КЕТОЗ: ХАРАКТЕРИСТИКА, ФУНКЦИИ, ПРИМЕРЫ - БИОЛОГИЯ - 2025

Кетоза - это термин, используемый для обозначения моносахаридов, которые содержат по крайней мере одну «кетонную» группу в своей молекулярной структуре, то есть группу, обозначенную как RC (= O) R ', которая представляет собой наиболее окисленную функциональную группу молекула.

Моносахариды - это простейшие сахара. Обычно они представляют собой твердые, кристаллические и бесцветные соединения; они в основном имеют сладкий вкус, хорошо растворяются в воде и не растворяются в неполярных растворителях.

Некоторые известные кетоны (Источник: http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm через Wikimedia Commons)

Со структурной точки зрения большинство моносахаридов, присутствующих в природе, существует в одной из двух форм: альдоза или кетоза; которые представляют собой молекулы, которые отличаются наличием альдегидной группы или «кето» группы соответственно.

Наиболее распространенными примерами кетозных сахаров являются, среди прочего, дигидроксиацетон, эритрулоза, ксилулоза, рибулоза, фруктоза, сорбоза или изомальтулоза.

характеристики

Как и большинство моносахаридов, кетозы представляют собой молекулы, состоящие из атомов углерода, водорода и кислорода, связанных вместе одинарными неразветвленными связями.

В их «открытой» цепной конфигурации общей характеристикой всех моносахаридов является то, что они имеют атом углерода, связанный двойной связью с атомом кислорода, образуя карбонильную группу.

Структура дигидроацетона, простейшей кетозы (Источник: Emeldir через Wikimedia Commons)

Кетозы отличаются от других близкородственных моносахаридов, альдоз (которые имеют альдегидную группу, R-HC = O), тем, что карбонильная группа не находится на конце углеродной цепи, но может находиться в любом другом положении. моносахарида, поэтому он образует «кето» группу, также известную как RC (= O) R '.

По общему правилу, простейшие моносахариды - это «триозы», то есть те сахара, которые имеют только три атома углерода. Таким образом, простейшая кетоза, которую можно найти в природе, - это кетотриоза дигидроксиацетон.

Номенклатура

В зависимости от количества атомов углерода кетозы могут быть:

- Кетотриозы: кетозы с тремя атомами углерода, такие как дигидроксиацетон.

- Кетотетроза: кетозы с 4 атомами углерода, такие как эритрулоза.

- Кетопентозы: кетозы с пятью атомами углерода, такие как рибулоза.

- Кетогексозы: кетозы с шестью атомами углерода, такие как фруктоза.

- Кетогептозы: кетозы с семью атомами углерода, такие как седогептулоза.

D- и L- формы

За исключением дигидроксиацетона, все моносахариды (будь то альдозы или кетозы) имеют один или несколько «асимметричных» углеродных «центров» или атомов. Таким образом, они могут быть найдены в двух формах или изомерах, которые являются «оптически активными», и которые называются энантиомерами, которые представляют собой не накладываемые друг на друга стереоизомеры (зеркальные изображения).

Прогноз Фишера для седогептулозы, кетогептозы (Источник: Yikrazuul через Wikimedia Commons)

Таким образом, две возможные формы обычно известны как D-изомеры и L-изомеры, и количество этих энантиомеров, которыми обладает молекула моносахарида, зависит от числа хиральных центров или атомов углерода (n), то есть каждый моносахарид обладает 2 в степени n стереоизомеров.

Формы α и β, кетофуранозы и кетопиранозы

В водном растворе кетозы с 5 или более атомами углерода (также альдозы) встречаются в виде циклических или кольцевых структур, в которых карбонильная группа ковалентно связана с атомом кислорода некоторой гидроксильной группы в углеродной цепи, которая образует производное соединение, известное как «гемикеталь».

Гемицеталы характеризуются наличием дополнительного асимметричного атома углерода, так что для каждой кетосы может быть еще два стереоизомера, известные греческими буквами α и β, которые называются аномерами.

Кроме того, кетозы можно найти в циклических формах с 5 или 6 атомами углерода, которые известны, соответственно, как кетофураноза и кетопираноза.

Характеристики

Наиболее распространенными моносахаридами в природе являются гексозы, альдогексозы или кетогексозы. Важным примером кетогексозы является фруктоза, которая является неотъемлемой частью рациона многих животных, насекомых, грибов и бактерий, поскольку она содержится в основном во фруктах, меде и овощах.

Сахароза, сахар, который человек потребляет ежедневно, представляет собой дисахарид, состоящий из молекулы фруктозы и молекулы глюкозы.

Сравнение структуры двух гексозных сахаров: глюкозы (альдогексозы) и фруктозы (кетогексозы) (Источник: Prokaryote2 через Wikimedia Commons)

Поскольку может происходить значительная часть изомеризации фруктозы и глюкозы, эта кетогексоза очень важна с точки зрения клеточного метаболизма, поскольку глюкоза является одним из основных субстратов, которые клетки используют для получения энергии в форме АТФ.

В структурном контексте кетозы также важны, поскольку некоторые кетопентозы действуют как промежуточные продукты или предшественники в синтезе сахаров, используемых в углеродных скелетах нуклеиновых кислот, которые присутствуют во всех живых существах и представляют собой молекулы, содержащие их Генетическая информация.

Примеры

Фруктоза, как уже упоминалось, является, пожалуй, наиболее представительным примером сахаров кетоза, поскольку она чрезвычайно распространена в тканях растений и во многих готовых продуктах, которые мы потребляем ежедневно.

Однако есть и другие важные кетоны, которые имеют определенное значение с промышленной точки зрения, поскольку их легко и недорого получить. Кроме того, как и остальные известные моносахариды, они являются полифункциональными, полярными и водорастворимыми соединениями, что означает, что они могут подвергаться множественным химическим превращениям.

Среди этих моносахаридов:

L-сорбоз

Это кетогексоза, представляющая собой 5-эпимер фруктозы. Эта кетоза является промежуточным звеном в промышленном производстве витамина С из глюкозы.

Изомальтулоза

Это дисахарид, который является продуктом бактериальной ферментации сахарозы (состоящей из глюкозы и фруктозы). Его промышленное значение связано с его возможным преобразованием в D-маннит или «изомальт», широко используемый в гастрономии.

Лактулоза

Эта кетоза получается как «побочный продукт» в молочной промышленности и может быть искусственно преобразована в N-ацетилактозамин, который представляет собой дисахарид, присутствующий во многих биологически важных олигосахаридах. Кроме того, он коммерчески доступен в виде осмотического слабительного под названием «левулак».

Ссылки

1. Финч, П. (Ред.). (2013). Углеводы: структура, синтез и динамика. Springer Science & Business Media.
2. Мэтьюз, К. К., Ван Холд, К. Э. и Ахерн, К. Г. (2000). Биохимия. Добавить. Уэсли Лонгман, Сан-Франциско.
3. Нельсон, Д.Л., Ленингер, А.Л., и Кокс, М.М. (2008). Принципы биохимии Ленингера. Macmillan.
4. Ouellette, RJ, и Rawn, JD (2014). Органическая химия: строение, механизм и синтез. Elsevier.
5. Стенеш, Дж. (1989). Словарь по биохимии и молекулярной биологии. Джон Вили.
6. Стик Р. В. и Уильямс С. (2010). Углеводы: важнейшие молекулы жизни. Elsevier.