная масса

70,1 г / моль

Температура плавления

-93,9 ºC

Точка кипения

49,2 ºC

точка возгорания

-37,2 ºC

температура самовоспламенения

361 ºC

Теплота испарения

28,52 кДж / моль при 25 ºC

вязкость

0,413 мПа с

Показатель преломления

1,4065

Давление газа

45 кПа при 20 ° С. Это давление соответствует примерно 440 атм, но ниже, чем у н-пентана: 57,90 кПа.

Здесь проявляется эффект структуры: циклопентановое кольцо допускает более эффективные межмолекулярные взаимодействия, что связывает и удерживает его молекулы в жидкости больше, чем линейные молекулы н-пентана. Следовательно, последний имеет более высокое давление пара.

плотность

0,751 г / см ³ при 20 ° С. С другой стороны, его пары в 2,42 раза плотнее воздуха.

Растворимость

Только 156 мг циклопентана растворяется в одном литре воды при 25ºC из-за его гидрофобной природы. Однако он смешивается с неполярными растворителями, такими как другие парафины, простые эфиры, бензол, четыреххлористый углерод, ацетон и этанол.

Коэффициент разделения октанол / вода

3

Реактивность

Циклопентан стабилен при правильном хранении. Это не реактивное вещество, потому что его связи CH и CC нелегко разорвать, даже если это приведет к высвобождению энергии, вызванной натяжением кольца.

В присутствии кислорода он будет гореть в реакции сгорания, полной или неполной. Поскольку циклопентан является очень летучим соединением, его необходимо хранить в местах, где он не может подвергаться воздействию каких-либо источников тепла.

Между тем, в отсутствие кислорода циклопентан будет подвергаться реакции пиролиза, распадаясь на более мелкие ненасыщенные молекулы. Один из них - 1-пентен, который показывает, что нагревание разрывает циклопентановое кольцо с образованием алкена.

С другой стороны, циклопентан может реагировать с бромом под действием ультрафиолетового излучения. Таким образом, одна из его связей CH заменяется на C-Br, который, в свою очередь, может быть заменен другими группами; и, таким образом, появляются производные циклопентана.

Приложения

Промышленный растворитель

Гидрофобный и неполярный характер циклопентана делает его обезжиривающим растворителем наряду с другими парафиновыми растворителями. Из-за этого он часто входит в состав многих продуктов, таких как клеи, синтетические смолы, краски, клеи, табак и бензин.

Источник этилена

Когда циклопентан подвергается пиролизу, одним из наиболее важных веществ, которые он производит, является этилен, который находит бесчисленное множество применений в мире полимеров.

Изоляционные пенополиуретаны

Одно из наиболее заметных применений циклопентана - это вспенивающий агент для изготовления изоляционных пенополиуретанов; то есть пары циклопентана из-за своего большого давления расширяют полимерный материал до тех пор, пока он не образует пену с полезными свойствами для использования в холодильниках или морозильных камерах.

Некоторые компании решили заменить циклопентан на ГФУ при производстве изоляционных материалов, поскольку он не способствует разрушению озонового слоя, а также снижает выбросы парниковых газов в окружающую среду.

Ссылки

1. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. (10- ^е изд.). Wiley Plus.
2. Кэри Ф. (2008). Органическая химия. (Издание шестое). Мак Гроу Хилл.
3. Wikipedia. (2020). Циклопентановая. Получено с: en.wikipedia.org
4. Национальный центр биотехнологической информации. (2020). Циклопентановая. База данных PubChem, CID = 9253. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Elsevier BV (2020). Циклопентановая. ScienceDirect. Получено с: sciencedirect.com
6. GE Appliances. (2011, 11 января). Снижение выбросов парниковых газов на предприятиях GE по производству холодильников. Получено с: pressroom.geappliances.com