ИЗОПРОПИЛОВЫЙ СПИРТ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, СИНТЕЗ И ПРИМЕНЕНИЕ - ХИМИЯ - 2025

Изопропиловый спирт или изопропиловый спирт представляет собой органическое соединение , химическая формула которого СН ₃ CHOHCH ₃ или (СН ₃ ) ₂ СНОН. Он принадлежит к одному из самых важных семейств в органической химии: спиртам, как указывает его название.

Это жидкое, бесцветное, легко пахнущее, летучее и легковоспламеняющееся химическое соединение. Это одновременно слабая кислота и основание, аналогично воде, в зависимости от pH раствора и / или наличия кислоты или основания, более сильного, чем она. Пары изопропилового спирта вызывают очень легкое раздражение слизистой оболочки носа, горла и глаз.

Источник: Райан Хайд через Flickr

Изопропиловый спирт используется в качестве основного ингредиента в различных продуктах фармацевтической, химической, коммерческой и бытовой промышленности. Благодаря своим антимикробным свойствам он широко используется в качестве антисептика для кожи и слизистых оболочек, а также в качестве дезинфицирующего средства для инертных материалов.

Он очень полезен в качестве растворителя, поскольку имеет низкую токсичность, а также используется в качестве присадки к бензину.

Точно так же это сырье для синтеза других органических соединений путем замещения гидроксильной функциональной группы (ОН). Таким образом, этот спирт очень полезен и универсален для получения других органических соединений; такие как алкоксиды, алкилгалогениды и другие химические соединения.

Структура изопропилового спирта или изопропанола

Источник: Джинто, из Wikimedia Commons.

На верхнем изображении показана структура изопропилового спирта или изопропанола с моделью сфер и столбиков. Три серые сферы представляют собой атомы углерода, которые составляют изопропильную группу, присоединенную к гидроксилу (красные и белые сферы).

Как и все спирты, структурно они состоят из алкана; в данном случае пропан. Это придает алкоголю липофильные свойства (способность растворять жиры, учитывая его сродство к ним). Он присоединен к гидроксильной группе (-ОН), которая, с другой стороны, придает структуре гидрофильные характеристики.

Таким образом, изопропиловый спирт растворяет жир или пятна. Обратите внимание, что группа -ОН присоединена к среднему атому углерода (2-я, то есть к двум другим атомам углерода), что показывает, что это соединение является вторичным спиртом.

Его температура кипения ниже, чем у воды (82,6 ° C), что можно объяснить пропановым каркасом, который с трудом может взаимодействовать друг с другом посредством лондонских дисперсионных сил; Более низкий по отношению к водородным связям (CH ₃ ) ₂ CHO-H-HO-CH (CH ₃ ) ₂ .

Физические и химические свойства

Молекулярный вес

60,10 г / моль.

Внешность

Жидкий, бесцветный и легковоспламеняющийся.

запах

резкий запах

Температура плавления

-89 ° С.

Точка кипения

82,6 ° С.

плотность

0,786 г / мл при 20 ° С.

Растворимость

Он растворим в воде и растворим в органических соединениях, таких как хлороформ, бензол, этанол, глицерин, эфир и ацетон. Не растворяется в солевых растворах.

рКа

17

Основание конъюгата

(CH ₃ ) ₂ CHO ^-

Абсорбция

Изопропиловый спирт в видимом ультрафиолетовом спектре имеет максимум поглощения при 205 нм.

Номенклатура

В номенклатуре органических соединений есть две системы: система общепринятых названий и международно стандартизованная система ИЮПАК.

Изопропиловый спирт соответствует общепринятому названию, оканчивающемуся суффиксом -ико, которому предшествует слово спирт и название алкильной группы. Алкильная группа состоит из 3 атомов углерода, двух метильных концов и одного в центре, присоединенного к группе -ОН; т.е. изопропильная группа.

Изопропиловый спирт или изопропанол имеет другие названия, такие как 2-пропанол, втор-пропиловый спирт, среди прочих; но согласно номенклатуре ИЮПАК он называется пропан-2-ол.

Согласно этой номенклатуре, это первый «пропан», потому что углеродная цепь содержит или состоит из трех атомов углерода.

Во-вторых, положение группы ОН указывается на углеродной цепи с помощью числа; в данном случае это 2.

Название заканчивается на «ол», что характерно для органических соединений семейства спиртов, поскольку они содержат гидроксильную группу (-ОН).

Название изопропанол считается неправильным IUPAC из-за отсутствия углеводородного изопропана.

Синтез

Реакция химического синтеза изопропилового спирта на промышленном уровне в основном представляет собой реакцию присоединения воды; то есть гидратации.

Исходным продуктом для синтеза или получения является пропен, к которому добавляется вода. Пропен CH ₃ -CH = CH ₂ представляет собой алкен, углеводород, полученный из нефти. При гидратации водород (H) заменяется гидроксильной группой (OH).

К алкенпропену в присутствии кислот добавляют воду, в результате чего получается изопропаноловый спирт.

Есть два способа его гидратации: прямой и непрямой, проводимый в полярных условиях с образованием изопропанола.

CH ₃ -CH = CH ₂ (пропен) => CH ₃ CHOHCH ₃ (изопропанол)

При прямой гидратации, в газовой или жидкой фазе, пропен гидратируется путем кислотного катализа при высоком давлении.

При непрямой гидратации пропен реагирует с серной кислотой, образуя сложные эфиры сульфатов, которые при гидролизе дают изопропиловый спирт.

Изопропиловый спирт также получают гидрированием ацетона в жидкой фазе. За этими процессами следует перегонка для отделения спирта от воды с образованием безводного изопропилового спирта с выходом примерно 88%.

Приложения

Изопропиловый спирт имеет широкий спектр применения на химическом уровне. Это полезно для создания других химических соединений. Он имеет множество применений на промышленном уровне, для очистки оборудования, на медицинском уровне, в бытовых товарах и в косметике.

Этот спирт используется в парфюмерии, красках для волос, лаках, мыле и других продуктах, как вы увидите ниже. Его использование в основном и в основном наружное, поскольку его вдыхание или проглатывание очень токсично для живых существ.

В итоге

Алкилгалогениды могут быть получены из него, обычно заменяя функциональную группу спирта (ОН) бромом (Br) или хлором (Cl).

Осуществляя процесс окисления изопропилового спирта хромовой кислотой, можно получить ацетон. Он может образовывать алкоксиды в результате реакции изопропилового спирта с некоторыми металлами, такими как калий.

Для очистки

Изопропиловый спирт идеально подходит для очистки и ухода за оптическими очками, такими как линзы и электронное оборудование. Этот спирт быстро испаряется, не оставляет следов или следов и не токсичен при его применении или внешнем использовании.

антимикробный

Изопропанол обладает антимикробными свойствами, вызывает денатурацию бактериальных белков, растворяет липопротеины клеточной мембраны, среди прочего.

В качестве антисептика изопропиловый спирт наносится на кожу и слизистые оболочки и быстро испаряется, оставляя охлаждающий эффект. Он используется для выполнения мелких операций, введения игл, катетеров и других инвазивных процедур. Кроме того, он используется как дезинфицирующее средство для медицинских инструментов.

Лекарство

Помимо использования в качестве противомикробного средства, он требуется в лабораториях для очистки, консервации образцов и выделения ДНК.

Этот спирт также очень полезен при приготовлении фармакологических препаратов. Изопропиловый спирт смешивают с ароматизаторами и эфирными маслами и используют в лечебных составах для втирания в тело.

растворитель

Изопропиловый спирт растворяет некоторые масла, природные смолы, камеди, алкалоиды, этилцеллюлозу и другие химические соединения.

Ссылки

1. Кэри, Ф.А. (2006). Органическая химия, шестое издание. Издательство Mc Graw Hill
2. Моррисон Р. и Бойд Р. (1990). Органическая химия. Издание пятое. Редакция Addison-Wesley Iberoamericana.
3. PubChem. (2019). Изопропиловый спирт. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Изопропиловый спирт. Получено с: en.wikipedia.org
5. Уэйд, Л. (5 апреля 2018 г.). Изопропиловый спирт. Британская энциклопедия. Получено с: britannica.com